執(zhí)教經(jīng)歷
助理教練
肯塔基大學(xué)野貓隊(1994-1997)
波士頓凱爾特人隊(1997-2001)
主教練
惠靈耶穌會大學(xué)(1982-1987)
戴頓大學(xué)大學(xué)飛人隊(1989-1994)
波士頓凱爾特人隊(2001-2004)
費城76人隊(2004-2005)
印第安納步行者隊(2007-2011)
執(zhí)教生涯
奧布萊恩在2004-05賽季是費城76人隊的主教練，在前一賽季未進(jìn)季后賽的情況下，帶領(lǐng)球隊闖入季后賽。盡管奧布萊恩此前與球隊簽下多年的合同，但他還是被球隊的總經(jīng)理比利·金(Billy King)炒掉，取而代之的是剛剛從波特蘭開拓者隊離任的莫里斯·奇克斯(Maurice Cheeks)。而費城也直到2008年才再次躋身季后賽。
在費城執(zhí)教，對于奧布萊恩來說算是落葉歸根。而在執(zhí)教費城之前，奧布萊恩取代了里克·皮蒂諾(Rick Pitino)，在2001-2004年執(zhí)教波士頓凱爾特人隊。在這段時間內(nèi)，奧布萊恩率領(lǐng)重建中的凱爾特人隊兩次進(jìn)入季后賽。但好景不長，奧布萊恩與凱爾特人隊的總經(jīng)理丹尼·安吉(Danny Ainge)之間就短期目標(biāo)與長遠(yuǎn)目標(biāo)產(chǎn)生了矛盾。
安吉著眼球隊的長遠(yuǎn)發(fā)展，將奧布萊恩麾下的愛將埃里克·威廉姆斯(Eric Williams)和托尼·巴蒂(Tony Battie)交易到其他球隊，這讓奧布萊恩大為不滿，并在2004年1月出人意料的提出辭呈。在此之前，奧布萊恩還有相當(dāng)一段時間的NCAA執(zhí)教經(jīng)歷。
他在1982-87年執(zhí)教惠靈耶穌會大學(xué)(Wheeling Jesuit University)，并在1989-94年執(zhí)教戴頓大學(xué)飛人隊。在他執(zhí)教飛人隊的第一個賽季中，奧布萊恩率領(lǐng)球隊獲得中西部學(xué)院聯(lián)盟冠軍，并殺入了NCAA巡回賽的第二輪；但在執(zhí)教飛人隊的最后兩個賽季中，球隊的成績只有寒酸的十勝。
1993-94賽季結(jié)束后，奧布萊恩被球隊解雇。此后，奧布萊恩加入了里克-皮蒂諾執(zhí)教的肯塔基大學(xué)野貓隊，在1994-97賽季擔(dān)任球隊助教，并跟隨皮蒂諾來到凱爾特人，在1997-2001年擔(dān)任凱爾特人隊的助理教練。
2007年5月31日，印第安納波利斯星報爆料，奧布萊恩將接替在印第安納步行者隊執(zhí)教四年的里克·卡萊爾(Rick Carlisle)，成為球隊的新任主教練，而卡萊爾在2006-07賽季所執(zhí)教的步行者隊在十年來首次與季后賽無緣。
2011年1月30日，奧布萊恩被步行者隊解雇，奧布萊恩下課時，步行者的戰(zhàn)績僅有17勝27負(fù)，位列東部第十，此前三個賽季，奧布萊恩治下的步行者隊也從沒達(dá)到過50%的勝率。步行者管理層對于他的執(zhí)教方式以及年輕中鋒羅伊·希伯特(Roy Hibbert)的成長速度都不滿意，這也是奧布萊恩下課的主要原因。
其他
奧布萊恩教練是名人堂教練杰克·拉姆齊(Jack Ramsay)的乘龍快婿。在大學(xué)期間，奧布萊恩的教練是前NBA教練杰克·麥金尼(Jack McKinney)。
2005-2007年，奧布萊恩擔(dān)任ESPN的籃球比賽解說員。
