韋克菲爾德在1992年升上大聯(lián)盟，成績?yōu)?勝1敗，防御率2.15的佳績，帶領球隊獲得分區(qū)冠軍。 1993年韋克菲爾德24場先發(fā)中拿下6勝11敗，防御率5.61的不理想成績。1994年整年都待在小聯(lián)盟。1995在季前被球隊釋出，一個禮拜后加入波士頓紅襪。

來到紅襪隊以后，韋克菲爾德和蝴蝶球名投手Phil Niekro和Joe Niekro學習蝴蝶球，而這一年獲得16勝8敗，防御率2.95的好成績，并且在賽揚獎投票獲得第3名。也因這一年的成功，使韋克菲爾德長期待在紅襪隊。2009年Wakefield首度入選明星賽。

由于杰森·瓦瑞泰克無法接蝴蝶球，所以韋克菲爾德有自己的專屬捕手，2002年開始韋克菲爾德專屬捕手為Doug Mirabelli。Doug Mirabelli在2005年季賽結束離開紅襪以后，由喬什·巴德?lián)�任韋克菲爾德的專屬捕手，但巴德在5場和韋克菲爾德的組合卻出現(xiàn)10次的捕逸，紅襪隊只好和圣地牙哥教士隊交易回Mirabelli。2008年韋克菲爾德專屬捕手為凱文·凱什。

2010年9月9日，以44歲又37天高齡，成為波士頓紅襪隊史上最高齡拿勝投的投手。

韋克菲爾德最有名的投球種類為蝴蝶球，偶爾搭配快速球，球速雖不快（約60-75 mph），但卻常讓打者無法擊中球心而變飛球或滾地球出局。