梁習起初在陳郡（今柘城 ）任官吏，在地方上德行堪稱表率。曹操 任司空 時征辟他為漳縣 長，后來歷任乘氏 、海西 和下邳 縣令，因卓有政績而聲名顯赫，地方治理方面聲譽很高。后來遷任丞相西曹令史和西曹屬。

建安 十一年（206年），曹操擊敗了歸降未久而又反叛的并州刺史 高干 ，徹底占據了并州，于是任命梁習以別部司馬 暫領并州刺史。當時并州剛剛經歷完戰(zhàn)亂，胡狄外族在州界橫行跋扈，官吏百姓有不少叛逃歸降胡狄部落的。州中更有豪族擁兵自重 ，不斷侵襲地方。梁習到任以后，用懷柔政策規(guī)勸誘導當地豪族，以禮節(jié)召集他們，推舉他們到幕府中任職。收伏各豪右門之后，又依次征發(fā)各家壯丁，強制他們加入朝廷的軍隊，充入即將出征的隊伍中擔當勇力。他們出征后又逐漸遷移他們的家室到鄴城 作為人質。而對于反抗不服從調遣的人，都用軍隊將其討伐消滅，斬首千余級。恩威并施之后，州中數以萬計的人蜂擁歸附。

梁習又迫使匈奴 單于和各部諸王降伏，然后把他們都編入戶籍，在州內供職。梁習一系列的政策，恢復了并州境內的社會秩序，邊境得以肅清，百姓安心于勤勸農桑，頒布法令都能達到令行禁止的效果。

另外，梁習又向朝廷舉薦了在并州避難的隱居名士，如常林 、楊俊、王象 、荀緯 和王凌 等人，曹操均授之以官職，后來他們都名揚于世。當地長老都贊頌梁習，認為自己從未聽聞過有哪個刺史的能力比得上梁習的。曹操對梁習管理得并州井井有條十分欣賞，后正式任命梁習為并州刺史。

鮮卑 部落首領育延 ，常為并州邊境的所匪患，一次育延率其部落五千余騎進入并州境內，使人面見梁習，希望雙方能夠在邊境互市交易。梁習認為如果不聽從其言，則會招來其怨恨；若聽任其到州內交易，又恐鮮卑騎兵會掠奪百姓。于是梁習一方面承諾跟育延在一座空城中交易，另一方面敕令各郡縣做好防務工作，然后自己與州治中等官吏率領軍隊前往交易。市易還沒有完成，負責市易的官吏就將一個胡人抓了起來。育延大驚，命令鮮卑騎兵搭箭彎弓，將梁習等人圍困數重，當場的吏民一時惶怖不知所措。梁習于是緩緩地呼叫負責市易的官吏，問其先前為何要抓胡人，官吏稟報該胡人強行侵犯百姓。梁習于是呼喚育延出來談判，育延到后，梁習當場責罵道：“你們胡人自己先犯法，官吏卻不曾侵犯你們，你怎么敢命令騎兵來恐嚇我方？”之后竟將他當場斬殺，其余胡人都被嚇破膽而不敢亂動。此后再沒有胡人敢入寇并州。

建安十八年（213年），因為并州被并入冀州 ，梁習轉任議郎 、西部都督從事，直屬于冀州牧 曹操，仍然統領原來的軍隊。梁習后來上表增置屯田都尉 二人，帶領六百個民夫在路旁種植作物讓人們和牲口取用。后單于入朝侍奉，西北沒有戰(zhàn)事憂患，都是梁習的功績。

建安二十二年（217年），曹操攻取漢中后回師長安，留下騎兵都督太原烏 桓王魯昔 ，讓他率軍屯池陽，在盧水做好防備工作。魯昔有愛妻住在晉陽。魯昔十分想念妻子，又恐日后無法回去見面，于是以其部屬五百騎兵反叛回軍并州。到達并州后，魯昔留下騎兵藏于山谷間，而自己單騎獨入晉陽，偷偷地帶其妻出城。州郡官吏發(fā)覺以后因懼怕魯昔善射，不敢追擊。梁習知道后命令州從事張景 召募鮮卑騎士使追逐魯昔。魯昔的坐騎負重行遲，未來得及與其部眾會合，就被鮮卑騎士趕上射死。曹操先前聽聞魯昔反叛，十分擔心其日后會成為北邊的匪患；后聽說梁習已派人將其斬殺，曹操大喜，遂以梁習前后的功勞，封為關內侯 。

曹丕 稱帝后，再次將并州劃出，再次任命梁習為并州刺史 ，并晉封為申門亭侯。

黃初六年（225年），梁習率軍出討軻比能，大破之。

太和 二年（228年），入朝任大司農 。梁習在并州任職二十多年，政績常為天下第一，但家無余財，住所也沒有什么名貴物品，魏明帝曹睿很驚訝，于是對他大加賞賜，很是敬重。后梁習于太和四年（230年）逝世。

當初濟陰人王思和梁習一同擔任西曹令史的時候，有一天王思向曹操匯報事情，由于說話不恰當，惹得曹操大發(fā)雷霆，教傳喚主事的官吏，要以重罪論處。正趕上王思不在周圍，梁習便替他去面見曹操，到了就被關押起來。王思急忙趕回來，主動承認自己的罪責。按他的罪過應該被處以死刑。曹操對梁習默默地代人受過十分感動，也很滿意王思能勇于承擔罪責，他說：“想不到我的部隊中竟然有兩名義士！”后來兩個人同時升為刺史，王思統領豫州，也算是個能干的官員，只是苛刻瑣碎，不識大體。他后來官至九卿，封為列侯。

曹操：“何意吾軍中有二義士乎？”

陳壽 ：“自漢季以來，刺史總統諸郡，賦政于外，非若曩時司察之而已。太祖創(chuàng)基，迄終魏業(yè)，此皆其流稱譽有名實者也。（梁習、司馬朗 等州刺史）咸精達事機，威恩兼著，故能肅齊萬里，見述于后也�！�

裴松之：“習與王思，同寮而已，親非骨肉，義非刎頸，而以身代思，受不測之禍，以之為義，無乃乖先哲之雅旨乎！史遷云u2018死有重于太山，有輕于鴻毛u2019，故君子不為茍存，不為茍亡。若使思不引分，主不加恕，則所謂自經于溝瀆而莫之知也。習之死義者，豈其然哉�！�

劉咸炘：“劉馥治揚，梁習治并，張既治雍、涼，溫恢治揚、涼，賈逵治豫，功皆甚著。”

子：梁施，梁習之子，嗣侯。

《三國志·梁習傳》

梁習字子虞，陳郡柘人也，為郡綱紀。太祖為司空，辟召為漳長，累轉乘氏、海西、下邳令，所在有治名。還為西曹令史，遷為屬。并土新附，習以別部司馬領并州刺史。時承高干荒亂之余，胡狄在界，張雄跋扈，吏民亡叛，人其部落；兵家擁眾，作為寇害，更相扇動，往往棋跱。習到官，誘計分諭招納，皆禮召其豪右，稍稍薦舉，使詣幕府；豪右已盡，乃次發(fā)諸丁強以為義從；又因大軍出征，分請以為勇力。吏兵已去之后，稍移其家，前后送鄴凡數萬口；其不從命者，興兵致討，斬首千數，降附者萬計。單于恭順，名王稽顙，部曲服事供職，同于編戶。邊境肅清，百姓布野，勤勸農桑，令行禁止。貢達名士，咸顯于世，語在《常林傳》。太祖嘉之，賜爵關內侯，更拜為真。長者稱詠，以為自所聞識，刺史未有及習者。建安十八年，州并屬冀州，更拜議郎、西部都督從事，統屬冀州，總故部曲。又使于上黨取大材供鄴宮室。習表置屯田都尉二人，領客六百夫，于道次耕種菽粟，以給人牛之費。后單于入侍，西北無虞，習之績也。文帝踐阼，復置并州，復為刺史，進封申門亭侯，邑百戶；政治常為天下最。太和二年，征拜大司農。習在州二十余年，而居處貧窮，無方面珍物，明帝異之，禮賜甚厚。四年，薨，子施嗣。

初，濟陰王思與習俱為西曹令史。思因直日白事，失太祖指。太祖大怒，教召主者，將加重辟。時思近出，習代往對，已被收執(zhí)矣，思乃馳還，自陳己罪，罪應受死。太祖嘆習之不言，思之識分，曰："何意吾軍中有二義士乎?"后同時擢為刺史，思領豫州。思亦能吏，然苛碎無大體，官至九卿，封列侯。