飯冢翔太在2004年中學(xué)1年級(jí)時(shí)參加的日本少年奧林匹克運(yùn)動(dòng)會(huì)（Junior Olympics）D組100米賽跑項(xiàng)目中獲得冠軍，2006年3年級(jí)時(shí)又在該運(yùn)動(dòng)會(huì)的200米賽跑項(xiàng)目中得到第一名，因而很早就被發(fā)掘。2007年進(jìn)入藤枝明誠(chéng)高校就讀，于該年10月的國(guó)民體育大會(huì)少年男子B組200米賽跑中以21秒71的紀(jì)錄獲勝。雖然發(fā)生肌肉拉傷等負(fù)傷情況，但在2009年8月的全國(guó)高等學(xué)校綜合體育大會(huì)中他仍然在100米賽跑與200米賽跑象中各以10秒46與21秒01的成績(jī)分別得到亞軍與冠軍。而同年10月的第64屆國(guó)民體育大會(huì)少年男子A組100米賽跑項(xiàng)目則以10秒3的成績(jī)獲勝。

2010年4月時(shí)進(jìn)入中央大學(xué)就讀。在5月22日的第89屆關(guān)東學(xué)生田徑校際錦標(biāo)賽1600米接力賽項(xiàng)目里他擔(dān)任最后一棒，與早稻田大學(xué)的選手互相競(jìng)爭(zhēng)的情況下起跑，最后以10米的差距令中央大學(xué)創(chuàng)下了38秒54日本學(xué)生記錄并得到優(yōu)勝。隔天的23日飯冢翔太亦參加200米賽跑，與江里口匡史、安孫子充裕等人在直線跑道上交手后得到了冠軍。而在6月的第94屆日本田徑錦標(biāo)賽里打破參賽標(biāo)準(zhǔn)紀(jì)錄后，他便將目標(biāo)放在將在加拿大蒙克頓舉辦的世界青年田徑錦標(biāo)賽而努力。在日本學(xué)生田徑個(gè)人錦標(biāo)賽200米賽跑中創(chuàng)下大會(huì)新紀(jì)錄后，他開始向世界發(fā)展。

2010年7月23日，他在世界青年田徑錦標(biāo)賽200米賽跑中以20秒67的成績(jī)獲勝，這是日本男子選手在此比賽中第一次得到冠軍。日本每日新聞刊登了日本田徑聯(lián)盟強(qiáng)化委員長(zhǎng)高野進(jìn)的回應(yīng)，其中有“他擁有的在后半之加速力與靈敏性后半，于倫敦奧運(yùn)時(shí)是合適的良材”等評(píng)語(yǔ)，即指他184厘米、78公斤的身材讓他有在比賽后半更強(qiáng)之特點(diǎn)。

2019年6月4日，以10秒35獲2019年亞洲田徑大獎(jiǎng)賽男子100米第二。