1918年創(chuàng)立國(guó)土計(jì)畫土地經(jīng)營(yíng)公司，1920年代開(kāi)始大規(guī)模購(gòu)買不動(dòng)產(chǎn)。他又投身政治，1924年當(dāng)選眾議員，以後重新當(dāng)選12次。戰(zhàn)前入民政黨，任黨務(wù)部長(zhǎng)，評(píng)議會(huì)議長(zhǎng)，總務(wù)部長(zhǎng)等職，1932年任拓務(wù)省次官，曾到滿洲考察。1934年辭職，1940年任武藏鐵路公司總裁。1945年任西武鐵路公司總經(jīng)理。戰(zhàn)后追隨吉田茂。在國(guó)會(huì)和女議員打架，名聲遠(yuǎn)揚(yáng)。

康次郎的巨大財(cái)富的基礎(chǔ)是在第二次世界大戰(zhàn)剛剛結(jié)束後的幾年內(nèi)奠定的，當(dāng)時(shí)他能夠以極便宜的價(jià)格從沒(méi)落貴族和其他因戰(zhàn)爭(zhēng)而貧困的人們手中購(gòu)買東京及另外一些重要地點(diǎn)的大片土地。然後，他開(kāi)始建造郊區(qū)鐵路、旅游點(diǎn)、旅館、百貨公司和高爾夫球場(chǎng)，而他所經(jīng)營(yíng)的各種企業(yè)由西武有限公司統(tǒng)一領(lǐng)導(dǎo)，他于1953-1953年任眾議院議長(zhǎng)，其政治生涯達(dá)到頂峰。1964年去世時(shí)，他已經(jīng)是日本最大富翁之一。康次郎先后娶過(guò)三個(gè)妻子，因而子女成群。其中最出名的是堤義明和堤清二（筆名辻井喬）。

堤康次郎這一代暴發(fā)戶為許多日本人所不齒，他們嘲笑說(shuō)："近江商人走過(guò)的地方，連草都不長(zhǎng)。"堤康次郎以性格堅(jiān)韌，賺錢不擇手段聞名全日本。1923年，為了強(qiáng)占駿豆鐵路(現(xiàn)伊豆箱根鐵路)的經(jīng)營(yíng)權(quán)，堤康次郎大量套購(gòu)該公司股票，右翼分子不甘心駿豆鐵路經(jīng)營(yíng)權(quán)旁落，用手槍頂住堤康次郎，企圖迫使他放棄這個(gè)念頭。但堤康次郎不為所動(dòng)，寧可丟命也不肯放棄持有的大量股票。右翼勢(shì)力無(wú)可奈何，只好拱手交出了駿豆鐵路的經(jīng)營(yíng)權(quán)。堤康次郎由此聲名大噪，有人送他一綽號(hào)"手槍堤"。堤康次郎喜歡冒險(xiǎn)，常常用急風(fēng)驟雨式的收購(gòu)逼得別人家破人亡。可是，作為這位臭名昭著的冒險(xiǎn)家的傳人，他的兒子堤義明卻是一個(gè)非常穩(wěn)重、謹(jǐn)慎的企業(yè)家，他的經(jīng)營(yíng)是以絕不冒險(xiǎn)、不出現(xiàn)赤字為基本原則的。咄咄逼人的"手槍堤"居然把兒子培養(yǎng)成了一個(gè)鋒芒內(nèi)斂的人，這實(shí)在讓人困惑不已。事實(shí)上，若以堤康次郎的事業(yè)巔峰為界，他本身的性格就有很大差異。這種差異也反映在他的兩個(gè)兒子清二和義明身上。他的次子堤清二就繼承了他的冒險(xiǎn)家性格。