2001年出演首部電視劇《 芝麻開門》從而正式進入演藝圈 。

2002年在革命歷史題材電視劇《 烽火少年》中飾演毛猴一角；同年憑借出演校園電影《 女生日記》獲得第十二屆中國電影童牛一等獎和十三屆中國電影 金雞獎評委會特別獎 。

2003年出演陳健飛執(zhí)導的戰(zhàn)爭題材電視劇《 敵后武工隊》，在劇中飾演郭小禿 ；同年在家庭倫理劇《 我的兄弟姐妹》中飾演少年齊憶苦 。

2004年與 馮遠征合作主演由 陳國新執(zhí)導的家庭倫理劇《 錯愛》，在劇中飾演謝季文的兒子謝曉濤 ；同年客串少兒題材的情景喜劇《 家有兒女》 。

2006年與 張一山、 周立銘主演籃球題材電影《 扣籃對決》，在劇中飾演男一號 大嘴 ；同年在家庭倫理劇《 因為有你》 中擔綱男一號 。

2007年得到 俞鐘導演的青睞，進入電影《 成長》劇組，在劇中扮演培培一角 。

2008年在電影頻道出品的數(shù)字電影《 男孩都想有輛車》中擔綱男一號 ；同年在改編自女作家六六同名小說的32集電視連續(xù)劇《 王貴與安娜》中飾演二多子 。

2009年在由奧映傳媒發(fā)行的影片《 墨香天使》中飾演 魯?shù)ひ唤?；同年在青春勵志題材電影《 我要飛翔》中擔綱男一號。

2010年與 陳寶國、 馮遠征、 姜宏波領(lǐng)銜主演年代歷史題材電視劇《 鋼鐵年代》，在劇中飾演的尚鐵龍的兒子尚金虎 ；同年出席《鋼鐵年代》北京首播慶典，并與 張佳寧合唱歌曲《 明天我要嫁給你》 。

2011年出席在北京新東安百老匯影城舉辦的好萊塢魔幻題材電影《納尼亞傳奇3： 黎明踏浪號》首映典禮 ；同年出席央視春節(jié)特別節(jié)目《 過年七天樂》，并演唱經(jīng)典老歌《天竺少女》 。

2012年出演 殷桃、 趙子琪、 張子萱主演的都市情感劇《 時尚女編輯》，在劇中飾演程子云。

2013年在都市輕喜劇《 約會專家》中飾演剛畢業(yè)的屌絲大學生黃猛 ；同年出演抗戰(zhàn)劇《 零炮樓》，在劇中飾演偽軍高班長 ；同年在 王紅軍執(zhí)導的古裝劇《覺悟》中飾演反面人物阿勝 。

2014年，林曉凡接拍驚悚題材電影《對號入座》，在片中飾演男一號“痞子男” ；之后，參與拍攝了改編自治愈系愛情小說《當菠菜遇上空心菜》的青春愛情電影《 至少還有你》（ ），在片中飾演“胡風”一角 ；同年，與 姚芊羽合作主演都市情感劇《 一家人》，在劇中飾演癡情痞子趙京生 。

林曉凡在電視劇《鋼鐵年代》中表現(xiàn)不俗，演技的進步讓他得到了觀眾們的大加贊揚（ ） 。林曉凡的唱功高超，他的歌唱實力與其演技一樣優(yōu)秀（ ） 。