字亞歐。1908年4月26日（清光緒三十四年三月二十六）出生在四川省資中縣獅子山鄉(xiāng)的一戶地主家庭。父名梓材，母鐘氏，育有子女四人，饒少偉排行老么。由于饒家家境富裕，饒少偉從小便受到良好的教育，他8歲入讀獅子鄉(xiāng)小學(xué)，15歲升入縣中學(xué)，旋又轉(zhuǎn)入省立六中，1926年畢業(yè)后返鄉(xiāng)從事教育工作。

1926年11月，四川軍閥劉文輝響應(yīng)北伐并加入國民革命軍。1927年春前往成都北較場報(bào)名，經(jīng)考試成為軍校第一期參謀班的一名學(xué)員。1928年畢業(yè)后，饒少偉被派到第24軍第2師（師長向傳義）機(jī)槍連擔(dān)任少尉排長。1929年4月，四川軍閥李家鈺、羅澤洲、楊森、黃隱四部在順慶組織同盟軍聯(lián)合反劉， 4月19日，聯(lián)軍開始圍攻資中，饒少偉指揮所部堅(jiān)決抗擊，因指揮得力被提為中尉。1931年3月，劉文輝再次出兵進(jìn)攻李家鈺、楊森、羅澤洲等部。5月6日，劉文輝再次獲得勝利，饒少偉也隨之升任機(jī)槍連上尉連長。1931年11月，國民政府將位于北平的陸軍大學(xué)遷到南京，并續(xù)招第十期學(xué)員，饒少偉在得到軍長劉文輝保薦入學(xué)。陸大第十期原本計(jì)劃于1931年12月1日入學(xué)，但因上海“一二八”抗戰(zhàn)發(fā)生，學(xué)校推遲到1932年3月1日才正式開學(xué)，饒少偉被分在第六班。1934年7月，饒少偉所在的陸大第十期學(xué)員還奉調(diào)前往廬山“剿共軍官訓(xùn)練團(tuán)”（團(tuán)長蔣中正，副團(tuán)長陳誠）受訓(xùn)，并與同在團(tuán)內(nèi)兼任營長的薛岳相識，為今后的仕途奠定了基礎(chǔ)。1935年3月，饒少偉在陸大畢業(yè)前夕被分派到軍令部實(shí)習(xí)，在經(jīng)過一個月的實(shí)習(xí)期后正式畢業(yè)，被派往第5軍（軍長薛岳）參謀處擔(dān)任中校參謀。1936 12月26日被敘任為陸軍步兵中校。隨著抗日戰(zhàn)爭的全面爆發(fā)，饒少偉于9月24日隨薛岳奔赴上海投入到抗擊日本侵略者的戰(zhàn)斗中。10月2日，第19集團(tuán)軍總司令部正式成立，饒少偉擔(dān)任總部參謀處作戰(zhàn)科上�？崎L，協(xié)助總司令薛氏制訂作戰(zhàn)計(jì)劃抵御日軍達(dá)兩個多月。12月27日，薛岳升任第三戰(zhàn)區(qū)前敵總指揮，饒少偉仍任原職輔助總指揮在杭州、嘉興、南京、蕪湖地區(qū)同日軍游擊作戰(zhàn)。1938年5月11日，饒少偉又隨薛岳前往漢口籌組第1兵團(tuán)，薛任兵團(tuán)總司令，饒則升任兵團(tuán)參謀處少將處長，先后參加了豫東作戰(zhàn)和武漢會戰(zhàn)。7月9日被晉任陸軍步兵上校。10月4日，饒少偉隨薛岳前往德安西南指揮作戰(zhàn)，在萬家?guī)X作戰(zhàn)中，饒?jiān)谧鲬?zhàn)計(jì)劃的制訂上出力頗多。同年12月薛岳升任第九戰(zhàn)區(qū)副司令長官后，饒少偉調(diào)任副長官部少將高級參謀。1939年10月1日，薛岳升任第九戰(zhàn)區(qū)司令長官，饒少偉以少將高級參謀的身份兼任長官部辦公廳主任。1943年6月，暫編第54師師長孔荷寵因“虐待兵士、私造武器”等罪名被撤職查辦，饒少偉在薛岳的保薦下接任師長。

1944年5月，日軍為打通大陸交通線，在湖南地區(qū)發(fā)起了長衡會戰(zhàn)。6月23日，是日軍進(jìn)攻衡陽的開始。在這一天里，饒少偉布置在前線的第1團(tuán)第1營面對日軍第68師團(tuán)的猛烈進(jìn)攻損失慘重，勉強(qiáng)抵抗到25日終于接到了放棄江東陣地的命令。唯一能夠接受空軍補(bǔ)給的衡陽機(jī)場遂為日軍獨(dú)立第64大隊(duì)占領(lǐng)。當(dāng)饒少偉帶著所屬殘部退到衡陽時(shí)，方先覺命令該部擔(dān)負(fù)江西會館至五桂嶺一線陣地，并擔(dān)負(fù)五桂嶺、太子碼頭、鐵爐門、瀟湘門、泥灣河街一線的江防任務(wù)，饒少偉的師部位于鐵爐門。由于日軍的主攻方向在第3師和預(yù)備第10師陣地，暫54師師直部隊(duì)的陣地有湘江作為天險(xiǎn)，壓力較輕，但位于五桂嶺和江西會館的第1營面對日軍的連番進(jìn)攻，損失慘重，最后為便于指揮，方先覺命令這個營歸第190師師長容有略指揮，脫離了饒少偉的控制。7月中旬，日軍一度突破第1營據(jù)守的五桂嶺陣地，饒少偉親自抽調(diào)師直特務(wù)連、搜索連前往增援，并適時(shí)發(fā)起反擊，將日軍擊退，保陣地?zé)o恙。此時(shí)，第1營歸還暫54師建制，并撤出五桂嶺陣地后調(diào)休整。由于饒少偉指揮及時(shí)將日軍擊退，軍委會授予其四等云麾勛章（8月3日頒發(fā)）。

1945年2月，軍委會為嘉其堅(jiān)守衡陽之勞，特授予其青天白日勛章（4月20日頒發(fā)）。是為該勛章的第134位獲得者，亦是堅(jiān)守衡陽五位將領(lǐng)中第四位青天白日勛章獲得者�？谷諔�(zhàn)爭勝利后先后獲頒忠勤勛章（1946年7月11日）和勝利勛章（1946年10月10日）。

隨著抗戰(zhàn)勝利的來臨，國民政府為精兵簡政，開始大范圍裁軍。1945年10月，薛岳調(diào)饒少偉前往位于江西南昌青云浦的第6軍官總隊(duì)擔(dān)任總隊(duì)長。