抗戰(zhàn)期間，重慶作為陪都，成了全國的政治、經(jīng)濟(jì)、文化中心。書壇泰斗郭沫若、沈尹默、于右任、潘伯鷹等全國名家云集重慶，而這些書法家同時又是詩人、文學(xué)家，他們在重慶成立了著名于大后方的文學(xué)團(tuán)體《飲河詩社》。章士釗、沈尹默、喬大壯、江庸、俞平伯、朱自清、葉圣淘、高二適、潘伯鷹、郭紹虞、繆鉞、沈祖棻、唐圭璋、蕭滌非、何魯?shù)戎�名人士都是該社社友�?942年伯建先生經(jīng)伯鷹先生介紹加入了《飲河詩社》，在社友中與章士釗、沈尹默、喬大壯、江庸、陳匪石、吳宓、葉石蓀、曾履川、吳稚鶴、曾小魯以及謝稚柳、李天馬、黃稚荃諸先生更加稔熟。后來，該社在上海成立理事會，伯建先生亦當(dāng)選為理事。

一九四三年春，飲河社友在重慶紅巖村當(dāng)時的農(nóng)民銀行舉行「春稧詩會」，到會的有劉禺生、靳志、張宗祥、管亦仲、沈尹默、潘伯鷹、喬大壯、江庸、曹纕蘅、曾履川、沈羹梅、吳稚鶴、徐曼略、曾小魯、李次貢、顧翊群、陳方、陳仲陶、錢問樵、謝湛如、陳其采、王幼遴、冒孝容諸先生，以劉禺老年七十為「祭酒」，而伯建先生與如皋冒孝容先生均三十歲，是座中最年輕的。席間以杜工部《聞官軍收河南河北》詩分韻，伯建先生得「好」字，因填《宴請都》詞一闋：「暫謝京塵擾，收梅雨，倚云蘿岫閑到。

華榱并席，危欄一角，障空煙渺，青青望極汀洲，寄情向紅巖坐嘯，問意中如此天涯，江山幾供文藻。今朝美聚東南，華顛耆宿，白袷人少，雄關(guān)枕黛，清江饒綠，萬螺爭笑。軍麾白羽頻傳，看揮塵，蘭言更飽，定后期，觴詠承平，披襟自好�！乖谌�十三年后，即一九七六年，民革詩社在紅巖紀(jì)念館集會。先生舊地重游，感慨頗多，因填《臨江仙》一闋：「綠送嘉陵春易晚，山堂滿座耆英。詠觴曾不羨蘭亭，倚風(fēng)花并舞，穿樹鳥吹笙。三十三年誰尚�。堪l(fā)華來對峰青。紅巖高處聽江聲。眼中前后浪，心上古今情�！棺窇洰�(dāng)年盛況，感念那時參加詩會的前輩和老友大多已經(jīng)作古了。

1946年8月，原中央銀行副秘書長曾履川在羅家灣“頌橘廬”寓所宴客。赴宴者有章士釗（字行嚴(yán)，號孤桐）、陳銘樞、沈尹默、喬大壯、沙孟海、曾竹韶、黃墨谷（女）夫婦、潘伯鷹、許伯建等。席間，詞人黃墨谷請章士釗書寫條幅，許伯建也向章老求墨寶。章士釗一時未允。潘伯鷹在旁對章老說：誰能背誦您的詩詞，就先給誰寫！許伯建聽了這建議，立即背誦了當(dāng)時章在《新民晚報》副刊登的鷓鴣天詞：“大字雄奇小字腴，黃庭親見寫成初；匆匆二十年華過，猶記榕陰卷袖余。郎意苦，父書蕪，魏公援手舊模糊，傷心老滯秦關(guān)客，卻答文姬隴上書”。

章士釗聽后很高興，即將此詞同時書寫兩幅，分贈黃墨谷、許伯建。但不幸在1949年重慶“九·二”火災(zāi)中被燒。先生痛心，于1952年書函托潘伯鷹轉(zhuǎn)章老補(bǔ)書。當(dāng)時章士釗于寓居香港，接潘轉(zhuǎn)信及時為許伯建補(bǔ)書被燒原詞，同時作鷓鴣天三闕答許伯建，其詞曰：退筆如山杮葉枯，先生少賤藝終疏！憐他人老書難老，慚愧書家五不書。從故我，看今吾，一生多事苦枝梧。祝融掃卻涂鴉了，又勸神仙飼蠹魚。小小羅家灣酒溢巵，西游東下又西時。

饒他一代扶輪手，幻出文章跌宕奇！些小事，萬千思，秦關(guān)搖扎本文姬，父書滿屋曾難抵，幽憤穹廬四字詩。一紙肖娘杳不存！廿年匆過事重論；潘郎清潤終須老，又況當(dāng)年父執(zhí)尊？人異境，夢同溫，憚煩許子不憂煩，料應(yīng)風(fēng)雨高樓夜，海氣昏昏鬼撼門。

一九五六年，文化部決定組織「中國書法研究社」，這個可算是中國書法家協(xié)會前身的組織，由當(dāng)時還健在的前清翰林陳云誥任社長，章士釗、溥雪齋為副社長，張伯駒為總干事，鄭誦先為駐會秘書。第一批社員有五、六十人。四川五人：謝無量、劉東父、許伯建、伍瑩、藍(lán)菊蓀。

一九五七年，文化部和對外友協(xié)組織中國書法研究社社員作品赴日本東京展出，這是中日書法交流史上第一次大型交流展覽。研究社八十余名社員送來作品四百余件，在頤和園長廊進(jìn)行評選，選出入展作品一百件，伯建先生的行書條幅入展。在日本展出引起轟動，參觀者達(dá)三十多萬人次。當(dāng)時，日本最有名的書法刊物《書品》第八十六輯為此出了專號，其作品被日本帝國博物館收藏。

先生書法以行草為主，法宗「二王」。對《集王圣教》和《興福寺半截碑》及《十七貼》等都曾細(xì)心臨摹。他臨書講究形神兼?zhèn)洌瑥?qiáng)調(diào)悟性，精于筆法，注重個性與晉唐氣韻的有機(jī)結(jié)合。創(chuàng)作上形成了自己不激不厲、平和典雅、極富書卷氣的風(fēng)格。

先生還雅好金石，對兩漢印章和周秦古璽亦深有研究。喜以鐘鼎文入印，力求古趣、雅正，為潘伯鷹、吳宓先生所激賞。潘先生曾請他治印數(shù)方，后收入《玄隱廬錄印》一書。

1962年先生因病退休，因而躲過十年浩劫。這段時間他足不出戶與《蘭亭》朝夕相伴，臨摹各種版本的《蘭亭》就達(dá)一千七百多通。并對仰慕登門弟子細(xì)心指導(dǎo)，后生林立，成為重慶書協(xié)中堅力量，如：夏昌謙、繆經(jīng)論、孫小平、蘇大椿等。

許伯建與潘伯鷹的交游即在40年代初期，當(dāng)時天津出版的《世界日報》也遷來重慶�！讹嫼釉娍�》便在《世界日報》副刊上一周一期刊出來，由潘伯鷹先生主編。伯建先生早慕潘先生的才名，當(dāng)年二十九歲的他將自己的兩首詩寄給了潘先生。一周后詩刊出，潘先生登門造訪。二人在重慶市道門口咖啡廳第一次見面，交談甚歡，相見恨晚。幾天后，伯建先生回訪了潘先生，從此，二公逐成莫逆，可謂以文會友典范。

一九六六年潘先生重病彌留之際，仍念念不忘老友，而伯建先生則為了見老友最后一面，不遠(yuǎn)萬里由重慶趕往上海與潘先生訣別，他們深厚的友誼成為文壇、書壇佳話。著名文史掌故作家鄭逸梅把這則故事記錄下來先后發(fā)表在“書法報”、《中國書法》等刊物上。先生亦在《補(bǔ)茅余韻》中也詳細(xì)的紀(jì)錄了此事。

上海李天馬先生評論當(dāng)代書法家時，把伯建先生的小楷和鄭誦先先生的擘窼大字作了一個有趣的比較，稱贊當(dāng)代書壇一大一小都是四川人。那就是鄭誦先與許伯建，「鄭愈大愈妙，許越小越精」。

吳宓先生則評其為：詩詞書法篆刻之藝術(shù)三絕之雅士也。

上海謝稚柳評曰：余甞聞懷寧潘伯鷹數(shù)稱伯建才藻花爤，未得瞻近�？团D同里蔣峻斎過渝州，得相會合，于其斎頭獲睹斯卷，云露玉屑，艶逸飄渺，再三讀如解饑渴。猶憾伯鷹為紹介之晚耳。

上海潘伯鷹評曰：我有過舉，伯建恕之，我有急難，伯建援之，人有訾謷者，伯建辯之。葢其為人之好文而和眾，觀其詩，讀者考言以驗事，其于溫柔敦厚之教猶有所致疑否耶。