1841年成為《紐約論壇報(bào)》的創(chuàng)辦者格里利的首席助理。喬治·瓊斯則是其在《論壇報(bào)》的同事，供職于營(yíng)業(yè)部。兩人合計(jì)出版一份“理想的日?qǐng)?bào)”。但他們都沒(méi)有足夠的資金。

雷蒙德離開(kāi)格里利后投奔《信使與問(wèn)詢報(bào)》的詹姆斯·沃森·韋布上校。在此期間，雷蒙德為自己贏得了演說(shuō)家和嶄露頭腳的政治家名聲。1849年，雷蒙德被選入紐約周議會(huì)。并于1851年當(dāng)選議長(zhǎng)。但正逢此時(shí)他與韋布在自由土地黨問(wèn)題上產(chǎn)生嚴(yán)重分歧。于是他接受了《哈潑斯新月刊雜志》(Harper's New Month Magazine)的主編職務(wù)，到1856年前一直任兼職主編。

1851年9月18日，雷蒙德與銀行家喬治·瓊斯共同創(chuàng)建了《紐約時(shí)報(bào)》。

1864 年取得了美國(guó)共和黨主席地位

1865年至1867年被選為眾議院議員。