2014年2月，出演由 李弘基、 楊真誠主演的電視劇《 百年的新娘》，在劇中飾演崔康仁正式出道。同年8月，出演由 李陣郁、 鄭容和主演《 三劍客》，在劇中飾演安珉瑞。11月出演由 李東海主演的電影《 少年輕狂》。

2015年1月，參加tvN金土劇《請回答1988》試鏡，從眾多競爭者中突圍，進(jìn)入到崔澤一角的最終二選一階段，雖然此后遺憾落選，仍在劇中特別出演了女主角成德善的初中學(xué)長英浩。2月，與安宰賢、具惠善合作出演醫(yī)療愛情劇《blood》，飾演擁有天才頭腦和美少年外貌的感染學(xué)專家朱賢宇。4月，在姜帝圭執(zhí)導(dǎo)的家庭情感電影《長壽商會(huì)》中飾演男主角成七的少年時(shí)代。

2016年2月，在金秀賢編劇的周末家庭劇《對，就是那樣》中飾演通過打工賺取生活費(fèi)和旅游經(jīng)費(fèi)的旅游博主柳世俊，憑借該劇獲得SBS演技大賞新星獎(jiǎng)。4月，出演根據(jù)漫畫改編的古裝宮廷電影《王的記事簿》，飾演武士黑云。11月，與李枖原、晉久共同主演商戰(zhàn)劇《不夜城》，飾演效力于女老板徐伊景卻對其替身李世珍關(guān)心備至的保鏢卓。12月，特別出演tvN金土劇《孤單又燦爛的神-鬼怪》，飾演女主角恩倬暗戀的學(xué)長、棒球社社員崔泰希。

2017年9月，與李鐘碩、裴秀智聯(lián)袂主演奇幻懸疑愛情劇《當(dāng)你沉睡時(shí)》，飾演由于善于交際而在同事中很有人氣的警察韓宇卓。11月，擔(dān)綱古裝動(dòng)作電影《捕快》男主角，在片中飾演孤軍奮戰(zhàn)的武術(shù)高手金浩。隨后，出演tvN水木劇《機(jī)智的監(jiān)獄生活》。11月23日，參演的電影《逆謀-叛亂的時(shí)代》在韓國上映。

2018年2月4日，丁海寅在臺北舉辦“人生第一場”粉絲見面會(huì)。3月30日，參演的電視劇《經(jīng)常請吃飯的漂亮姐姐》開播。5月3日，獲第54屆百想藝術(shù)大賞電視部門人氣男演員獎(jiǎng)。7月，與FNC娛樂公司簽訂了續(xù)約協(xié)議。

20180720  法國巴黎畫報(bào)

丁海寅憑借帥氣可愛的外表與不賴的演技，讓他在出道作品愛情劇《百年的新娘》中就頗受注目，雖然出道時(shí)已不算很年輕，但童顏又充滿陽光氣質(zhì)的他看起來比實(shí)際年齡小了好幾歲，并憑借在醫(yī)療劇《Blood》中的表演獲得了觀眾們的喜愛（etoday評）。

丁海寅在古裝劇《三劍客》中飾演花武士安珉瑞，帥氣外表令人非常心動(dòng)，受到了關(guān)注（新浪娛樂評）。丁海寅有著一張很清澈的面孔，他在家庭劇《對，就是那樣》中飾演旅游博主一角，憑借自身淳樸的形象和自立自主的個(gè)性贏得了“媽媽”觀眾們的喜愛（《華西都市報(bào)》評）。