2006年，之前以模特身份出道于演藝圈的曾愷玹出演了個人的第一部電視劇作品《愛的面包魂》；同年，曾愷玹還參演了個人的首部大銀幕作品《靜夜星空》。

2007年，曾愷玹在與周杰倫、桂綸鎂、黃秋生合作出演的愛情奇幻片《不能說的秘密》中飾演了美麗可人的女配角晴依 ，曾愷玹也憑借此角色獲得了四十四屆臺灣金馬獎最佳女配角提名；同年，曾愷玹還與彭于晏搭檔主演了手機電影《公主在臺北徹夜未眠》。

2008年，曾愷玹與林俊杰搭檔主演了愛情偶像劇《原來我不帥》，并在劇中飾演了直爽帥氣的女主角徐心婷；同年，曾愷玹還出演了兩部電影作品，她先是與楊愛瑾、安志杰、關楚耀合作出演了愛情懸疑片《親愛的》；之后，她又與方力申、鄧麗欣合作出演了愛情輕喜劇《我的最愛》。

2009年，曾愷玹先是與言承旭、關穎合作出演了浪漫愛情劇《心星的淚光》，劇中曾愷玹飾演了美麗聰慧的顏睿珊；之后，曾愷玹又在與黃覺搭檔主演的民國愛情劇《愛·盛開》中飾演了充滿愛恨矛盾的女主角谷幽蘭 ；同年，曾愷玹還出演了為慶祝澳門回歸十周年拍攝的青春勵志劇《蓮花雨》，并在劇中飾演了女主角童真；此外，曾愷玹還與眾多藝人共同出演了愛情喜劇片《愛到底》。

2010年，曾愷玹與范植偉、王傳一、許瑋寧聯(lián)袂主演了浪漫偶像劇《就是要香戀》，劇中曾愷玹飾演了甜美俏皮的的女主角明天晴 ；同年，曾愷玹還客串出演了另一部偶像劇《星光下的童話》。

2011年，曾愷玹與黃少祺、天心合作主演了鄉(xiāng)情自制劇《戀戀阿里山》，劇中曾愷玹飾演了美麗堅韌的女主角曾家云；同年，曾愷玹還在與高以翔搭檔主演的都市愛情劇《單數(shù)絕配》中飾演了女主角元懷真。

2012年，曾愷玹回歸大銀幕，她與吳慷仁搭檔主演了愛情勵志片《第三個愿望》；同年，曾愷玹還出演了時尚單元劇《刷新3+7》 ；此外，曾愷玹還參演了偶像劇《小站》。

2013年，曾愷玹先是出演了由林孝謙執(zhí)導的校園勵志劇《水男孩》；之后，曾愷玹又與言承旭、海陸合作出演了都市愛情劇《因為愛》；同年，曾愷玹還在與唐禹哲搭檔主演的浪漫言情劇《幸福蒲公英》中飾演了堅強美麗的女主角林佳冬。

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2013年12月，29歲的曾愷突然宣布結婚，而曾愷玹的如意郎君正是自家經紀公司的老板陳冠宇，這位臺灣商人年約45歲，身家預估約在兩千萬人民幣以上，二人于2011年前透過蔡康永牽線交往，戀情最終開花結果，另外曾愷玹也表示未來并不會選擇息影。

2014年5月2日，曾愷玹以剖腹產的方式順利的生下了自己第一個女兒。

2014年9月27日，曾愷玹在松山文創(chuàng)大樓補辦婚宴，婚禮風格走自然森林系。

曾愷玹年輕清新的臉龐，沒有經歷太多歲月的痕跡，雖然在演藝事業(yè)的旅程上，曾愷玹才剛起步，但在人生的旅程上，她已經擁有許多屬于自己的成熟想法，身為一個演員，她的每一個笑容、每一個眼波流轉都能有細微的感情投射。

曾愷玹以模特身份出道娛樂圈，并參與了眾多平面和電視廣告的拍攝，擁有清純脫俗氣質的她被譽為新一代的大眾情人，而對于中國女性的時尚定位，曾愷玹同樣有著自己的看法，穿衣服就要穿出自己的風格是曾愷玹對時尚的獨到理解。