1988年，趙學而參加了由華星唱片舉辦的“新秀歌唱比賽”，可是在半準決賽時（前30名）便被淘汰了。

1990年，趙學而加入無線電視的無線電視藝員訓練班，之后成為無線電視旗下藝員，其后主持了無線電視如“娛樂新聞眼”、“都市閑情”及“婦女新姿”等節(jié)目，令趙學而知名度增加。

1993年，她與一眾視藝會會員合資在百代唱片推出《反斗最多星》合輯，并以合唱《卡拉恭喜》、獨唱《我可以不愛你》一曲初試啼聲，后又于飛圖唱片灌錄了《紅麈》、《瀟灑走一回》和《容易受傷的女人》三首翻唱歌。

1994年，她在某公開活動中試唱了關淑怡的《一切也愿意》，當時飛圖唱片公司的老板葉志銘也在場，他希望招攬趙學而成為飛圖唱片公司旗下歌手，并在同年簽了為期8年（至2002年）的合約，同年飛圖唱片發(fā)掘的歌手還有馮博娟。同年，她推出了首張EP《反叛情歌》，當中收錄了五首歌曲：《反叛情歌》、《再見了》、《不悔當初》、《很清楚》和《不是壞女孩》。《再見了》說一位女孩分手后的事；《不悔當初》則說分手后的悔恨，全曲都以吉他伴奏。該專輯在市場反應不俗。與趙學而同期的新人還有張玉珊、曹永廉、陳山聰、吳倩蓮等，競爭激烈。

1995年，她推出了首張大碟《每隔兩秒》，大碟當中有九首新曲：《每隔兩秒》、《我恨我是女人》、《如今只知道最愛你一人》、《荒謬》、《歉意》、《沉迷》、《要吧》、《愛你未是時候》、《真摯》；舊曲之中， 有1994年的《反叛情歌》、《再見了》、《不悔當初》。

其中《真摯》是她唯一一首兒歌。同時推出了首張VCD《每隔兩秒》�！睹扛魞擅搿肥軞g迎程度更高，獲得金唱片銷量，并打造出受歡迎作品如《我恨我是女人》，《每隔兩秒》等，為她日后的歌唱事業(yè)打下基礎。承《每隔兩秒》的馀勢，唱片公司推出了她首張音樂錄影帶VCD，現(xiàn)已絕版。

1996年，她推出了大碟《越怕越愛》。專輯推出了受歡迎作品《輸給戀愛的女人》、《謫仙記》、《浪漫就是...》等。從該專輯中，她明顯于音樂方向作出了新嘗試，曲風比上張專輯更多元化。這段時期她更開始嘗試接拍電視劇，如《O記實錄I/II》及《97版天龍八部》。電影作品則有《蘭桂坊七公主》。

1997年，她推出了兩張大碟《尋人》和《趙學而家系列17首》。在《尋人》大碟當中，趙學而開始脫離少女感覺，換上高貴形象，音樂上亦見成熟。受歡迎作品有《尋人》、《終于可結束》等。《怎么說》是無線電視連續(xù)劇《O記實錄II》的插曲，她亦參與了此曲的填詞部份；《無色無相》則是新城電臺節(jié)目《驚叫一點鐘》的主題曲，以靈異為題材，而《尋人（重要啟示版）》則是她唯一的變奏版樂曲。期間她代言了GAVIN服裝系列，并拍攝了一輯電視廣告，男主角為現(xiàn)時亞洲電視藝人袁文杰�！囤w學而家系列17首》是她第一張新曲加精選，收錄了三首新歌及十四首舊作，新作品包括《連體》、《反對派》及《尋開心》，三支作品均有拍攝音樂錄影帶�！秾ら_心》歌詞由林夕負責，題材意識大膽，描寫男女關系，市場反應異常出色。而由于《尋開心》的成功，此作銷量甚佳，停留在IFPI唱片銷量榜前十位超過十星期，達雙白金銷量。

1998年，她在飛圖唱片公司推出了最后一張大碟《我說過要你快樂》，反應叫好可惜不叫座。此藝術性專輯被譽為是她音樂生涯中最高素質的作品，亦成為她轉型成熟路線的一張重要作品�！段艺f過要你快樂》大碟當中收錄十首新歌以及三首純音樂。十首新歌中，除了翻唱吳國敬的《我說過要你快樂》外，全部歌詞皆由林夕負責，塑造出趙學而對愛執(zhí)迷而且擁有自己個性的形象。該專輯更是趙學而首張附送VCD的專輯，音樂錄影帶拍攝手法特別，《壞得好》和《愛得起》相連成一個故事，她與蔡一杰更有激烈接吻場面，另外《據(jù)為已有》則用上了Long-Take手法去拍攝。另外，她亦參演了電視連續(xù)劇《龍?zhí)谩芳半娪啊读一鹎啻骸贰?/p>

1999年，飛圖唱片被楊受成收購，隨后她和英皇娛樂簽約，并推出了大碟《INSIDE》。專輯走較抒情的成人搖滾路線，《自欺欺人》一曲非常受歡迎，其他主打包括《眼�！�、《談一場不后悔的戀愛》、《失蹤》、《意氣用事》等。當中更收錄蔡齡齡的名曲《細水長流》，由趙學而翻唱。此作宣傳頗強，專輯推出的特別版更包括了滑鼠墊，以及由作家梁芷珊所寫的短篇小說《談一場不后悔的戀愛》，以吸引聽眾。

2000年，她推出了第二張新曲加精選《最好慢慢來》，當中有五首新曲：《慢慢來》、《愛上兩個人》、《未》、《我會愛你吧》和《難懂》，主打《慢慢來》頗受歡迎。專輯另外收錄十二首舊曲。此專輯亦于2007年被英皇娛樂重新發(fā)行。

2001年，她因音樂上理念和唱片公司所要求的不同，與英皇娛樂解約，事業(yè)重心不再放在唱片上。

離開樂壇后，她重返無線電視與林曉峰主持《勁歌金曲》，其后更接拍《勇往直前》，該劇為一套圍繞馬場生活的劇集，飾演反派角色，演技受到肯定。后來又接拍古裝情景喜劇《皆大歡喜》飾演“少奶”林玉露一角，劇中經常與梅小惠飾演的一角斗氣，人氣穩(wěn)定。期間她偶爾參與音樂事業(yè)，參與作品有與羅嘉良合唱的電視劇主題曲《愛多錯多》和數(shù)首《皆大歡喜》內的插曲。

2005年7月，趙學而在《黃偉文十周年作品集》唱片中，應邀翻唱了陳慧琳的歌曲《最佳位置》，反應不俗，后來亦有在其十周年紀念音樂會中演唱此曲，另外由于容祖兒喉嚨不適亦自愿替其演繹《痛愛》一曲。當晚除了演唱《痛愛》及《最佳位置》外，她還翻唱了草蜢的《失樂園》，可惜此音樂會并沒有推出任何錄音產品，只曾于網上及電臺作公開播放。同年9月，英皇娛樂承勢推出了《Be Right Back 精選》，只收錄了17首趙學而的大熱作品。

2006年起，趙學而拍畢《皆大歡喜》一劇后，鮮有在電視上露面，與無線電視的合約亦已完結。期間她偶往國內和外國登臺演出。趙學而于2006年自資推出了《學而教路美甲篇VCD》，分享美甲心得。

2007年4月，趙學而參與了W創(chuàng)作社、東亞娛樂及林一峰聯(lián)合制作的音樂舞臺劇《一期一會》，以陳百強的歌曲為主干。其他演員有at17成員盧凱彤，舞臺劇獎最佳女主角林小寶和楊詩敏，舞臺劇獎最佳男主角梁祖堯，另外還有谷祖琳，湯駿業(yè)等演員參與，演出場地為香港演藝學院歌劇院。此次為趙學而首次參與舞臺劇，她飾演拜金事業(yè)女性美雪。4月首演門票于三天內被掃清，反應極為出色。可惜趙學而于4月20日總彩排時弄傷左腳，未能參與該劇的首演，但她也在輪椅上與眾演員唱歌，于舞臺上感動落淚。同年7月，《一期一會》重演，十三場門票亦接近爆滿，最后她順利完成演出，備受好評。趙學而于劇內演繹了三首作品，包括《粉紅色的一生》(改編版/與對手黃龍斌合唱)，《偏偏喜歡你》和《旅程》(與林一峰合唱)。

《偏偏喜歡你》和《旅程》均有被收錄在舞臺劇原聲大碟中�！兑黄谝粫﨑VD》于2008年7月發(fā)行，發(fā)行商為東亞娛樂。

2008年1月，趙學而出席公開活動時表示重新推出唱片，惟還未簽 唱片公司。但由于學懂不少幕后工作，她現(xiàn)時打算自己制作歌曲，再找唱片公司發(fā)行。

2008年5月，她再于電視訪問透露推出唱片事宜，她說沒有為唱片推出日期定下目標，只要時間和其他因素適合便會發(fā)行。她亦透露唱片仍屬自資階段，因此更需要小心計劃，而且香港非法下載情況嚴重，她或許會考慮以合法下載方式推出作品。趙學而亦有與焦媛合演歌舞舞臺劇《心太野》，同劇演員包括陳健豪。此劇的導演為林龍杰，音樂總監(jiān)/作曲/填詞為黃偉年及(填詞)陳文剛。《心太野》是一部圍繞職業(yè)女性瘋狂夢想的大膽劇目，焦媛負責主要的跳舞部分，而趙學而負責劇目內的歌唱部分。她于劇中獨唱了六支作品，但該次沒有推出舞臺劇原聲大碟�！缎奶�野》演出日期為5月7日至5月12日，本定演出九場，由于反應熱烈而加開第十場，并于其中三場加設站立位置，演出順利完成。場地為香港文化中心劇場。

2008年10月，她于訪問中證實已開始錄音工作，并參與全部制作部份，由谷中仁（學而在飛圖時期的唱片監(jiān)制）負責唱片監(jiān)制工作，她更透露自己投放了達九成積蓄進這張新唱片內。2008年12月10日終于推出新唱片《聽 〔tīng〕》，主要以爵士曲式為主，共翻唱了11首歌曲。2009年1月，趙學而在網志中表明《聽 〔tīng〕》只剩少量存貨于各大唱片店發(fā)售，現(xiàn)正進行加印。

2009年8月10日，趙學而在網志中表示其最新大碟《聽聽》2009年9月下旬發(fā)行，這同樣是一張翻唱舊歌的專輯，但主要語言為國語；同年8月趙學而率先推出《聽 聽》的Limited Edition，只收錄三首作品。

2010年11月6號，在江門參加“群星閃耀江門情”嘉年華晚會，演唱《誰明浪子心》、《每隔兩秒》。

2010年11月，趙學而在facebook個人專頁指出，原定計劃在2011年農歷前出版的專輯延期發(fā)行。

2011年7月，在廣州拍攝廣東電視臺制作的西關題材電視劇《妹仔大過主人婆2》，炎炎夏日緊鑼密鼓拍攝3個月！2010年《妹仔1》已在珠江衛(wèi)視播出并廣受好評。

2011年8月1日，在香港發(fā)行全新廣東專輯《TRINITY》。

2012年，參演電視劇《第二人生》，并推出專輯《雪而，唱》。

2013年，推出專輯《尋人》。

2018年4月3日，為電影《黃金花》演唱的同名主題曲MV發(fā)布。4月28日，在紅館舉辦《Right On Time演唱會2018》。

專輯：

單曲：

未來；誰明浪子心

黃金花（2018）

合唱作品：

1993年：蔡濟文: 《you’re the only》— 合唱《Hey Paula》

群星:《反斗最多星》— 合唱《卡拉恭喜》

1995年：群星: 《心經》 — 與關淑怡及蘇永康合唱《心經》

1997年：群星: 《“香港是我家”主題曲》 — 合唱《前一步》

1999年：群星: 《“香港演藝界921傳心傳意大行動”主題曲》 — 合唱《這城市有愛》

2000年：王杰: 《Giving》 — 合唱《誰明浪子心》

2002年：羅嘉良:《歲月流聲 新曲+精選》 — 合唱《愛多錯多》 (無線電視劇"七姊妹"主題曲)

2003年：林文龍、謝天華、廖碧兒、薛家燕、劉愷威、阮兆祥、鄧兆尊、陳彥行:《皆大歡喜》 — 《皆大歡喜》

謝天華:《皆大歡喜》 — 《戀愛要開心》

廖碧兒、薛家燕、陳彥行:《皆大歡喜》 — 《等愛的女人》

2005年：《黃偉文十周年作品集After Ten》 翻唱《最佳位置》

心太野

一期一會

謝霆鋒剛出道時，和趙學而都在香港英皇旗下，兩人展開一段3年的姐弟戀。趙學而在談到與謝霆鋒的戀情時，“我不是小女人，他欣賞的也是我的沖勁，而且他年紀雖然小，但思想成熟，和他在一起，是我人生里蠻開心的片段，沒有后悔過�！焙髞�，因為“要的東西不同”，還是分手了，“本來以為有愛情就夠了�！憋@然，趙學而為失去這樣的一段戀情而感到遺憾。而在謝霆鋒的眼里，趙學而是一個好姐姐，他非常喜歡這樣的感情，而在1997年8月謝霆鋒更是多次被拍下出入香閨的照片。

2011年4月傳出趙學而打算在年底與交往八年的圈外男友結婚，早前趙學而出席曾志偉生日會時被對方在臺上曝婚訊。4月19日致電趙學而求證，她直認不諱，表示早已有結婚計劃，只是當時沒有結婚感覺。她說：“這些開心事，被人爆料無所謂，一直當志偉是爸爸，平時也這么叫他�！壁w學而表示正忙于籌備Hi-Fi碟及構思婚禮，姐妹團及形式都還沒定：“可能跟家人和相熟的朋友吃頓飯就算。（趕生小孩？）隨緣。”趙學而雖然與謝霆鋒分手多年，但不時在朋友飯局中碰面，問她謝霆鋒有沒有恭賀她結婚？她笑著說：“他大力拍了我一下，好像很安慰一樣，他拿影帝，替他開心�！�

2011年11月，趙學而在微博中曬出了自己的喜帖，宣布于2011年11月26日出嫁。喜帖上印有準新人的甜蜜合照，趙學而從后摟著未來老公肩膀，露出幸福笑容，再配上紅色信封，喜氣洋洋。趙學而曾經與陳浩民、黃日華等人一起在97版的《天龍八部》中扮演木婉清的角色，此劇曾在內地掀起收視狂潮。39歲的趙學而趕在40歲前嫁人，和拍拖八年的圈外男友Alan結束愛情長跑。她老公是建筑師，有為能干，趙學而終于找到了理想的歸宿。

趙學而在微博中談及籌辦婚禮心情：“原來準備派帖都會心情緊張，我這個膽生毛的人都有點膽怯�！逼踅阄樵佫焙筒蒡斓牟桃恢恰⒘涸佺鞯让餍羌娂娫谖⒉┕�喜和祝福一對新人，說等待迎接他們的喜彈。據(jù)趙學而本人透露，婚紗由婚紗設計師好友Isabel幫她做，婚后未有打算立刻生BB，她跟老公都好享受二人世界，婚禮都希望低調點，只是一個簡單派對。

2011年11月26日，39歲趙學而下嫁40歲建筑師Alan（基哥），結束八年愛情長跑，正式成為基嫂。下午5時于香港仔珍寶海鮮舫進行結婚注冊儀式，一對新人相當?shù)驼{及保密，下午4時15分才現(xiàn)身碼頭，兩人沒接受訪問直接登船趕往婚禮場地。