1533年，因?yàn)樵诶镆?jiàn)氏內(nèi)部糾紛起時(shí)(稻村之變)，父親時(shí)綱和哥哥戰(zhàn)死遂繼承了家督。與其說(shuō)是君臣關(guān)系不如說(shuō)是作為同盟者而從屬于里見(jiàn)義堯，1534年參加討伐里見(jiàn)義豐。1538年的第一次國(guó)府臺(tái)合戰(zhàn)也參戰(zhàn)。 1542年攻奪勝浦城。1544年討伐真里谷朝信，奪去其領(lǐng)地小田喜城(后來(lái)的大多喜城)作為居城。并且被義堯委任托付東上總的軍權(quán)。在此后的永祿4年初，上杉輝虎(謙信)關(guān)東出征時(shí)，與嫡子正木信茂追隨義堯的嫡子里見(jiàn)義弘一起參戰(zhàn)。

時(shí)茂槍術(shù)出色，因其武勇被稱(chēng)為「槍太膳」。

以往，時(shí)茂歿年被認(rèn)為在天正4年(1576年)至6年(1578年)間，不過(guò)，近幾年在作為里見(jiàn)氏與正木氏因緣寺院的妙本寺和慈恩院，發(fā)現(xiàn)了時(shí)茂忌辰的資料，其歿年被大幅度提前到永祿4年(1561年)。如果遵從這個(gè)記載，則原先被認(rèn)為是時(shí)茂的功績(jī)應(yīng)為第二次國(guó)府臺(tái)合戰(zhàn)時(shí)戰(zhàn)死的嫡子信茂和之后反叛里見(jiàn)氏的繼子正木憲時(shí)所為。

正木時(shí)茂(天正4年(1576年)-寬永9年6月20日(1632年8月5日))是里見(jiàn)氏的家臣。里見(jiàn)氏第7代家督里見(jiàn)義賴(lài)的次子。里見(jiàn)義康的弟弟。初名時(shí)堯，不過(guò)沒(méi)有確實(shí)的根據(jù)。通稱(chēng)彌九郎，太膳亮。母親是前面時(shí)茂的女兒。

正木憲時(shí)在造反后被殺(實(shí)際是對(duì)義賴(lài)?yán)^承家督有異議被肅清)，遂入嗣正木氏成為家督。但是，1590年隨著里見(jiàn)氏上總領(lǐng)地被沒(méi)收而移住安房。此后作為里見(jiàn)氏的筆頭重臣施展權(quán)力。

里見(jiàn)氏改易后與主人里見(jiàn)忠義被托付給鳥(niǎo)取藩并在此地去世。子孫追隨鳥(niǎo)取藩主池田光政移封岡山，成為其家臣。

有這樣的傳說(shuō)。因其超常的大力并顯出相撲的技能在鳥(niǎo)取藩被大大地稱(chēng)贊。