1981年8月15日，李尚允出生于韓國首爾，為家中獨子。父親是建筑師，母親是教師。

李尚允高中就讀于位于韓國三大電視臺所在地的汝矣島高中。中學時期IQ測試為137。

2001年，在韓國高考中李尚允以370分（總分400）的高分順利考入韓國最高學府-首爾大學，就讀于自然科學物理天文部物理系。

2003年，大學期間的李尚允開始服兵役——兵種為公益勤務兵要員。

2004年，李尚允在參加一次街頭公共服務工作時，被星探看中，開始接觸演藝圈。拍下第一個啤酒廣告。

2007年，李尚允出演了電影《色即是空2》與電視劇《天空之城》，正式出道。出道后演藝活動不斷，導致李尚允學業(yè)開始延期。同年，在《愛也好恨也好》中，以配角出演的李尚允飾演喜歡女主角黃智英的專情男徐宇真一角，呈現(xiàn)了溫暖的形象。

2008年，一向呈現(xiàn)溫暖形象的李尚允通過2008年SBS電視劇《神的天平》嘗試了演技轉(zhuǎn)變。飾演為了掩蓋自己的罪而利用深愛自己的女人，并漸漸變得冷血的卑劣人物“金優(yōu)彬”一角。該劇因巧妙的故事展開和表現(xiàn)而獲得好評。 這是出道以來一直出演配角的李尚允，開始逐漸嘗試主要演員的第一部作品。11月，在mbc日日劇《愛你別哭》中，李尚允飾演學習優(yōu)秀、并且能力出眾，個性善良的“媽朋兒”一角“張炫佑”。

2009年1月15日，首次登上2009年亞洲模特典禮開場舞臺的安德烈·金服裝秀，并擔任主秀。同年，李尚允在電視劇《向大地頭球》中出演主要角色律師張承宇，為了女主而和球員展開了三角關系。

2010年，李尚允在mbc家庭劇《快樂我家》里飾演姜新宇一角：一個年輕沖動、充滿正義與真感情的29歲刑警。 李尚允憑借該角色獲得了2010年mbc演技大賞的男子新人獎。同年，在sbs周末劇《人生是美麗的》中，李尚允飾演了憨厚陽光，勇于追求愛情的帥氣男孩楊浩夑一角。

2011年，在mbc古裝劇《伙伴》中，李尚允與千正明一同出演同一天出生的兩個男人由于偶然的巧合而命運互換的故事。李尚允在該劇首次嘗試古裝角色，改變了往日溫暖形象，塑造了另類的角色類型�！痘锇椤肥找暵试谕瑱n劇中排名領先。

2012年，在kbs周末劇《我的女兒素英》中，李尚允迎來第一個真正意義的男主角，飾演溫暖深情，一直默默守護瑞英的完美國民好丈夫姜宇才。該劇收視率從第36集沖破40%收視率大關 ，大結(jié)局創(chuàng)下47.6%的記錄。 在2012年kbs演技大賞中，與搭檔李寶英獲得了最佳情侶獎。與此同時也獲得了百想藝術(shù)大賞最佳男主角提名、“2013APANSTARAWARDS”大田電視節(jié)優(yōu)秀男演員提名。由于對學業(yè)的執(zhí)著，在拍攝完《我的女兒素英》后，李尚允與經(jīng)紀公司達成一致，決定重返首爾大學物理系的學習。

2013年，在mbc月火特別企劃劇《火之女神井兒》中，李尚允再次嘗試古裝角色，與文根英搭檔，飾演聰明霸氣，一往情深卻不能得償所愛的悲劇君王光海君。8月29日，《火之女神》拍攝期間，休學或復學往返13年有余的李尚允出席在首爾大學舉行的第67屆后期學位授予儀式上，順利畢業(yè)。

2014年，在sbs周末特別企劃劇《天使之眼》中，李尚允飾演對初戀無限執(zhí)著癡情的魅力男人樸東柱，與具惠善一起演繹了一對經(jīng)歷痛苦磨難但仍然保持最初純潔善良之心的情侶。同年，在電影《圣巴巴拉》中，李尚允飾演男一號音樂導演政宇，與飾演廣告策劃人秀靜的尹珍瑞演繹了一個發(fā)生在美國的城市Santa Barbara(圣塔芭芭拉)的音樂導演和廣告策劃人之間的愛情故事。該劇7月17日首映。 同年，在TVN電視劇《欺詐游戲》中，李尚允飾演擁有精英頭腦的天才詐欺師車宇鎮(zhèn)，與金素恩、申成祿一起演繹一個有關金錢與欺詐的故事。該劇接檔《我的秘密飯店》，于10月20日首播。

2016年4月7日，強藝元和李相侖主演的電影《來看我吧》上映。隨后，出演KBS電視臺新劇《通往機場的路》。

2017年3月，主演的《悄悄話》播出。

2018年1月5日，李尚允參加韓國SBS電視臺綜藝節(jié)目《家?guī)煾敢惑w》發(fā)布會。同月，確認出演電視劇《想要停止的瞬間：About Time》。

李尚允和南相美2010年因共同出演SBS周末劇《人生是美麗的》對彼此產(chǎn)生好感，并于2011年6月正式對外公布了戀情。 這段戀情持續(xù)一年半后宣告破裂。2013年1月8日，李尚允的經(jīng)紀公司負責人表示李尚允與南相美因為各自忙碌的工作聚少離多，逐漸變得疏遠，最終決定分手。而南相美的經(jīng)紀公司負責人也表示，雖然具體原因不是很清楚，但兩人應該是因性格差異而分手的。

2016年5月3日，承認與After School成員U-IE正在戀愛。

2017年1月，李尚允與UEE已在1月初分手。UEE的經(jīng)紀公司確認了該消息，稱李尚允與UEE因為忙于各自的工作聚少離多，最終兩人決定結(jié)束這段戀情重新回到演藝界前輩和后輩的關系。

2009年5月17日，李尚允參加在首爾江南三成洞現(xiàn)代百貨舉行的由眾多韓國明星參與的“Starpopcorn”慈善活動。眾多藝人親自制作華夫餅、小蛋糕、巧克力黏糕等小吃，給顧客銷售。

2010年10月13日，李尚允、南相美等代表藝人馬術(shù)團參加在果川首爾賽馬公園家庭公園舉行的“第5屆殘疾兒童康復騎馬慶典”慈善活動。

2012年6月9日，李尚允在首爾鐘路區(qū)齋洞美麗商店安國店舉行了慈善義賣會，把銷售的金額捐贈給困難的人們。

2013年6月11日，李尚允當選為傳統(tǒng)文化保護市民團體宣傳大使。   6月19日，李尚允當選為彩票宣傳大使，并與孩子們一起完成了公益廣告的拍攝。   11月17日，李尚允出席2013年NikeWeRunSeoul馬拉松活動。   12月23日，彩票形象大使李尚允在首爾陽川區(qū)和志愿者一同出席活動，和殘疾人一起溫暖過冬。   12月28日，李尚允與宋昌義等代表igis棒球隊參加豬蹄店愛心慈善義賣活動。

2014年2月25日，李尚允參加雜志《instyle》11周年慶，前往泰國清邁參加大規(guī)模的慈善項目植樹活動。    3月13日，李尚允在漢城蘆原區(qū)上溪洞楊智恩村參加了舉行的第6屆幸福服務團活動，對低保戶家庭進行訪問。身為企劃財政部彩票委員會宣傳大使的演員李尚允和企劃財政部80名義工等共100多人于當天志愿活動中，給70多個家庭親自送去了蜂窩煤以及大米、方便面等生活必需品。

和李尚允對戲時很心動。（文根英評價） 李尚允是個溫暖又貼心的人，在繁忙的拍攝日程之中也沒有忘記要照顧劇組同仁，帶著品牌 MILKCOW 的冰淇淋到片場與劇組人員們一同享用。（武進新聞網(wǎng)評價） 宋仲基、李尚允、河錫辰是演藝圈代表的“媽朋兒”，帥氣的長相和高學歷，再加上溫柔的目光與笑容，成功吸引眾多女性。（bntnews網(wǎng)評價） 李尚允憑借六塊健美腹肌和剛毅有型的下巴贏得女性觀眾的青睞。（搜狐網(wǎng)評價） 李尚允攜手某時尚雜志拍攝寫真，身著黑色襯衫搭配背帶西褲、貼身針織衫，展現(xiàn)出即穩(wěn)重又顯氣場的男性魅力。（網(wǎng)易娛樂評價） 李尚允長相聰明，且給人溫暖的感覺，個子高，性格平易近人，整體形象是中國人所喜歡的樣子。（某演藝負責人評價） 李尚允在《我的女兒素英》中塑造的姜宇才形象深入人心，獲得眾多女性們的喜愛，被稱作“國民好丈夫”、“國民好女婿”。