畠山氏是坂東八平氏之一秩父氏的同族，領(lǐng)地為武藏國男衾郡畠山鄉(xiāng)。和其同族的還有河越氏、江戶氏、豐島氏。與大多數(shù)關(guān)東武士一樣，畠山氏效忠于源氏。畠山重忠的父親畠山重能在源義朝敗死后，歸順于平氏，此后20多年效忠平氏。

承治四年（1180年）8月17日，源義朝的三子源賴朝以收到以仁王“打倒平氏”的令旨為借口，起兵討伐平氏。此時(shí)畠山重忠的父親畠山重能正在京都擔(dān)任警護(hù)職務(wù)，于是十七歲的畠山重忠就奉平氏的命令率領(lǐng)同族參與了對(duì)源賴朝的討伐。8月23日，源賴朝在石橋山之戰(zhàn)中被大庭景親擊敗。此時(shí)正在相模國的畠山重忠與趕來和源賴朝會(huì)和的三浦氏軍隊(duì)遭遇，雙方稍一接觸即各自后退。8月26日由于與河越重賴和江戶重長會(huì)和后，力量得到加強(qiáng)的畠山重忠率軍向著三浦氏的本城衣笠城發(fā)起攻擊，三浦氏見勢(shì)不妙即放棄衣笠城而退走，此戰(zhàn)中畠山重忠軍殺死了老邁的三浦氏當(dāng)主三浦義明。

9月源賴朝再次在安房國舉兵，千葉常胤、上總廣常率領(lǐng)2萬騎以上的大軍加入源賴朝一方，從房總半島向武藏國進(jìn)軍。10月畠山重忠、河越重賴、江戶重長在長井渡向源賴朝歸降。源賴朝大喜，任命畠山重忠為先鋒，向相模國進(jìn)軍。隨后源賴朝大軍兵不血刃的進(jìn)入了鐮倉。

此后畠山重忠正式進(jìn)入源賴朝的御家人行列，并在源賴朝參拜鶴岡八幡宮時(shí)擔(dān)任警衛(wèi)工作。

壽永2年（1183年）將平氏驅(qū)逐出京都而占據(jù)京都的木曾義仲與源賴朝發(fā)生了沖突。源賴朝命令弟弟源范賴和源義經(jīng)率領(lǐng)6萬騎大軍向近江國進(jìn)軍。壽永三年（1184年）正月鐮倉軍與木曾義仲軍在宇治川和勢(shì)多發(fā)生激戰(zhàn)，畠山重忠率領(lǐng)500騎渡過宇治川擊敗木曾義仲軍，立下大功。此戰(zhàn)鐮倉軍大勝，木曾義仲就此滅亡。

1183年2月，源范賴、源義經(jīng)率領(lǐng)大軍從京都出發(fā)，繼續(xù)討伐逃到攝津國福原的平氏政權(quán)。此次進(jìn)軍畠山重忠從屬于源范賴軍，在一之谷之戰(zhàn)中，鐮倉軍獲得大勝，平氏再次逃亡贊岐國屋島。

隨后源義經(jīng)、源范賴又接著發(fā)起了中國.九州遠(yuǎn)征，從《吾妻鏡》的記載來看，在出征名單中沒有畠山重忠的名字。

元?dú)v2年（1185年）3月，源義經(jīng)在壇浦之戰(zhàn)中將平氏滅亡。

滅亡平氏后不久，源義經(jīng)、源賴朝就發(fā)生了對(duì)立，源義經(jīng)在京都舉兵，但失敗逃亡。源義經(jīng)的岳父河越重賴受到牽連，被連坐誅殺。河越重賴所擔(dān)任的武蔵留守所總檢校一職由畠山重忠繼任。

文治2年（1186年）源義經(jīng)的愛妾靜御前被源賴朝命令在鶴岡八幡宮前跳白拍子舞以助興，畠山重忠受命給靜御前打拍子伴奏。

文治3年（1187年），畠山重忠的領(lǐng)地伊勢(shì)國沼田御廚的代官犯法，畠山重忠受到牽連，而此事被侍所所司梶原景時(shí)抓到機(jī)會(huì)，誣告畠山重忠謀反。于是源賴朝命令千葉胤正將畠山重忠關(guān)押起來，與此同時(shí)源賴朝召開重臣會(huì)議，商量對(duì)畠山重忠的處罰。在重臣會(huì)議上源賴朝的近臣小山朝政和下河邊行平一起含淚為畠山重忠做了辯護(hù)。對(duì)此次被囚深感恥辱的畠山重忠決定絕食自殺，此事傳到源賴朝耳中，由于源賴朝對(duì)畠山重忠的勇武非常贊賞，于是決定赦免畠山重忠，由是畠山重忠才得以安然無恙的躲過了一劫和同族一起回到居城武藏國菅谷館。

在梶原景時(shí)審訊畠山重忠時(shí)，要求畠山重忠寫下誓言書，畠山重忠對(duì)此表示拒絕，申明說：“我并無二心，寫誓言書是沒有必要的。”此話被梶原景時(shí)傳到源賴朝耳中，源賴朝對(duì)此大為贊賞，立刻召見了下河邊行平和畠山重忠，對(duì)他們表示了嘉獎(jiǎng)。

文治5年（1189年）夏，源賴朝決定親率大軍討伐奧州藤原氏，命令畠山重忠為先鋒。在阿津賀志山之戰(zhàn)中，畠山重忠作為先鋒表現(xiàn)出色，一舉擊潰奧州藤原軍的主力。在源賴朝的大軍壓境面前，藤原泰衡被迫燒毀居城平泉而逃亡，奧州藤原氏政權(quán)就此滅亡。

戰(zhàn)后為了追查藤原泰衡的下落，梶原景時(shí)受命審訊被抓獲的藤原泰衡的部下由利八郎，由于梶原景時(shí)態(tài)度傲慢，由利八郎對(duì)此表現(xiàn)出了對(duì)抗的態(tài)度，無論梶原景時(shí)怎么問，由利八郎始終一言不發(fā)。于是源賴朝立刻換人，把由利八郎交給畠山重忠來審訊。畠山重忠以禮對(duì)待由利八郎，最終使由利八郎開口交代了。事后，由利八郎對(duì)人感嘆道：這個(gè)男人和先前那個(gè)人真是有天壤之別啊。

由于奧州之戰(zhàn)立下的戰(zhàn)功，畠山重忠獲得了陸奧國葛岡郡的封地。相對(duì)于畠山重忠立下的功勞，葛岡郡是一塊狹小的土地，但畠山重忠還是沒有怨言的接受了封地。

建久4年（1193年）武藏國西南部的丹黨和西北部的兒玉黨兩個(gè)武士團(tuán)之間產(chǎn)生了仇怨，戰(zhàn)爭(zhēng)一觸即發(fā)。在此危機(jī)時(shí)刻，畠山重忠對(duì)兩者進(jìn)行了調(diào)解，化解了一場(chǎng)刀兵之禍。

源賴朝兩次進(jìn)京都時(shí)，畠山重忠都是先鋒。

正治元年（1199年）正月，源賴朝死去，死前留下要畠山重忠世代守護(hù)源氏政權(quán)的遺言。同年10月，梶原景時(shí)在將軍源賴家面前進(jìn)讒言誹謗結(jié)城朝光。此事激起了原本就對(duì)梶原景時(shí)不滿的眾人的怒火，以三浦義村和和田義盛為首一共66名將領(lǐng)發(fā)起聯(lián)署，對(duì)梶原景時(shí)進(jìn)行了彈劾。在彈劾聯(lián)署上畠山重忠也簽上了名字。最終梶原景時(shí)被驅(qū)逐出鐮倉，正治2年（1200年）梶原景時(shí)全族被誅殺。

建仁3年比企能員之變中，畠山重忠站在北條氏一方，比企氏全族被滅。將軍源賴家被幽禁，隨后被謀殺。繼任將軍是源賴家之弟源實(shí)朝，自此幕府執(zhí)權(quán)北條時(shí)政徹底掌握了鐮倉幕府的實(shí)權(quán)。

元久元年（1204年）11月，畠山重忠的兒子畠山重保與北條時(shí)政的后期妻之方的女婿平賀朝雅在酒宴上發(fā)生爭(zhēng)執(zhí)。此事引起了牧之方對(duì)畠山氏的仇恨，于是牧之方向北條時(shí)政進(jìn)讒言，要求處罰畠山重忠。元久2年（1205年）6月，北條時(shí)政與兒子北條義時(shí)和北條時(shí)房經(jīng)過密謀，決定對(duì)畠山重忠下手。首先由北條時(shí)政的女婿稻毛重成在一次會(huì)議上對(duì)提出畠山重忠要謀反的指控，隨后將軍源實(shí)朝發(fā)布了討伐畠山重忠的命令。

6月22日身在鐮倉的畠山重保被殺。與此同時(shí)，畠山重忠接到了“鐮倉發(fā)生異動(dòng)，速速趕來”的命令，對(duì)陰謀一無所知的畠山重忠立刻率領(lǐng)150騎離開居城武藏國菅谷館趕往鐮倉，當(dāng)畠山重忠前進(jìn)到武藏國二俁川時(shí)，被北條義時(shí)率領(lǐng)的數(shù)萬大軍包圍。此時(shí)才恍然大悟的畠山重忠?guī)е�必死的覺悟，與北條義時(shí)的大軍展開奮戰(zhàn)，終因寡不敵眾，被鐮倉幕府的御家人愛甲季隆射殺，享年42歲。