伍佰在小的時候本想當(dāng)畫家，由于沒有這樣的環(huán)境，在一次偶然的機會下，看到MTV中有人彈著吉他，深深吸引他的目光，從那時起，他就喜歡上了吉他。長大后，他做過業(yè)務(wù)員、賣過保險、擺過地攤，但在一次偶然看到樂器行的征人啟事，才成為了一名音樂人。

1990年發(fā)表單曲《小人國》并收錄于水晶唱片發(fā)行的合輯 《完全走調(diào)》。

1991年發(fā)表單曲并收錄于合輯《辦桌》。

1992年與朱劍輝、余大豪、Dino·Zavolta三人成立“China Blue”樂隊，并為電影《少年吔，安啦》創(chuàng)作歌曲并演唱 ；同年，伍佰發(fā)行首張個人專輯《愛上別人是快樂的事》。

1993年為電影《只要為你活一天》創(chuàng)作歌曲并演唱；同年，制作專輯《The Party》，并為黃鶯鶯寫歌。

1994年發(fā)行專輯《浪人情歌》，同年該專輯被中華音樂人交流協(xié)會評選為十大專輯；并且與“China Blue”樂隊成員固定于"The Gate" PUB演出。

1995年發(fā)行專輯《伍佰的Live-枉費青春》，同年該專輯被中華音樂人交流協(xié)會評選為十大專輯，并于駐唱的"Live A Go-Go" PUB現(xiàn)場錄音錄影，產(chǎn)品發(fā)行后伍佰走紅，隨后舉辦全省十場PUB巡回演唱會。

1996年與伍佰與陳升于香港舉辦“忠實伙伴三分天下”演唱會并發(fā)行專輯《愛情的盡頭》，該專輯被評為聯(lián)合晚報十大專輯第一名及中華音樂人交流協(xié)會十大專輯。同年與“China Blue”樂隊成員舉行“夏夜晚風(fēng)”演唱會。年終舉行“伍佰來了”巡回演唱會，在嘉義、新竹、臺中、高雄演出，均破了當(dāng)?shù)厥燮庇涗洝?/p>

1997年發(fā)行專輯《搖滾·浪漫》，該專輯在臺灣地區(qū)累積銷售超過70萬張，被中華音樂人交流協(xié)會評選為十大專輯，也獲得了美國Billboard（公告牌）排行榜及V合頒之亞洲最佳創(chuàng)作藝人獎。5月于新加坡及馬來西亞舉行三場演唱會，并發(fā)行EP《伍佰97亞洲巡弋紀(jì)念盤》也破當(dāng)?shù)谽P銷售紀(jì)錄，獲得白金唱片。9月于臺灣舉行五場“伍佰&CHINA BLUE 1997夏日巡回”全省PUB巡回演唱會。10月應(yīng)邀前往香港參加”97喜力“音樂會，與王菲、Richard Marx和“Gypsy Kings”樂隊同臺演出。

1998年創(chuàng)作并發(fā)行臺語專輯《樹枝孤鳥》，該專輯獲得了第10屆金曲獎的最佳演唱專輯獎，在臺灣地區(qū)銷售突破60萬張，并被中國時報及中華音樂人交流協(xié)會評選為十大專輯及十大年度歌曲。3月于馬來西亞舉行兩場售票演唱會。隨后展開“伍佰& China Blue 1998春季巡回演唱會-空襲警報-全臺灣酒廠之旅”全臺共五場演唱會。6月于新加坡舉行一場售票演唱會。后赴上海拍攝電影《美麗新世界》，飾演一位流浪歌手，并為電影創(chuàng)作、演唱一首同名主題曲。

1999年發(fā)行《空襲警報 演唱會視聽典藏全紀(jì)錄》并主演電影《征婚啟事》。創(chuàng)作并發(fā)行專輯《白鴿》，該專輯獲得了V榜中榜TOP20及年度最佳歌曲獎，同時伍佰獲得了中國時報十大人氣歌手第一名及香港YMC音樂電視臺至尊榜亞洲全能音樂人獎。11月舉行”真世界1999“巡回演唱會，于臺中、高雄、臺北共演出六場。

2000年參與電影《圣石傳說》創(chuàng)作歌曲并演唱。3月舉行展開”真世界2000“亞洲巡回演唱會，于新加坡、吉隆坡、香港演出三場，并獲得了新加坡金曲獎的榮譽大獎。九月參加日本福岡音樂節(jié)演出；隨后發(fā)行《伍佰&China Blue電影歌曲典藏》及《順流逆流電影原聲帶》雙CD并主演電影《順流逆流》 。

2001年于3月赴上海八萬人體育場參加”動聽“演唱會。7月?lián)�任第一屆海洋獨立音樂大賞評審團主席。12月發(fā)行國語專輯《夢的河流》。

2002年2月赴日本東京為電影《圣石傳說》日本公演首映禮獻唱主題曲。5月11日從臺北展開第四次亞洲巡回大型售票“九重天”演唱會，這也是China Blue成軍十年的紀(jì)念演唱會。10月于瀋陽五里河體育場演出，12月21日擔(dān)任香港繽紛嘉年華冬日節(jié)之壓軸演出。12月發(fā)行《冬之火—九重天演唱會特選錄音專輯》以及《我是街上的游魂，而你是聞到我的人—伍佰詩歌集1990-2002》。在這一年，伍佰獲得了中國南方都市報舉辦的華語流行樂傳媒大獎中的“年度藝人獎”并同“China Blue”樂隊的三位成員共同獲得香港TVB8金曲榜的“最佳樂隊獎”。

2003年1月18日參加香港”Wild Day Out”演唱會壓軸演出，2月15日參加嘉義迎故宮演唱會，8月22日參加“MTV夏日音樂高峰會”壓軸演出。出演電視劇《求婚事務(wù)所》。并為電影《散打》創(chuàng)作及制作電影主題曲。12月發(fā)行國語專輯 《淚橋》。隨后赴新加坡、溫州演出，并于圣誕夜于天津舉行”攝氏伍佰度“個人演唱會。

2004年1月16日于北京首都體育館舉行“浪人情歌”個人演唱會。5月28日于馬來西亞吉隆坡舉行“生命熱力”巡回演唱會。不久后客串動作電影《新警察故事》。9月發(fā)行“伍佰力─Wu Bai & China Blue 2004 Live生命熱力”的CD和DVD，并于9月17日展開“愛力─全臺”巡回演唱會，共全臺灣六地八場。

2005年1月發(fā)行臺語創(chuàng)作專輯《雙面人》，該專輯內(nèi)的一首歌曲《臺灣制造》被中華音樂人交流協(xié)會評選為十大年度歌曲。6月11日于臺北新莊體育館舉行China Blue“厲害”演唱會，首開臺灣藝人四面臺的演出形式。6月發(fā)行混音專輯《人面鯊》。8月舉辦兩場“臺客搖滾”演唱會。

2006年4月再度召集音樂人于臺中舉辦戶外大型之”臺客搖滾嘉年華”活動。6月專輯《雙面人》獲第十七屆金曲獎的五項大獎提名，伍佰也獲得了最佳臺語男演唱人獎。8月于上海大舞臺舉辦伍佰& China Blue“厲害”上海演唱會。10月25日發(fā)行國語創(chuàng)作專輯《純真年代》。

2007年2月為電影《亞瑟的奇幻王國》擔(dān)任中文配音。隨后為日本電影《蒼狼》（日本版）電影原聲帶創(chuàng)作及演唱一首歌曲《殲滅》。6月發(fā)行選輯《忘情1015精選輯》。隨后于新莊體育館舉辦首場China Blue成軍十五周年“你是我的花朵”巡回演唱會。10月“你是我的花朵”冬季巡演于臺南、臺中、花蓮及臺北小巨蛋舉行。12月發(fā)行”你是我的花朵演唱會精選實錄” 的CD和DVD限量套裝。

2008年3月“你是我的花朵”世界巡回演唱會于香港展開，4月在新加坡和北京演出。8—9月“你是我的花朵”演唱會開到加拿大的溫哥華，及美國加州洛杉磯，共演出三場。11月發(fā)行國語創(chuàng)作專輯《太空彈》。12月花朵演唱會加場，圣誕夜在溫州演出�？傆嫛澳闶俏业幕ǘ洹毖不匮莩獣�共演出14場。

2009年6月20日于上海大舞臺展開China Blue“太空彈”巡回演唱會，6月27日“太空彈”香港站于紅勘體育館舉行。7月參加2009高雄世界運動會閉幕典禮，擔(dān)任壓軸演出。10月10日臺北站在華山創(chuàng)意園區(qū)舉行戶外演唱會。11月于成都舉行“不插電”演唱會。隨后發(fā)行專輯《詩情搖滾》。12月24日西安站于西安城市運動公園舉行，12月31日馬來西亞站于馬來西亞云頂舉行。

2010年4月“太空彈”世界巡回演唱會于美國大西洋城及北京舉辦，并與陳升于澳門威尼斯人度假酒店“火星撞地球”演唱會。7月發(fā)行“太空彈世界巡回演唱會精選實錄”DVD。隨后赴韓國參加仁川搖滾音樂節(jié)。7月底“太空彈”世界巡回演唱會于深圳舉行。10月“太空彈”世界巡回演唱會大結(jié)局于東莞舉行。11月參加“快樂天堂 滾石30”演唱會。

2011年1月參加“快樂天堂 滾石30”新加坡演唱會。3月參加高雄“大港開唱”音樂節(jié)。6月參加北京“Kama 愛”音樂節(jié)演出。9月發(fā)行國語創(chuàng)作專輯《單程車票》。10月巡回到新加坡的Leica Gallery展出。

2012年4月參加江蘇“長江音樂節(jié)”演出。5月與陳升于澳門舉行“鋼鐵情歌”演唱會。6月China Blue成軍20周年“大感謝”世界巡回演唱會于臺北小巨蛋首演，演出當(dāng)天伍佰共演唱53首歌曲。7月開始“大感謝”世界巡回演唱會于新加坡、成都、南京、美國洛杉磯、馬來西亞檳城及吉隆坡、高雄巨蛋、上海、南昌、福州、北京等地陸續(xù)舉行，共舉辦12場演出。12月1日參加臺灣簡單生活節(jié)的演出。

2013年3月于澳門舉辦“大感謝”演唱會。6月參加“冰上雅姿盛典”演出，在臺北小巨蛋邊滑冰邊演唱兩首歌曲。7月?lián)�任湖北衛(wèi)視節(jié)目《我的中國星》評委。9月發(fā)行“生命的現(xiàn)場”20周年大感謝臺北演唱會影音全紀(jì)錄2DVD及藍光BD。10月為Vivienne Westwood（英國服裝品牌）年度大秀壓軸走秀。12月發(fā)行國語創(chuàng)作專輯《無盡閃亮的哀愁》，并舉辦“今夜伍佰6u2033北中南四場Live House巡回演唱會。

2014年4月于澳門、廣州、香港舉辦“搖滾音樂會”。隨后于澳門領(lǐng)取“全球華語榜中榜”的最佳創(chuàng)作男歌手及最佳音樂制作人獎，于北京領(lǐng)取“Music Radio 中國TOP排行榜“最佳創(chuàng)作男歌手獎、最佳作曲人獎。6月于臺北小巨蛋舉辦兩場“無盡閃亮的世界”巡回演唱會。

2015年4月30日，出道25周年，推出單曲《光和熱》獻給歌迷，感謝歌迷長期以來的支持。5月7日，《光和熱》單曲MV首播。6月舉辦”今夜伍佰7”北中南四場Live House巡回演唱會，并發(fā)行”光和熱—無盡閃亮的世界臺北演唱會Live CD、DVD、BD及寫真書。11-12月赴馬來西亞主演華語電影”Mr. K”。

2016年，加盟電影《奇門遁甲》，飾演一個關(guān)鍵角色。

2017年4月8日，伍佰&China Blue搖滾全經(jīng)典之“全面對決”上海演唱會準(zhǔn)時開唱，從開場曲《白鴿》一路超速飆車唱到Encore，拉動全場數(shù)萬上海觀眾體會了一把搖滾老炮的真世界，每一秒鐘都無法平靜心情。4月28日，伍佰推出《釘子花》黑膠唱片。

2017年11月8日，伍佰創(chuàng)作的電影《奇門遁甲》主題曲《誰是老大》MV發(fā)布，12月15日，參演的奇幻3D電影《奇門遁甲》上映。

藝名

因為伍佰從小擔(dān)任班干部，學(xué)習(xí)成績很好，5門考試科都是100分，所以家里人叫他“伍佰”，意思是5科100分。

婚姻

2003年02月08日伍佰與相戀12年的經(jīng)紀(jì)人陳文佩在日本福岡結(jié)婚。

2002年6月赴馬來西亞參與”滴滴華沙慈善夜”義演。同年8月于臺北故宮參與”時代的容顏”慈善走秀。

2004年2月29日于臺北新莊體育館舉行China Blue Life Power“生命熱力”公益慈善演唱會。

2005年伍佰首度拍攝公益廣告，為圣心教養(yǎng)院募款。

2010年5月伍佰擔(dān)任臺北國際花卉博覽會的環(huán)保親善大使，并拍攝宣傳短片。

2013年隨臺灣世界展望會赴非洲賴索托訪視，并拍攝公益廣告。