葉秀林[1]葉秀林，有機(jī)化學(xué)家。長期從事有機(jī)化學(xué)和立體化學(xué)的教學(xué)和研究工作，曾提出季銨堿Hofmann消除反應(yīng)的“構(gòu)象規(guī)則”和有機(jī)反應(yīng)的“構(gòu)象最小改變原理”，并通過對反應(yīng)機(jī)理的探討，改進(jìn)了一些反應(yīng)和有關(guān)化合物的制備方法。[2]

1927年12月5日 生于遼寧安東（現(xiàn)丹東市）。九一八事變后，舉家返回原籍福州。

1946年考入清華大學(xué)化學(xué)工程學(xué)系。

1949年轉(zhuǎn)入清華大學(xué)農(nóng)業(yè)化學(xué)系，后并入北京農(nóng)業(yè)大學(xué)農(nóng)業(yè)化學(xué)系。

1950年在北京農(nóng)業(yè)大學(xué)農(nóng)業(yè)化學(xué)系畢業(yè)。

1951年分配到清華大學(xué)化學(xué)系工作，任助教。

1952年調(diào)至北京大學(xué)化學(xué)系，任助教、講師、副教授。

1985-1998年任北京大學(xué)化學(xué)系教授、博士生導(dǎo)師。

1983年任《化學(xué)學(xué)報》和《Acta Chimica Sinica》（該刊后改名為《Chin.J.Chem》）編委。

1984年任《有機(jī)化學(xué)》和《高等學(xué)�；瘜W(xué)學(xué)報》編委。

1990年任《Chin.Chem.Lett》編委。

1991年任《Chem.Researchin Chin.Universities》編委。

1997年獲《化學(xué)通報》優(yōu)秀審稿專家稱號。[2]

葉秀林，生于1927年12月5日，1950年畢業(yè)于北京農(nóng)業(yè)大學(xué)農(nóng)業(yè)化學(xué)系，后在清華大學(xué)化學(xué)系任助教。1952年調(diào)至北京大學(xué)化學(xué)系任教，現(xiàn)任該系有機(jī)化學(xué)教授、博士生導(dǎo)師，對有機(jī)立體化學(xué)、有機(jī)合成和天然產(chǎn)物化學(xué)感興趣，并從事有關(guān)的教學(xué)和科研工作。

當(dāng)年的北京農(nóng)業(yè)大學(xué)是由清華大學(xué)、北京大學(xué)和華北大學(xué)所屬的三個農(nóng)學(xué)院合并而成。農(nóng)化系由湯佩松先生和黃瑞綸先生領(lǐng)導(dǎo)。清華大學(xué)農(nóng)學(xué)院的前身是農(nóng)業(yè)研究所，本科生很少，當(dāng)時農(nóng)化系的本科生才3人，后來與北大農(nóng)化系合起來，總共也只有本科生10余人。湯先生強(qiáng)調(diào)科學(xué)研究工作，所以本科生都在實(shí)驗(yàn)中做一些研究。葉秀林曾在胡秉方指導(dǎo)下做合成植物生長素的工作，對后來專業(yè)的選擇有很大影響。為要研究在芳核上取代有氟原子基團(tuán)的生長素對植物的生理活性的影響，改進(jìn)了Schiemann反應(yīng)，寫成的論文發(fā)表在《中國化學(xué)會志》，1951 1B（2）：151～159，這是第一篇用中文發(fā)表的研究論文。

在清華大學(xué)化學(xué)系工作的兩年中，葉秀林在馮新德和嚴(yán)仁蔭的指導(dǎo)下，主要是制備供教學(xué)使用的一些有機(jī)和無機(jī)試劑，積累了不少實(shí)際經(jīng)驗(yàn)，對后來從事的教學(xué)科研工作的開展大有裨益。

1952年他調(diào)至北京大學(xué)化學(xué)系，此后一直在北大工作。起初在張青蓮指導(dǎo)下，擔(dān)任輔導(dǎo)基礎(chǔ)無機(jī)化學(xué)課和實(shí)驗(yàn)課，大約一年后轉(zhuǎn)至有機(jī)化學(xué)教研室，擔(dān)任邢其毅主講的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)課的助教工作，后又為張滂開設(shè)的有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)課做準(zhǔn)備和輔導(dǎo)工作。此后，葉秀林在工作中經(jīng)常請教邢先生和張先生，受到他們的關(guān)心和指導(dǎo)。

1950年大學(xué)畢業(yè)前后的十幾年中，所接觸到的師長（還有上面未提到的）都是我國最杰出的學(xué)者。他們學(xué)識淵博、有教無類，葉秀林深受教益，他為此感到十分幸運(yùn)。

1971年，當(dāng)時有機(jī)化學(xué)專業(yè)歸屬于北大制藥廠，正為生產(chǎn)幾種急需的藥物做準(zhǔn)備工作，其中之一是快速麻醉劑“氯胺酮”。氯胺酮的合成是以O(shè)-氯苯甲酰環(huán)戊烷為關(guān)鍵中間物，文獻(xiàn)提供的合成方法是用格氏試劑環(huán)戊基溴化鎂在乙醚中對O-氯芐腈的加成反應(yīng)，再進(jìn)行水解反應(yīng)制備的。因?yàn)橐颐巡贿m合于大量使用，而且該中間物是一個酮，酮的合成方法很多，應(yīng)當(dāng)能找到或設(shè)計一種較方便的方法。后來，葉秀林提出改用O-氯苯甲酰氯在環(huán)己烷中，受氯化鋁的作用，對環(huán)戊烯的加成還原反應(yīng)（Nenitzescu反應(yīng)）制備獲得成功，同時對其他各步反應(yīng)大都提出了改進(jìn)和通過實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證。這些不僅使氯胺酮的合成周期大為縮短，產(chǎn)量、產(chǎn)率和效益都有大幅度的提高。為此，后來于1985年和1986年分別獲得國家教委科技進(jìn)步二等獎和北京大學(xué)研究成果二等獎（合作者：金聲、徐瑞秋）。項目：快速麻醉劑氯胺酮的合成研究和應(yīng)用。

1978年，學(xué)�；謴�(fù)正常教學(xué)、科研工作。葉秀林先后為研究生和本科生講授有機(jī)立體化學(xué)、基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)和中級有機(jī)化學(xué)等課程，并編寫了教材，其中《立體化學(xué)》一書由高等教育出版社于1983年出版。此書于1988年獲北京大學(xué)優(yōu)秀教材獎。

在教學(xué)中，同學(xué)們常提出一些值得思考的問題，不僅對教學(xué)有益，也可由此提煉出一些有意義的科研課題。例如：

Hofmann消除反應(yīng)構(gòu)象規(guī)則的提出由于常有季銨堿的熱消除反應(yīng)不遵從經(jīng)典的Hofmann規(guī)則，最熟知的例子如異丙基乙基二甲基銨堿和叔丁基乙基=甲基銨堿的反應(yīng)產(chǎn)物都不主要是乙烯，而是丙烯（占58.8%）和異丁烯（占92.8%）。葉秀林認(rèn)為這與反應(yīng)物的構(gòu)象有關(guān)，他與聊城師范學(xué)院等院校的進(jìn)修教師們合作，制備了有代表性的季銨堿20多個，使之發(fā)生熱消除反應(yīng)。將得到的結(jié)果與反應(yīng)物的反應(yīng)構(gòu)象和反應(yīng)機(jī)理相結(jié)合，經(jīng)過對比分析，得出了如下的Hofmann消除反應(yīng)的構(gòu)象規(guī)則：

“乙基型”烷基〔-C（CH3）3>-CH（CH3）2>-CH（CH3）R>-CH2CH3〕>正一烷基〔短鏈>長鏈〕>側(cè)鏈較遠(yuǎn)的伯級烷基〔-（CH2）nCHR2〕>仲級2-烷基的長鏈部分>其他仲級烷基〔-CHRRu2019>cyclo-C5H9>cyclo-C6H11〕>“異丁基型”烷基〔-CH2CHRRu2019〕>“異戊基型”烷基〔-CH2CH2CHRRu2019〕

再反過來，將此構(gòu)象規(guī)則用來考查已知的實(shí)例，表明Hofmann消除反應(yīng)的構(gòu)象規(guī)則與經(jīng)典規(guī)則相比，前者的普適性比后者大得多。

有機(jī)反應(yīng)構(gòu)象最小改變原理的提出對于某個有機(jī)反應(yīng)，當(dāng)手性的反應(yīng)物分子進(jìn)入反應(yīng)時，經(jīng)常有兩個可能的立體反應(yīng)方向，因而有可能生成兩個不等量的立體異構(gòu)體。但導(dǎo)致的主要反應(yīng)方向和由此得到的產(chǎn)物除受空阻效應(yīng)及立體電子效應(yīng)的影響之外，葉秀林認(rèn)為還要受反應(yīng)物進(jìn)入反應(yīng)時的分子構(gòu)象變化效應(yīng)的影響，經(jīng)常是初生成的產(chǎn)物（簡稱初產(chǎn)物）相對于反應(yīng)物進(jìn)入反應(yīng)時的構(gòu)象，變化較小者是反應(yīng)的主要初產(chǎn)物，而導(dǎo)致該初產(chǎn)物的反應(yīng)方向是符合構(gòu)象最小改變的反應(yīng)方向。

1983年初，邢其毅建議：把1981年R.B.Woodward等人發(fā)表的紅霉素A全合成（見J.A.C.S.，1981，103：3210，3213，3215）演繹成新入學(xué)的研究生能接受的讀物，主要內(nèi)容包括合成設(shè)計思想和所涉及反應(yīng)的機(jī)理和立體化學(xué)。為此葉秀林畫出了各步反應(yīng)的反應(yīng)物和產(chǎn)物的優(yōu)勢構(gòu)象，結(jié)合反應(yīng)機(jī)理找出與反應(yīng)物發(fā)生反應(yīng)時相適應(yīng)的反應(yīng)構(gòu)象和反應(yīng)方向。然后回過頭來體會整個合成工作的設(shè)計思想。畫構(gòu)象圖的實(shí)際內(nèi)容就是構(gòu)象分析，構(gòu)象分析與反應(yīng)機(jī)理相結(jié)合其實(shí)就是反應(yīng)的立體化學(xué)。經(jīng)過查閱文獻(xiàn)、書籍之后，他寫成的文章“從立體選擇反應(yīng)看紅霉素A全合成的藝術(shù)”發(fā)表在化學(xué)通報1983（3）1～12上，前面提到的“構(gòu)象最小改變原理”的概念正是在這時產(chǎn)生和形成的。由于有了上述的認(rèn)識，葉秀林所講授的立體化學(xué)課程的內(nèi)容便逐漸從基本上屬于“靜態(tài)的”立體化學(xué)轉(zhuǎn)換成著重講授“動態(tài)的”立體化學(xué)，即反應(yīng)的立體化學(xué)。動態(tài)立體化學(xué)的作用在于使反應(yīng)的立體方向和產(chǎn)物的立體結(jié)構(gòu)有可能被預(yù)測，這對有機(jī)反應(yīng)和有機(jī)合成將具有不斷增長著的意義。葉秀林認(rèn)為這是立體化學(xué)的一個發(fā)展方向，把它體現(xiàn)在有關(guān)的教學(xué)上則是較深刻的一次教改嘗試。

分子的螺旋結(jié)構(gòu)與光學(xué)活性之間關(guān)系的研究，從1860年起到1959年的100年間，Pasteur、Gibbs、Newman、Brewster等人的理論和實(shí)驗(yàn)研究進(jìn)展都闡明了手性分子所含螺旋結(jié)構(gòu)是導(dǎo)致其光學(xué)活性的基礎(chǔ)之一。作為副手葉秀林和邢其毅先生精心設(shè)計了系列化的由L-2，3-O-亞甲基（或亞異丙基）蘇力糖醇與苯二甲酸類、正烷二羧酸類、多乙二醇類，分別合成環(huán)酯類和冠醚類，經(jīng)鄧并博士和博士生聶愛華完成實(shí)驗(yàn)工作，證明前人得到的關(guān)于右手螺旋結(jié)構(gòu)給出右旋光的結(jié)論是正確的。但這一研究的合成工作比Newman的螺并苯的合成簡單得多，并且通過系列化的環(huán)酯和冠醚之間的對比，更明確地表明了若在右螺旋上含有發(fā)色團(tuán)（Chromophore），如苯環(huán)、羰基等，則在表現(xiàn)右旋光的平坦曲線上還要顯示出正性的Cotton效應(yīng)。

四氫呋喃并四氫呋喃木脂素的合成研究這一類木脂素廣泛地存在于中草藥中，具有多種多樣的療效，但多數(shù)含量偏低，已分離鑒定的這類化合物有幾十個，文獻(xiàn)中從20世紀(jì)50年代起即不斷有該類化合物的合成報道，但由于各種原因，未能用于生產(chǎn)。葉秀林和歷屆的部分研究生李季、裴堅、陳冰子、聶小平等，以及裴偉偉和林崇熙博士經(jīng)過仔細(xì)研究和多次改進(jìn)合成步驟，分別按不同的合成方法進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。在此過程中，使其中的一些反應(yīng)的機(jī)理得到闡明，從而大幅度提高了若干反應(yīng)的收率。目前這一課題的研究還在繼續(xù)中。

葉秀林重視教學(xué)工作，1952年院系調(diào)整之后，他主要從事指導(dǎo)有機(jī)基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)課的工作歷14年。在這個過程中，他對實(shí)驗(yàn)課教學(xué)產(chǎn)生了濃厚的興趣，改進(jìn)了一些實(shí)驗(yàn)。在退出基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)課的教學(xué)之后，他仍然為有機(jī)基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)課提供有關(guān)改進(jìn)實(shí)驗(yàn)的材料。他很注意講課的效果，講課時聲音宏亮，認(rèn)為這樣可以使同學(xué)們聽起來比較省勁。他的板書很整潔，畫的構(gòu)象圖又快又好，能把立體結(jié)構(gòu)表達(dá)得層次分明。前面提到的關(guān)于動態(tài)立體化學(xué)作為講課改革的事，表明他對教學(xué)內(nèi)容的更新提高的關(guān)注。他在講課時常聯(lián)系實(shí)際提出有啟發(fā)性的問題促使同學(xué)們學(xué)而有所思，不讀死書，同學(xué)們對他的教學(xué)工作表示滿意。1991年，他獲得北京大學(xué)教學(xué)優(yōu)秀獎。[2]

1 葉秀林.立體化學(xué).北京：高等教育出版社，1983

2 葉秀林.有機(jī)反應(yīng)的構(gòu)象效應(yīng).有機(jī)化學(xué)，1985（1）：60～70

3 黃平忠，潘東風(fēng)，葉秀林.樹蘭烯類似物的合成.化學(xué)學(xué)報，1989，47（11）：1093～1100

4 李國青，葉秀林.蒎烷-2，3-二醇的制備及其重排反應(yīng)的研究.北京大學(xué)學(xué)報（自然科學(xué)版），1992，28（2）：150～153

5 蔣本國，葉秀林.4-（1，2-亞乙二氧基）環(huán)已酮及其2-甲醛和2-羧酸的烯胺和烯醇反應(yīng)的研究.化學(xué)學(xué)報，1993，51（12）：1214～1219

6 葉秀林，構(gòu)象分析在有機(jī)合成中的應(yīng)用。見：戴立信，錢延龍主編.有機(jī)合成化學(xué)進(jìn)展.北京：化學(xué)工業(yè)出版社，1993，228～246

7 馬殿英，牛梅菊，葉秀林.關(guān)于Hofmann消除反應(yīng)的構(gòu)象規(guī)則.北京大學(xué)學(xué)報（自然科學(xué)版），1994年，30（4）：429～433

8 陳冰子，裴堅，葉秀林.A Corvenient Method for the Preparation of 2-Aryl-4-Phenyloxazoles.中國化學(xué)快報，1995，6（10）：843～846

9 聶愛華，葉秀林.Corey化學(xué)酶與不對稱合成.有機(jī)化學(xué)，1996，16：403 ～414

10 聶愛華，鄧并，葉秀林，邢其毅.手性環(huán)酯的螺旋結(jié)構(gòu)和光學(xué)活性之間關(guān)系的研究.中國科學(xué)（B輯），1998，28（2）：132～143[2]