曹赟定從小喜歡踢球，7歲那一年，他進(jìn)入了一家滬上著名足球特色學(xué)校(普陀區(qū)平利路第二小學(xué))。

2000年，他踏上了崇明島做了徐根寶的弟子。 在崇明島足球訓(xùn)練基地，附近幾乎沒有可以消費(fèi)的地方，超市在30公里外。7年過著這樣寂寞的日子，基地里大家玩得最多的是PSP�！泵刻焱砩�7點(diǎn)，曹赟定去宿舍的電視廳看體育新聞，之后，他和其他小朋友們聚在一起有的看自己帶來的DVD，有的湊在一塊玩游戲，9點(diǎn)，隊(duì)長(zhǎng)王佳玉會(huì)挨個(gè)去收手機(jī)和PSP，“周末回家就上網(wǎng)，或和朋友出去逛，我們接觸的人不多，一起出去玩的還是隊(duì)里那批人�！�

2004年，徐根寶開始讓隊(duì)員們練習(xí)簽名，“教練先在黑板上簽一個(gè)，然后讓大家自己設(shè)計(jì)，最后給教練過目一遍�！辈苴S定和他的隊(duì)友們把目標(biāo)就放在了以后的成名。

曹赟定最大的希望是出國(guó)踢球。希望是西甲的球隊(duì)，國(guó)家隊(duì)?wèi)?yīng)該是每一個(gè)球員的夢(mèng)想，在這一點(diǎn)上，曹赟定有著自己的理解。

2008年1月22日，在卡塔爾進(jìn)行的八國(guó)賽中，中國(guó)國(guó)青隊(duì)2比0戰(zhàn)勝烏茲別克斯坦隊(duì)。來自上海東亞隊(duì)曹赟定兩記世界波破門。下半場(chǎng)比賽進(jìn)行到第62分鐘時(shí)，上海東亞隊(duì)小將曹赟定在距離球門18米的距離一腳遠(yuǎn)射，1-0！中國(guó)隊(duì)獲得了領(lǐng)先。第80分鐘，國(guó)青隊(duì)在禁區(qū)前沿做出精妙配合，烏茲別克斯坦球員犯規(guī)，曹赟定通過任意球再度攻破對(duì)方的門。

此后，曹赟定多次代表中國(guó)國(guó)青隊(duì)出戰(zhàn)國(guó)際賽事。

2008年4月5日，上海東亞隊(duì)客場(chǎng)挑戰(zhàn)南昌八一隊(duì)中甲比賽中，曹赟定代表東亞隊(duì)第一次亮相職業(yè)賽場(chǎng)。曹赟定未能在職業(yè)聯(lián)賽首演中進(jìn)球。

2011年上海申花希望低價(jià)收購(gòu)中場(chǎng)大將曹赟定。開始被徐根寶拒絕，但最終徐根寶還是讓他來到申花。2011年1月，曹赟定轉(zhuǎn)會(huì)同城的中超球隊(duì)上海申花。

對(duì)于轉(zhuǎn)會(huì)這件事，曹赟定一直耿耿于懷 ：“我不是他們嘴中的白眼狼，我感謝徐指導(dǎo)，他對(duì)我真的很嚴(yán)厲，不然就沒有今天的我�！薄坝浀媚菚r(shí)我還很小，當(dāng)時(shí)我氣管炎發(fā)作天天和小徐指導(dǎo)睡一個(gè)房間，他真的很照顧我……”“十年真的讓我從一個(gè)孩子變成了一個(gè)小伙子……而徐指導(dǎo)你卻在這十年里變老了，我真心祝你身體一直健康，謝謝你在這十年里對(duì)我的培養(yǎng)，無(wú)論以后我去哪里，別人問起我都會(huì)說，我是根寶基地培養(yǎng)出來的！”

2013年9月13日，廣州恒大主場(chǎng)2-1戰(zhàn)勝申花。當(dāng)時(shí)，戴琳、曹赟定與埃爾克森發(fā)生口角，甚至上升到互罵層面。比賽中，這位廣州記者拍到了一張曹赟定豎中指的照片，據(jù)這位媒體人透露，曹赟定所指的人正是與他們發(fā)生口角的埃爾克森。2013年9月18日，足協(xié)正式告知申花俱樂部對(duì)于曹赟定的處罰，由于對(duì)對(duì)手豎中指，曹赟被停賽5場(chǎng)，罰款25000元。

2013、2014和2015賽季，曹赟定作為球隊(duì)常備主力為上海申花隊(duì)出戰(zhàn)了中超聯(lián)賽和中國(guó)足協(xié)杯。2016年中超聯(lián)賽，在主帥曼薩諾的調(diào)教下，曹赟定的發(fā)揮異常出色，多項(xiàng)數(shù)據(jù)創(chuàng)生涯新高；尤其在外援登巴巴賽季報(bào)銷后，曹赟定幾乎成為了申花主要攻擊點(diǎn)。從個(gè)人特點(diǎn)來看，曹赟定本賽季突破犀利，結(jié)合球能力非常出色，停球卸球一氣呵成，基本可以馬上進(jìn)入攻擊狀態(tài)，一對(duì)一突破成功率非常高，經(jīng)常能憑借一己之力打爆對(duì)手邊路；在個(gè)人進(jìn)攻加強(qiáng)的同時(shí)，也開始學(xué)會(huì)分球，包括往禁區(qū)里挑傳、半高球、身后球。外援登巴巴僅打了半個(gè)賽季就攻入14球，其中不乏曹赟定的直接和間接助攻。本賽季，曹赟定助攻8次，位列助攻榜第五位，國(guó)內(nèi)球員僅次于郜林。

2017年11月26日，上海申花在同城死敵上海上港的主場(chǎng)捧走足協(xié)杯冠軍獎(jiǎng)杯，而申花球員曹赟定則在賽后被評(píng)選為本賽季足協(xié)杯“最佳球員”。

曹赟定在聯(lián)賽的驚人表現(xiàn)得到了球迷的肯定，入選國(guó)家隊(duì)的呼聲越來越高。2016年10月31日，中國(guó)足協(xié)公布了最新一期國(guó)足名單，這也是名帥里皮上任后的首期集訓(xùn)名單：上海申花主力曹赟定首次入選國(guó)家隊(duì)。

對(duì)于首次入選國(guó)家隊(duì)，曹赟定表示自己將加強(qiáng)個(gè)人得分和防守方面的能力，爭(zhēng)取取得更大的進(jìn)步。

在崇明根寶基地，隨著武磊、王佳玉的成長(zhǎng)，曹赟定的核心位置受到了動(dòng)搖，而個(gè)性鮮明的他沒有主動(dòng)調(diào)整心態(tài)，由此漸生間隙，而隨著沖甲成功，比賽平臺(tái)的逐漸提升，曹赟定身體單薄、顧忌拼搶的弱點(diǎn)越來越明顯，在比賽中的組織作用大大下降，為此根寶考慮再三后將他移至后腰位置，但由此導(dǎo)致的一個(gè)明顯變化是，被牢牢放置在前腰位置的武磊頂替曹赟定成為全隊(duì)核心。這也不可避免地導(dǎo)致了曹赟定和教練、隊(duì)友之間漸生矛盾，一度被根寶稱為“球霸”。2011年1月，曹赟定轉(zhuǎn)會(huì)同城的中超球隊(duì)上海申花。

2013年中超聯(lián)賽上海德比中，曹赟定在被換下前，竟然飛鏟昔日隊(duì)友武磊，被換下之后，曹赟定直接回了休息室。這還不算完，賽后曹赟定在自己的微博上還@同樣是曾經(jīng)在東亞隊(duì)踢球的艾迪：“你看到了沒？我做了我該做的，我相信惡人會(huì)有報(bào)應(yīng)，你做了什么老天都看著呢！

2013年9月13日，廣州恒大主場(chǎng)2-1戰(zhàn)勝申花。當(dāng)時(shí)，戴琳、曹赟定與埃爾克森發(fā)生口角，甚至上升到互罵層面。比賽中，記者拍到一張曹赟定豎中指的照片，據(jù)透露，曹赟定所指的人正是與他們發(fā)生口角的埃爾克森。2013年9月18日，足協(xié)正式告知申花俱樂部對(duì)于曹赟定的處罰，由于對(duì)對(duì)手豎中指，曹赟被停賽5場(chǎng)，罰款25000元。

曹赟定離開上海東亞之后，有位被他感謝的教練評(píng)價(jià)：“沒良心！”

2000年曹赟定是最早一批來到崇明根寶基地的，萬(wàn)千寵愛集一身的曹赟定，卻漸漸暴露出擔(dān)當(dāng)核心球員的性格弱點(diǎn)，本來他的體能就是弱項(xiàng)，在場(chǎng)上缺乏積極的拼搶，這對(duì)于把比賽作風(fēng)看得比什么都重的根寶當(dāng)然是一種另類。尤其在法籍教練相對(duì)寬容的訓(xùn)練環(huán)境中，曹赟定對(duì)自己的要求逐漸背離徐根寶“核心”的標(biāo)準(zhǔn)，而在次年徐根寶中止了和法籍教練的合同很直接的原因之一就是“管不住曹赟定”。

隨著武磊、王佳玉的成長(zhǎng)，曹赟定的核心位置受到了動(dòng)搖，而個(gè)性鮮明的他沒有主動(dòng)調(diào)整心態(tài)，由此漸生間隙，而隨著沖甲成功，比賽平臺(tái)的逐漸提升，曹赟定身體單薄、顧忌拼搶的弱點(diǎn)越來越明顯，在比賽中的組織作用大大下降，為此根寶考慮再三后將他移至后腰位置，但由此導(dǎo)致的一個(gè)明顯變化是，被牢牢放置在前腰位置的武磊頂替曹赟定成為全隊(duì)核心。這也不可避免地導(dǎo)致了曹赟定和教練、隊(duì)友之間漸生矛盾，一度被根寶稱為“球霸”。

這種失落感在兩年多前有了一次爆發(fā)——曹赟定卷入了一場(chǎng)嚴(yán)重違背職業(yè)球員道德的風(fēng)波中，作為主要責(zé)任人面臨徐根寶的懲罰！而曹赟定涉及的違紀(jì)事件嚴(yán)重性大大超過以往發(fā)生的任何事。不過在基地各方面的力爭(zhēng)下，這事最終只是對(duì)曹赟定等小作懲罰而偃旗息鼓，問題是事件表面平息了，芥蒂卻牢牢地扎根了。于是，身在東亞的曹赟定其實(shí)一直在與徐根寶跋涉的方向漸行漸遠(yuǎn)……而造成離開這一結(jié)果，其實(shí)早已注定。只是，無(wú)論是徐根寶還是曹赟定，都在等待解開那個(gè)心結(jié)的時(shí)機(jī)。

決定轉(zhuǎn)會(huì)曹赟定，是在上周三和全運(yùn)隊(duì)的熱身賽之后，徐根寶對(duì)記者道出這一考慮；而真正開始著手曹赟定的轉(zhuǎn)會(huì)，是在上周五和申花的熱身賽后，值得注意的是，這兩場(chǎng)比賽曹赟定均出現(xiàn)在替補(bǔ)陣容中，但未上場(chǎng)1分鐘。“上個(gè)星期他的訓(xùn)練出現(xiàn)了一些問題，和他交流他也承認(rèn)是為了轉(zhuǎn)會(huì)的事情。我一直在權(quán)衡！如果換了別的俱樂部，以你這樣的表現(xiàn)我完全可以不讓你訓(xùn)練，合同還有兩三年，不放也就不放了！但我現(xiàn)在就是留下人，心思已經(jīng)飛了，飛到申花去了！有什么意思呢？”所以最終權(quán)衡下來，決定放人。”

2015年6月12日，曹赟定和女友宋玉婷在上海舉辦婚禮，恩師徐根寶和多名隊(duì)友受邀到場(chǎng)祝賀。