本特利1984年8月27日出生在彼得伯勒， 啟蒙足球俱樂部是赫爾福德郡的維莫利，13歲被阿森納的青少隊(duì)看中。最早本特利的位置是前鋒，不過在阿森納俱樂部中他逐漸被打造為了右邊鋒。16歲的時(shí)候，本特利就得到溫格教練的賞識(shí)，并安排與槍手的一線隊(duì)球員一同訓(xùn)練。2003年1月，本特利完成了自己在阿森納俱樂部的處子秀，足總杯第三輪與牛津聯(lián)的比賽中本特利第77分鐘替換圖雷上場(chǎng)，最終槍手以2-0取得了勝利。不過直到2年之后，本特利才取得了自己在阿森納俱樂部一線隊(duì)的首粒進(jìn)球，2004年1月足總杯4-1戰(zhàn)勝米德爾斯堡的比賽中，本特利與荷蘭人博格坎普擔(dān)當(dāng)取得了進(jìn)球。當(dāng)時(shí)處于輝煌時(shí)期的阿森納根本就沒有年輕小將的容身之處，而當(dāng)時(shí)的溫格也沒有像那樣重視對(duì)于年輕新星的培養(yǎng)，因此在04-05賽季本特利被俱樂部租借給了諾維奇，期間他參加了26場(chǎng)打進(jìn)了2粒進(jìn)球。雖然諾維奇當(dāng)時(shí)的實(shí)力給外孱弱，但在本特利的幫助下他們還是在2005年4月的一場(chǎng)比賽中爆冷2-0擊敗了曼聯(lián)，本特利在英超賽場(chǎng)開始逐漸打出了自己的名聲。

　　不愿再在阿森納的冷板凳上枯坐的本特利在2005年夏天主動(dòng)找到溫格提出了轉(zhuǎn)會(huì)的請(qǐng)求，他表示“在阿森納遭受到的冷遇已使其失去了對(duì)于足球的興趣”。最終本特利“如愿”被俱樂部租借給了馬克.休斯執(zhí)教的布萊克本。完成了14場(chǎng)比賽之后，他與阿森納的合同正式被布萊克本俱樂部買斷，而在其為新東家完成的第一場(chǎng)比賽中，不經(jīng)常進(jìn)球的本特利居然完成了“帽子戲法”，布萊克本4-3擊敗了對(duì)手，而這次倒霉的居然還是曼聯(lián)！本特利因此也成為了英超聯(lián)賽歷史上第一位在單場(chǎng)比賽中3次攻門曼聯(lián)城池的球員。本特利在布萊克本的第一個(gè)賽季就取得了成功，俱樂部最終的聯(lián)賽排名是第6位——取得了參加聯(lián)盟杯的資格。

　　2006-07賽季，本特利不僅在俱樂部奠定了絕對(duì)主力的位置，而且還大大提高了自己破門得分的能力，聯(lián)盟杯與薩爾斯堡比賽中距離25碼的吊射讓人看后拍案叫絕。雖然媒體在那是曾傳出曼聯(lián)準(zhǔn)備收購(gòu)本特利的消息，但在2007年2月27日本特利還是與布萊克本將合同續(xù)簽到了2011年。當(dāng)時(shí)的主教練休斯對(duì)此感到異常興奮，將本特利稱為“俱樂部未來的最大一筆財(cái)富”。在2006-07賽季的英超聯(lián)賽，本特利打進(jìn)7球，助攻13次，被埃伍德的球迷評(píng)選為了賽季最佳球員。

　　2007-08賽季，布萊克本再次獲得了聯(lián)賽第七的好成績(jī)，而本特利的發(fā)揮同樣一如既往地穩(wěn)定——7粒進(jìn)球和13次助攻。但為了自己在英格蘭隊(duì)的前途，自覺羽翼豐滿的本特利卻準(zhǔn)備離開布萊克本俱樂部了。在賽季后多次接受采訪時(shí)，本特利都表示自己渴望加盟到一家“更大的俱樂部”之中，并有機(jī)會(huì)參加歐冠聯(lián)賽。最終倫敦的熱刺以1800萬英鎊的出價(jià)擊敗了利物浦和曼城等買家，在7月31日完成了最終的交易。

　　在英格蘭隊(duì)，本特利卻是一個(gè)充滿了爭(zhēng)議的球員。從15歲開始，本特利就開始為英格蘭的各年齡段代表隊(duì)出場(chǎng)比賽，而在U-18隊(duì)中更是球隊(duì)的隊(duì)長(zhǎng)。隨著麥克拉倫在2006年世界杯后從埃里克森手中結(jié)果教鞭，本特利等一干小將就得到了這位前米堡主教練的提拔，將小貝打入冷宮的麥克拉倫甚至將本特利稱為“新貝克漢姆”。這使得球員本人的內(nèi)心開始膨脹，2007年6月當(dāng)英格蘭U-21代表隊(duì)主教練皮爾斯通知本特利將作為球隊(duì)的一員參加在荷蘭舉行的歐青賽時(shí)，這位布萊克本右邊鋒居然傲慢地拒絕了教練的邀請(qǐng)，這使得皮爾斯大發(fā)雷霆，通過媒體大罵本特利“沒大沒小”。結(jié)果作為懲罰，英足總將本特利的名字從與德國(guó)隊(duì)比賽的大名單中剔除。

　　雖然在2008年歐洲杯預(yù)選賽的關(guān)鍵比賽中，本特利依然被麥克拉倫重新召入了國(guó)家隊(duì)，但在溫布利當(dāng)本特利準(zhǔn)備替換小賴特出場(chǎng)的時(shí)候，主隊(duì)的看臺(tái)上卻響起了刺耳的噓聲。由于在主場(chǎng)被克羅地亞擊敗，英格蘭隊(duì)失去了進(jìn)軍歐洲杯的資格，信任本特利的麥克拉倫被炒了魷魚，英格蘭隊(duì)進(jìn)入了“卡佩羅時(shí)代”。好在意大利人并沒有太計(jì)較本特利的過去，在卡佩羅手下2008年2月6日與瑞士的熱身賽中，本特利第一次在英格蘭隊(duì)中獲得了首發(fā)出場(chǎng)的機(jī)會(huì)。

　　本特利曾于英格蘭18歲以下的少年隊(duì)中作賽，并曾擔(dān)任過隊(duì)長(zhǎng)。而在代表英格蘭二十一歲以下國(guó)家隊(duì)時(shí)，他上陣過八場(chǎng)入四球。其中2007年3月4日那球更加是新溫布萊球場(chǎng)擴(kuò)建啟用以后首個(gè)英國(guó)人的入球，當(dāng)時(shí)對(duì)手是意大利21歲以下國(guó)家隊(duì)。

　　當(dāng)時(shí)擔(dān)任英格蘭國(guó)家隊(duì)主帥的教練麥克拉倫曾公開稱本特利有條件成為新貝克漢姆。而在2007年5月，本特利乃首次入選英格蘭國(guó)家隊(duì)，在多場(chǎng)2008年歐洲足球錦標(biāo)賽外圍賽上陣�？墒怯⒏裉m最終在外圍賽出局，使本特利跟該次重要大賽無緣。及至英格蘭換上名帥卡佩羅，本特利也有份入選參與多場(chǎng)友誼賽。

　　2008年2月6日，本特利在對(duì)瑞士的國(guó)際友誼賽上首次為國(guó)家隊(duì)正選上陣。

　　(注：轉(zhuǎn)會(huì)費(fèi)單位為萬歐元)