由于1812年的衛(wèi)國戰(zhàn)爭爆發(fā)，使他未能如期赴意大利留學(xué)。

從他早期的肖像畫中已可看出他豪放的筆觸和熟練的油畫技法。他所畫的肖像都力圖刻畫人物的精神世界并揭示出人物個性及社會地位，具有一定的浪漫情調(diào)。他注重光和色彩的處理，畫面明暗對比強烈，對象處于興奮和昂揚的精神狀態(tài)中。

他所作肖像構(gòu)圖不重復(fù)，人物頭部的動態(tài)、眼神的方向、姿式和情緒都因人而異。甚至穿戴服飾、色彩質(zhì)地花紋變化都很講究。

1816年畫家34歲時去意大利留學(xué)，他在羅馬一度傾心于古典主義，追求柔和的輪廓線和富有表現(xiàn)力的外形。因此，他后期的繪畫逐漸失去了原有的光輝，但仍不失為俄羅斯偉大的肖像畫家。

1816年吉普林斯基有機會去意大利留學(xué)，在羅馬時創(chuàng)作了這幅《小園丁》。

這是一位意大利小園丁，他手執(zhí)彎刀趴在石頭上歇息，睜大一雙眼睛陷入深深的沉思之中，這是一幅有生活動態(tài)的肖像畫，類似一位風(fēng)俗畫中人物形象的特寫鏡頭。造型具有明顯的古典主義傾向，畫中人物有著柔和的輪廓線和富有表現(xiàn)力的造型。

吉普林斯基在意大利的最后一年創(chuàng)作了這幅肖像，從中呈現(xiàn)典型的古典主義風(fēng)格，構(gòu)圖嚴謹、完整。人物形象細膩精致。頭飾和披風(fēng)的質(zhì)量感和服飾紋樣的周密都與他在國內(nèi)早期畫的肖像有別。

這是吉普林斯基自意大利留學(xué)歸來后所作的肖像。

畫中的普希金一雙明亮的大眼睛鑲嵌在睿智的面孔上，深沉而銳利，緊閉的雙唇隱含著將要發(fā)出的詩句，交叉在胸前的有力的雙手和獨特的面容，在蓬亂的短發(fā)、胡須及深重的大衣襯托下顯得格外鮮明突出。它表現(xiàn)了這位人類的天才自由獨立的精神。

詩人單純的背景處隱現(xiàn)著一尊手持五弦琴的雕像，更增加了肖像的藝術(shù)氛圍。吉普林斯基的繪畫與普希金的詩有著共同之處。追求自由的靈魂把這兩位藝術(shù)家結(jié)合在一起。