父親辜琴長年病臥在床，不久即病逝，由母親薛面一手養(yǎng)大。8歲起，辜顯榮便追隨清朝進(jìn)士黃玉書研讀經(jīng)典，一直到15歲。但此后一段時間，辜顯榮的經(jīng)歷卻說法不一。有人講，21歲起，他開始經(jīng)商，往來于上海、天津、寧波、福州、廈門、香港等地。26歲，辜與陳笑結(jié)婚。但也有人說，辜顯榮并未經(jīng)商，而是無業(yè)，后來到臺北市貴德街一家茶行做臨時工。由此可以斷定，在甲午戰(zhàn)爭前，辜家不是富商巨賈，即使經(jīng)商，也只能算是個小商人。對于他家如何從彰化鹿港遷到臺北，他曾經(jīng)商還是做臨時工，至今未有可靠證據(jù)，但《馬關(guān)條約》改變了辜家的命運(yùn)卻是事實(shí)。

1895年甲午戰(zhàn)爭后，依照馬關(guān)條約，清廷將臺灣割讓予日本。同年6月，清廷派李經(jīng)方出面與日本的樺山資紀(jì)在基隆港完成“交割”手續(xù)，從此臺灣與澎湖落入日本。但當(dāng)時的臺灣有志之士反對清政府割讓臺灣，組成“臺灣民主國”，擁立臺灣巡撫唐景崧為總統(tǒng)、丘逢甲為副總統(tǒng)兼義勇軍統(tǒng)領(lǐng)、板橋林家的林維源為議長，在臺北一帶部署正規(guī)軍三萬五千余人，抵抗日軍登陸侵略。日本出動大批軍隊與聯(lián)合艦隊進(jìn)行攻戰(zhàn)，6月3日占領(lǐng)基隆，并向臺北進(jìn)發(fā)。臺灣民主國不敵日軍，首任總統(tǒng)唐景嵩倉惶內(nèi)渡，多數(shù)粵籍團(tuán)練與清兵搶劫艋舺，打家劫舍的盜匪也在島上使槍弄炮，局面亂到不能再亂。臺北城內(nèi)一些有家有產(chǎn)的士紳商賈“務(wù)實(shí)”起來，他們覺得，不管統(tǒng)治者是日本還是清朝，日子總還得過，與其玉石俱焚，不如接受現(xiàn)實(shí)，讓日軍恢復(fù)正常秩序。一份歡迎日軍進(jìn)入臺北城的“歡愿書”被擬定出來，卻沒人敢冒險去和日軍會晤。此時，不到三十歲的辜顯榮“挺身而出”，擔(dān)當(dāng)了與日軍接洽的“重任”。辜顯榮和士紳商賈李春生、白其祥、吳文秀、李秉鈞、吳聯(lián)之等人迎接日軍進(jìn)入臺北城，當(dāng)時民政局局長水野遵予以接見。6月11日，日軍順利進(jìn)入臺北城，因此事開始被罵為“漢奸”。同年8月，辜隨北白川宮能久親王率領(lǐng)的近衛(wèi)師團(tuán)南進(jìn)，協(xié)助剿殺抗日臺灣人民有功，以臺灣紳士的名義，跟水野遵到東京，受日警界人士接見，日方賜予敘勛六等、授“單光旭日章”，蒙受破格的光榮，也從此揭開了辜顯榮在日本統(tǒng)治臺灣時代的顯赫歲月。

次年回臺后，辜被任命為臺北保良局局長。后來，大地主林獻(xiàn)堂所領(lǐng)導(dǎo)的“臺灣議會設(shè)置請愿運(yùn)動”通過和平方式積極為臺灣民眾爭取應(yīng)有的權(quán)益，而辜顯榮卻勾結(jié)板橋林熊征、李巡禧等親日人士組成“公益會”與之進(jìn)行對抗。

在日本侵占臺灣之初，盡管辜顯榮“有恩”于日本人，但日本人并沒有將他與日本人等同視之。辜顯榮因庇護(hù)一位臺灣同胞而被日本人送進(jìn)監(jiān)獄達(dá)59天。后來，日本人又對辜的言行不滿而對他經(jīng)營的生意展開“詢查”，辜氏在臺事業(yè)發(fā)展受到影響。直到第四任總督兒玉源太郎（于1898年2月出任）時代，日本殖民統(tǒng)治者才改變統(tǒng)治策略，對臺灣民眾的抵抗采取軟硬兼施的招降措施，辜顯榮因居間協(xié)調(diào)“有功”，才又開始真正飛黃騰達(dá)。

日本人在“以臺制臺”的策略下，讓辜顯榮聯(lián)合臺北士紳商議，創(chuàng)立保甲總局，組織壯丁團(tuán)，對付抗日軍民，并維持“地方治安”。1899年，兒玉總督宣布食鹽專賣規(guī)則，全權(quán)賦予辜顯榮辦理。1900年，辜顯榮被推為官鹽賣捌組合長（相當(dāng)現(xiàn)在的公會理事長），分級設(shè)立鹽務(wù)總館、鹽務(wù)支館、承銷商等，同年9月，辜顯榮在家鄉(xiāng)鹿港開發(fā)鹽田達(dá)247公頃。自此臺灣食鹽由不能自給轉(zhuǎn)為自給有余，并開始外銷，為經(jīng)營這項專賣生意的商人帶來豐厚利潤。辜顯榮還以商人獨(dú)到的眼光于1902年起陸續(xù)在二林、鹿港等地開墾荒地，辟為蔗田，并投資30萬元設(shè)立4個改良場，同時在鹿港鎮(zhèn)設(shè)立制糖機(jī)械工廠，后來增加到18個工廠，每個工廠年產(chǎn)量在80至120噸之間，還在日本東京設(shè)立辦事處，同時購買一艘“大義丸”客貨兩用蒸氣船進(jìn)行貨物運(yùn)輸，為辜家賺進(jìn)無數(shù)財富。但日本人不會讓辜家獨(dú)享，三井、三菱、鈴木先后進(jìn)入臺灣，臺灣人經(jīng)營的本地企業(yè)難以生存與發(fā)展，辜顯榮便將多個糖廠轉(zhuǎn)售給大日本制糖公司。但辜顯榮并未放棄此一領(lǐng)域，1920年，他投資500萬元創(chuàng)辦大和制糖株式會社，自任社長。不料次年又被日本明治制糖株式會社吞并，辜顯榮僅為會社的監(jiān)察人。

1904年日俄戰(zhàn)爭爆發(fā)時，日本海軍獲知俄國波羅的海艦隊將繞道航行通過臺灣海峽；當(dāng)時辜顯榮即奮勇挺身率領(lǐng)戎克船，參加巴士海峽和臺灣海峽的偵察活動。

臺灣日治時期曾有一首流行于臺北艋舺的酒場間的歌：“日本上山兵五萬，看見姓辜行頭前，歡頭喜面到臺北，毋管阮娘舊親情�！�

1909年，被選為臺中廳參事，獲得鴉片經(jīng)銷權(quán)。辜顯榮還用自己的資本大量開發(fā)土地。他于1900年設(shè)立“牛埔厝大豐館開墾事務(wù)所”，隨后又在二林、鹿港開墾荒地1500公頃，并建立灌溉設(shè)施。同時在臺中、虎尾購置大量地產(chǎn)，進(jìn)行開發(fā)。1915年，辜顯榮就到大陸，接受段祺瑞政府經(jīng)由日本大使館頒發(fā)的勛二等“大綬嘉禾章”外，還被授予實(shí)業(yè)顧問頭銜，曾與大陸實(shí)業(yè)家討論建立山西礦業(yè)事宜。辜顯榮還在張家口見到當(dāng)時的西北軍總司令馮玉祥，受到隆重禮遇，目的是搞“中日親善”事宜。1922年2月，辜顯榮創(chuàng)辦大豐拓殖株式會社，從事土地開墾、造林、紅糖制造及米面、肥料的貿(mào)易業(yè)務(wù)，次年任臺灣紅糖協(xié)會名譽(yù)理事長。從此“大和”與“大豐”成為辜家事業(yè)的兩大支柱。開發(fā)鳳梨（菠蘿）園、建立鳳梨罐頭廠，成為辜氏家族又一個搖錢樹。1925年到1935年10年間，辜顯榮在高雄、屏東開墾鳳梨園達(dá)230多公頃，其間還于1929年在屏東市內(nèi)建立鳳梨制罐工廠。當(dāng)時，臺灣此類工廠達(dá)到80余家，于是在辜顯榮的出面協(xié)商下，于1931年組成“臺灣鳳梨罐頭共同販賣株式會社”，自任社長。辜顯榮還建立了許多其他企業(yè)，像高砂鐵工所（1917）、臺灣漁業(yè)（1919）、大豐精米工廠（1922）及從事銷往大陸木材的集大木材商行（1920）。辜家擁有如此眾多事業(yè)，自家人已不足用，辜顯榮便大量起用專業(yè)人才，以確保企業(yè)的經(jīng)營活力。在他飛黃騰達(dá)之時，日本總督曾特別“恩賜”他在家鄉(xiāng)鹿港建造一棟富麗堂皇的宅邸，也就是今日的鹿港民俗博物館�？梢姡�他與日本人的“友誼”關(guān)系之深非同一般。1923年7月，辜顯榮在臺中公會堂演講“時事談”時提到：“臺灣今日之設(shè)施，非常發(fā)達(dá)；假使二十年前，哪有這公會堂，哪有此整然的臺中市？由天理而言，今日支那各省不但民不得安，而官亦不得安穩(wěn)啦。所以凡事不可錯辨為第一。今日二十八年整頓如此江山，比較支那，民國至今十二年還不息兵亂；這樣事由，良心可以忘記嗎？其次，就是我對警察官的意見。警官之中，難免有無品格之警官，然亦不可無視他們；他們是有資格，不可與他爭辯了�！�11月8日，辜顯榮與知日派商人板橋林家的林熊征等人組織“臺灣公益會”，協(xié)助日本壓制“臺灣議會設(shè)置請愿運(yùn)動”等民權(quán)運(yùn)動。1924年，辜顯榮在《臺灣日日新報》發(fā)表聲明書，指請愿運(yùn)動并非所有臺灣人的意思。日本檢察官三好一八在治警事件時期曾贊賞他是“顏智”（印度圣雄甘地的臺語音譯）。臺南詩人謝星樓曾寫一首詩諷刺他：“辜顯榮比顏智，蕃薯簽比魚翅，破尿壺比玉器�！�

辜是曾獲得大正天皇邀請在御苑聚會（春天有“觀櫻會”，秋天有“觀菊會”）的臺灣三巨頭之一，另兩人是林熊征與藍(lán)高川。

1933年，中國第19路軍的陳銘樞、李濟(jì)深在福建發(fā)動兵變，宣布起義，成立福建人民政府，反對蔣中正。這時，日本民政黨出身的在臺總督中川健藏見有機(jī)可乘，便準(zhǔn)備撥款300萬元，欲收買陳銘樞，并計劃以“保護(hù)日僑”名義派兵艦到福建，妄圖將福建也納入日本控制范圍。蔣中正獲知此事后，趕忙派其秘書長李鋒一前往臺灣，與辜顯榮接觸，請他出面勸日方不要支持陳銘樞。不久，日軍果然撤出福建，還將一張“福建政府”的軍事地圖交由辜顯榮轉(zhuǎn)交蔣中正，辜家從此建立了與蔣氏政權(quán)的關(guān)系。日本發(fā)動“9．18事變”不久，于1934年3月在東北建立滿州帝國政府，12月日本政府內(nèi)設(shè)“對滿事務(wù)局”，派辜顯榮到大陸進(jìn)行各種分化活動。12月14日，辜顯榮首行拜見國民政府秘書長楊永泰，大談“日華親善”。楊永泰則指出:“如日本猶不改其猙獰面目，滿州問題不能圓滿解決，中日敦善，其猶緣木求魚，終不可得乎！”當(dāng)時，辜顯榮認(rèn)為中國已被日本控制，無力抵抗，而且稱要不是日本擊敗俄國，滿州早已為俄國所占，“滿州之存于今日為中國有者，日本之功也”。辜顯榮也因有這層關(guān)系被日本人看重，1934年，辜被昭和天皇敕選為貴族院議員，為臺籍第一人。1935年元旦，蔣中正在杭州西湖接見辜顯榮，蔣對日本的霸道行徑進(jìn)行了揭露。而辜顯榮再次表示日本資源有限，中國應(yīng)體諒其艱難，中日問題即可解決，實(shí)現(xiàn)親善，再次為日本侵略中國辯護(hù)。他在給陳銘樞的信中卻講孫中山的三民主義是“貽禍至今，蔣中正步其后塵，繆守不變……徒以籠絡(luò)伎倆，排斥異己，以致地削民貧”，其邏輯十分荒謬。1937年2月，日本為侵華戰(zhàn)爭作準(zhǔn)備。辜顯榮不顧重病在身，再次受日本人指使親自來大陸，拜訪上海黑幫頭目張嘯林、杜月笙及國民黨要人陳儀、汪精衛(wèi)、張群等，進(jìn)行“日華親善”游說，而日本人則在私下進(jìn)行戰(zhàn)爭準(zhǔn)備。7月7日，日軍發(fā)動盧溝橋事變，揭開了侵華的全面戰(zhàn)爭，中國政府被迫對日宣戰(zhàn)。辜顯榮不聽醫(yī)生勸告，立即飛奔東京，參加貴族院召開的臨時會議，病情加劇，于12月9日在東京去世，是年72歲，結(jié)束了他備受爭議的一生。

1945年二次世界大戰(zhàn)結(jié)束，日軍戰(zhàn)敗，中國接管臺灣，辜家收購《辜顯榮翁傳》并予以焚燒，以逃避中國臺灣省政府對“漢奸”責(zé)任的追究。

妻妾

陳笑 生辜敦治(適丁瑞彬)、辜注治(適陳棧治)、辜津治(適黃逢平)三女
翁富
張悅 生辜岳甫
施過 生辜振甫
黃寶
巖瀨芳子 生辜偉甫、辜京生、辜寬敏三子及辜秀治(適蕭成美)

養(yǎng)子

辜孝德（兄辜顯忠之子，因辜顯忠早逝而由辜顯榮繼養(yǎng)）
辜皆的（娶元配時領(lǐng)養(yǎng)）
辜斌甫（二房翁富領(lǐng)養(yǎng)）