曾隨父宦游京師江淮等地，博采珍本秘籍，廣結學者名流，見識大增。清同治六年（1867）中舉人。后，五赴禮闈不第，遂絕意仕進，專攻學術，著書三十多種，涉及經(jīng)學、史學、諸子學、文字學、考據(jù)學、�？睂W等諸多方面，且都具優(yōu)異成就。其中尤以《周禮正義》、《墨子間詁》二書為世、所重，被公認為“周官學”與“墨學”之權威著作。他的《契文舉例》是甲骨文字學的開山之作，對殷墟龜甲學術價值的認識，早于羅振玉、王國維、陳夢家、郭沫若、胡厚宣諸大家。他的《名原》、《古籀余論》、《古籀拾遺》、《籀庼述林》、《尚書駢枝》、《經(jīng)迻》、《札迻》等，對研究金文和校釋古書，作出了貢獻。25歲時寫定的《溫州經(jīng)籍志》，被譽為“近世匯志一郡藝文之祖”�！端膸烊珪�簡明目錄批注》二十卷，《四部別錄》二卷，是目錄版本學的專著。他還校輯《永嘉郡記》、參加編輯光緒《永嘉縣志》，協(xié)助編輯《永嘉叢書》，撰寫《永嘉叢書札記》、《溫州古甓記》等。其學術成就，與著名學者俞曲園、黃以周合稱為“清末浙江三先生”。梁啟超贊他“有醇無疵，得此后殿，清學有光”，章太炎譽為“三百年絕等雙”，郭沫若尊他是“啟后承前一巨儒”。 孫氏晚年，堅辭清廷的多次征召，專以辦學校、開風氣為己任。光緒二十二年（1896）在瑞安創(chuàng)建“算學書院”（后改稱學計館），傳授數(shù)學、物理、化學等現(xiàn)代科學知識。次年力贊項崧等人創(chuàng)辦瑞安方言館，講授國文、英文及外國史、地理等。同時與友人在溫州創(chuàng)辦蠶學館（后稱蠶桑學校），教授中外種桑養(yǎng)蠶之學。 光緒二十七年（1901），將學計，方言兩館合并，更名為瑞安縣普通學堂9瑞瑞安中學前身）。同時在城區(qū)四隅各設蒙學堂一所，是為瑞安有初等小學教育之始。二十八年，溫州中山書院改為溫州府學堂（瑞溫州中學前身），公推孫詒讓為總理。孫另薦余朝紳任總理，并附設高、初級小學。三十一年，成立溫處學務分處，推孫任總理。后相繼任學部咨議官、浙江省學務公所議紳和浙江省 教育總會副會長。任內積極籌集教育資金，選派優(yōu)秀學生出洋留學，創(chuàng)辦女學，在溫處兩地十六個縣，倡辦府、縣中學堂、溫州師范學堂、處州初級師范學堂和一大批小學，總數(shù)達三百余所。另外，孫詒讓還很注意社會教育，創(chuàng)辦和參與興辦“瑞安務農(nóng)會”，“瑞安天算學社”，“演說會”、“閱報社”、“勸解纏足會”等，且曾計劃籌辦溫州農(nóng)工商實業(yè)學堂。 除了杰出的學術成就和優(yōu)異的辦學成績之外，孫詒讓對地方實業(yè)的興辦也頗具熱心。曾創(chuàng)辦大新輪船公司、內河輪船公司和人力車公司，還倡導開發(fā)南北麂漁業(yè)等。 1908年，因勞累過度，在瑞安病逝，享年61歲。后人為了紀念他的功績與貢獻，在溫州和瑞安建立了“籀園”、“懷籀亭”、“籀公樓”。孫家的玉海樓為清代私家著名藏書樓之一，1996年被國務院列為全國重點文物保護單位，1997年被命名為浙江省愛國主義教育基地。