1981年，她以校園民歌歌手參加《青年創(chuàng)作園地（二）》的合輯演唱，因造型出眾，受到歌壇重視。

1982年，臺灣歌壇興起模仿日本女歌星風潮，以中森明菜作為造型參考的她，演唱了日本翻譯曲《往昔》（原曲和原唱者為松田圣子的Only My Love）一炮而紅，成為1980年代臺灣最具代表性的女歌星之一，與金瑞瑤與楊林等成為臺灣后校園民歌的流行歌主流。

隨著年紀增長，林慧萍在自我轉(zhuǎn)型下，也于曲風與歌唱實力上漸趨成熟，進入20世紀90年代后，她拋棄了憂郁的玉女形象，永遠的玉女變成開朗自信的現(xiàn)在都會女子，成為臺灣少見的“實力派偶像”。

除此，林慧萍的轉(zhuǎn)變也代言了臺灣女性的轉(zhuǎn)型，從1980年代《倩影》、《白紗窗的女孩》的柔弱，到1990年－1995年間《等不到深夜》、《新戀情》、《水的慧萍》、《情難枕》等專輯的新都會女性形象，再再呈現(xiàn)臺灣女性劇烈的變化，也因此，她也成為少數(shù)跨越80年代－90年代的臺灣女歌手，1996年漸漸淡出歌壇。

1982年 林慧萍以《往昔》專輯成功的踏出歌壇第一步，她多彩多姿的歌唱歷程就此展開。早期《倩影》、《白紗窗的女孩》楚楚可憐、柔弱動人的形象。在歌林唱片近10年的時間，林慧萍出版許多叫好叫座的專輯，好歌代表作更是不計其數(shù)，她所創(chuàng)下的輝煌紀錄，堪稱80年代的玉女傳奇。1985年參加了臺灣60位歌手的合唱《明天會更好》。

1991年，林慧萍轉(zhuǎn)換新東家，加盟點將唱片，一改過去憂郁的玉女形象，而以開朗自信現(xiàn)代女子的都會風格，再創(chuàng)她歌唱生涯的新高峰。1991年《等不到深夜》主動積極的都會女性。1993年《水的慧萍》、1994年的《夢醒心碎空嘆息》展現(xiàn)成熟女性柔情的一面，《情難枕》更是當年大HIT的KTV歌。

1995年的《愛難求》，唱著“我情愿作一個世界上最平凡，卻踏實生活的女人，用真實的愛證明自己的存在，在被愛中直到發(fā)白”，唱出了那些過了適婚年齡，卻仍對情感有所期盼的男男女女們的心聲。

從1991-1996林慧萍在點將一共出版了八張專輯和一張單曲EP，做了很多新的嘗試，不但首度演唱搖滾曲風的歌，更開始學習寫詞寫曲。這個時期最具代表性的作品有《情難枕》、《我是如此愛你》、《新戀情》、《結(jié)發(fā)一輩子》、《驛》等好歌。

1996年底林慧萍出版了《忘了我是女人》專輯后便漸漸淡出歌壇，之后在歌迷的殷殷期盼下，1998年底林慧萍在福茂唱片出版了一首搭配電視劇《土地公傳奇》的主題曲《你知道我知道》，滿足了眾多歌迷長久的等待，并期待慧萍會以這首歌重新復(fù)出歌壇。

2002年6月21日出版的《可以勇敢可以溫柔》這套雙張唱片集結(jié)了林慧萍的29首老歌，分為“勇敢篇”和“溫柔篇”，似乎意味著女性應(yīng)該具有的兩種品質(zhì)。整張專輯彌漫著濃濃的懷舊氣息，如果有一天你的耳朵找不到好音樂，可以聽一聽這張專輯，作為一種休息。

2003年7月于臺北國際會議中心舉行入行20年演唱會“萍水相逢”。

2007年11月，林慧萍再次于臺北、臺中、高雄舉行五場“說好見面”演唱會。

2008年4月,林慧萍幫好友黃乙玲專輯中的"講乎自己聽"寫曲與合唱。

2010年6月26日，林慧萍擔任第二十一屆金曲獎表演嘉賓，演唱鄧麗君的《海韻》鳳飛飛的《另一種鄉(xiāng)愁》和自己的第一首名曲《情難枕》。

2010年新聞，林慧萍復(fù)出再開個唱。

2012年，與吳淡如主持"我愛大小姐"，同年8月與吳淡如主持“大小姐進化論”。

2014年1月參與電影《鐵獅玉玲瓏》演出。

01.情難枕

02.我是如此愛你

03.你知道我知道

04.情難枕

05.結(jié)發(fā)一輩子

06.把往事輕輕送走

07.等不到深夜

08.愛難求

09.驛

10.情難枕

11.新戀情

12.愛的很爽

1.往昔 1982/12

2.戒痕 1983/07

3.愛情與宿醉 1984/01

4.走過歲月 1984/06

5.林慧萍臺灣歌謠專輯 1984/09

6.我情迷惘 1984/10

7.別再走 1985/02

8.我真的可以擁有 1985/08

9.走在陽光里 1986/01

10.無情弦 1986/09

11.一個人 一段情 1987/03

12.愛之旅 1987/07

13.不要回頭看 1987/11

14.錯過 1988/03

15.你若是真的愛過 1989/02

16.改變心情 1990/01

17.說時依舊 1990/09 （獲金曲獎最佳錄音獎提名）

18.等不到深夜 1991/10

19.新戀情 1992/07

20.臺灣普通話 1992/12

21.水的慧萍 1993/07

22.夢醒心碎空嘆息 1994/04

23.風吹草動 1995/05

24.愛難求 1996/03

25.忘了我是女人 1996/12

林慧萍迷你專輯 1985/07

從不在乎 1996/11

一滴淚兩種味 2010/

青年創(chuàng)作園地(二) 1981/09

長江的水依舊在流 1984/04

明天會更好 1985/10

86年廣告歌曲嘉年華會 1986/01

暢銷排行榜的嘉年華會 1986/06

第一種聲音 1987/04http://v.qq.com/page/i/0/m/i0012rh7exm.html

唱出青春唱出愛 1988/01

洪小喬舊愛新歡 1990/12

手牽手 2003/05

萍水相逢 新歌+演唱會Live全記錄 2003/08

林慧萍《2003萍水相逢》演唱會，在2003年7月初圓滿落幕，兩晚演出座無虛席，而無論是林慧萍的表現(xiàn)、舞臺燈光硬件、臺前幕后的默契搭配，都獲得圈內(nèi)圈外樂迷極高的評價。當晚許多遠從海外到臺灣的歌迷，到場外連張黃牛票都買不到，早在演唱會舉辦同時唱片公司便已承諾歌迷一定會為演唱會出版CD及DVD，好讓更多萍迷有機會永遠珍藏那兩晚的精彩演出。

說好見面 2007林慧萍演唱會 2007/11

為了最愛的音樂與一路走來始終如一支持她的歌迷們，2007年林慧萍再度回臺舉辦“說好見面－2007林慧萍演唱會”，從主辦單位開始宣布她即將于11月展開全臺巡回演出后，就接到許多歌迷的詢問，更有許多人一口氣連買五場，就是想重溫林慧萍美麗的歌聲，再一次回到那純真年代。 

2010年"一個人"演唱會,林慧萍秀大提琴才藝表演。 

婚變

移居美國洛杉磯多年的資深玉女林慧萍驚傳離婚，她透過經(jīng)紀人發(fā)聲明證實，坦言跟先生潘博照已經(jīng)在8月底離婚，結(jié)束9年婚姻關(guān)系。外傳導(dǎo)致兩人離婚原因，是潘博照的女助理介入，但從林慧萍的聲明稿中，看得出來還是為前夫叫屈。

林慧萍婚姻觸礁，原因外界紛紛揣測，媒體把矛頭指向丈夫潘博照的同事是第三者，也有人說是因為兩人結(jié)婚九年，沒有小孩缺乏婚姻重心，林慧萍的丈夫終于打破緘默說，這樣的揣測對同事并不公平，而且夫妻已經(jīng)努力嘗試維系婚姻，這個決定不突然，言下之意，冰凍三尺非一日之寒。 小短褲加上亮眼造型，旁白里面寫的都是對感情的期待，她就是VIVIAN，林慧萍前夫的同事，也是被媒體指涉介入兩人婚姻的第三者，事情滾雪球，潘博照終于也不再沉默。

開炮維護口中的同事，潘博照說很努力的試過了，心情也很難過，牽扯到女同事并不公平，而且這個決定并不是1、2天做的，弦外之音似乎兩人婚姻早有問題，除了可能因為林慧萍大對方2歲，婚后遷居美國傳出林慧萍感覺被冷落，兩人的休閑興趣。

外界揣測九年婚姻畫下句點，可能還是因為沒有小孩。藝人葉璦菱：“重點在沒有小孩子，如果…我想夫妻喔相處之道，如果有小孩的話各方面都可以容忍，夫妻不吵架是不可能的。” 因為少了婚姻重心告吹?林慧萍的圈內(nèi)好友金瑞瑤替好友叫屈，說林慧萍當初就說明了不會生小孩，離婚不是因為這個問題，潘博照也說，兩人沒有所謂贍養(yǎng)費的麻煩，兩人都還是家人，也駁斥外界傳他10年前因為林慧萍和前妻離婚，現(xiàn)世報的說法，全面反擊，力保形像。

緋聞

移居美國洛杉磯多年的資深玉女林慧萍驚傳離婚，“舊情人”張菲得知后非常不舍，不排除重新追求再續(xù)前緣。當年林慧萍結(jié)束與姜育恒的戀情，上節(jié)目宣傳新專輯，主持人張菲對她產(chǎn)生好感照顧有加，兩人甚至一度論及婚嫁。

10幾年前林慧萍宣傳唱片，每次幾乎都會參加張菲節(jié)目錄影。當時林慧萍結(jié)束與姜育恒的戀情重新出發(fā)，由于模樣清純、個性活潑，節(jié)目上經(jīng)常跟張菲演一搭一唱，張菲對她產(chǎn)生愛意，展開熱烈追求。

兩個人曖昧關(guān)系傳了好幾年，甚至有人曾經(jīng)目擊，林慧萍帶張菲兒子看電影，戀情因而傳開。張菲還找檢場、李翊君陪同拜訪林慧萍母親，一度論及婚嫁，只是“最愛”終究嫁別人。

每次林慧萍回臺，張菲也期盼有機會同臺，但林慧萍嫁作人妻后，就完全不給予同臺的機會，更沒聯(lián)絡(luò)過，讓張菲望穿秋水。林慧萍離婚，張菲除了心疼不舍，也透露只要林慧萍愿意，不排除再續(xù)前緣。

新戀情

知名音樂制作人王治平公開在2011年6月9日的《康熙來了》承認，在和林慧萍戀愛。

2012年8月 王治平錄《綜藝十八班》承認與林慧萍分手，是否情傷？他坦承：“ING�！�

 從玉女到唱將，林慧萍的歌聲感動了許多人，她的歌也恰似她的人生寫照，《可以勇敢 可以溫柔》貼切的說明了她一路走來始終勇敢的性格唱著溫柔的歌，正如她看來柔弱的外表下卻有著一顆堅毅的心，在1999年決定了自己的終身大事后便赴美定居，開始另一段新的人生。曾說過若要在表演和生活之間做選擇，會選擇生活的林慧萍，或許滿足于現(xiàn)在平淡而簡單的生活，淡出歌壇的慧萍，如愿的選擇了她要的幸福，對所有喜歡林慧萍的歌迷來說，除了衷心祝福她之外，大概也只能暫時從慧萍一首又一首的好歌中慢慢回味并享受她曾經(jīng)給歌迷的感動和幸福。