2002年，吳皓升出演了個人的第一部電視劇《 臺灣曼波--金水嬸》，從而正式演藝圈。

2003年，出演了臺視八點檔連續(xù)劇《 美夢成真》，劇中他飾演的律師黃玉成與沈世朋、江宏恩有對手戲 。

2004年，在八點檔連續(xù)劇《臺灣百合》中飾演孔志浩中尉。

2005年，在華視自制八點檔《 生命的太陽》擔綱男主角，該劇是他首次出演警察角色 ；同年，出演了華視八點檔《 舊情綿綿》，在劇中飾演玉蘭的戀人顏世尊 。

2007年，與 張?zhí)炝亍?梁又琳、 田家達、 張本渝主演了中視自制八點檔《 豪門本色》，在劇中飾演顏向海的兒子顏家昌 。

2008年，出演了古裝劇《懷玉傳奇 千金媽祖》，首次古裝亮相的他在劇中飾演七皇子的護衛(wèi)高明 ；同年，出演了個人的第一部電影《 一八九五》 。

2009年，出演了 鄧安寧首次擔任制作人的處女作《 幸福的起點》 ；同年，吳皓升出演了民視八點檔《 娘家》，劇中他飾演的劉瑞堂是一個覬覦李家的財產(chǎn)的人 。

2010年，與 施易男在家庭倫理劇《 愛在我心深處》中飾演一對父子 。

2012年，在古裝劇《 龍行天下》中飾演趙羽一角，該劇由《繡球奇案》、《鬼新娘》、《真假國主》、《糊涂縣令妙欽差》四個故事單元組成 。

2013年，出演了民視八點檔《 風水世家》，在劇中他飾演的邱正賢是一個青年才俊 ；之后，吳皓升與 王少偉、徐麗雯、李靜美、張柏舟主演了大愛長情劇《溫情滿車斗》 ；同年，在大愛劇場《 明天更美麗》中飾演男一號李明忠 。

2014年，出演了大愛真實人生劇場《 紅塵驛站》 。

2013年，吳皓升公開與女演員 文汶的戀情 。

吳皓升外型挺拔帥氣（ ） ，他演戲經(jīng)驗豐富，自然不做作的表演方式，將少男少女情竇初開的情懷，演繹得恰到好處（ ） 。吳皓升在《明天更美麗》中飾演男主角李明忠，粉絲看到本人后表示他比電視里面還年輕（ ） 。