2007年任新東方教育科技集團(tuán)（EDU）董事長(zhǎng)特別助理。

新東方任職期間，接受CCTV6電影頻道之邀請(qǐng)，兼職擔(dān)任《動(dòng)感英語(yǔ)》欄目的主持等。

翁云凱曾經(jīng)想做服裝設(shè)計(jì)師，但迫于父母的壓力上大學(xué)選擇了當(dāng)時(shí)熱門的國(guó)際貿(mào)易專業(yè)。經(jīng)過(guò)兩年的迷茫期，大三的時(shí)候訂制了要做公司最高管理者的職業(yè)目標(biāo)，并有意識(shí)的選修會(huì)計(jì)、市場(chǎng)營(yíng)銷、人力資源等課程。

做管理者的目標(biāo)雖然聽(tīng)起來(lái)很大、很遠(yuǎn)，但翁云凱覺(jué)得條條大路通羅馬。“畢業(yè)找工作的時(shí)候，只要對(duì)目標(biāo)提供有效支撐的都可以做。”因?yàn)橛X(jué)得財(cái)務(wù)知識(shí)對(duì)做管理必不可少，而自己上學(xué)期間的基礎(chǔ)又比較欠缺，他的第一份工作選擇了到德勤會(huì)計(jì)師事務(wù)所做審計(jì)師�！八麄兊綄W(xué)校招人我沒(méi)趕上，后來(lái)聽(tīng)宿舍同學(xué)說(shuō)了我又跑到公司申請(qǐng)的考試�！�

第二年，翁云凱發(fā)覺(jué)能學(xué)的東西都差不多了，如果沿著這條路繼續(xù)做下去，“要么一直做到合伙人，要么是到一家企業(yè)去做財(cái)務(wù)總監(jiān)，我都不愿意”。 想清楚之后，他辭掉了工作，準(zhǔn)備出國(guó)讀MBA深造。在準(zhǔn)備出國(guó)的過(guò)程中，他試著往新東方學(xué)校遞了一份簡(jiǎn)歷，“因?yàn)榻逃⒄Z(yǔ)對(duì)我出國(guó)讀書很有益”。

可能讓翁云凱沒(méi)想到的是，這份工作他一做就是7年，出國(guó)讀書的計(jì)劃被長(zhǎng)期擱置了。做了兩年半的老師之后，2001年他開(kāi)始成為項(xiàng)目負(fù)責(zé)人，2003年競(jìng)聘當(dāng)上了部門主任，后又兼任了北京學(xué)校的校長(zhǎng)助理�！斑@份工作讓我看到了比計(jì)劃中大的機(jī)會(huì)，干的過(guò)程中我也真正走上了管理崗位，在事實(shí)面前選擇了先實(shí)踐再補(bǔ)理論�！�

自從確定了做管理者的目標(biāo)，翁云凱幾乎沒(méi)有浪費(fèi)任何精力和時(shí)間。初到德勤，他發(fā)現(xiàn)周圍的同事幾乎都是學(xué)會(huì)計(jì)專業(yè)出身，“當(dāng)時(shí)壓力特別大，也特別努力。出差時(shí)在酒店里工作到十點(diǎn)多后再看一個(gè)小時(shí)的專業(yè)書。一年后，我的評(píng)估在同級(jí)別的新人里列到了第四名�！眱赡晗聛�(lái)，他養(yǎng)成了細(xì)致的工作習(xí)慣，而且對(duì)財(cái)務(wù)和企業(yè)運(yùn)作有了感覺(jué)。

現(xiàn)在，他仍然堅(jiān)持學(xué)習(xí)和充電。每天寫管理日記，并且保證用一個(gè)小時(shí)來(lái)學(xué)習(xí)。業(yè)余時(shí)間，翁云凱還兼職在電視臺(tái)做英語(yǔ)節(jié)目主持人。這份工作他并不為賺外快，而是看作一個(gè)投資�！巴ㄟ^(guò)在傳媒領(lǐng)域的工作，能夠讓我從比較高的位置思考教育。單做教育行業(yè)時(shí)間太長(zhǎng)就無(wú)法跳躍性地思考了，而在傳媒兩年的實(shí)踐，是讓我能夠立體解析自己所處的教育行業(yè)的很好方法。”

翁云凱絲毫不回避選擇工作時(shí)對(duì)收入的考慮。當(dāng)初想到新東方學(xué)校，就是因?yàn)槁?tīng)同住的室友說(shuō)待遇比原來(lái)在德勤有幾何倍數(shù)的增加。

“其實(shí)干什么工作都能成長(zhǎng)。但對(duì)于有夢(mèng)想的人來(lái)說(shuō)，經(jīng)濟(jì)能力是一對(duì)翅膀，它能帶著你速度很快地飛近夢(mèng)想。所以財(cái)富沒(méi)到一定程度的時(shí)候，最重要的就是快速積累。很多人選擇打造自己學(xué)東西，那時(shí)因?yàn)槭菦](méi)有方向，不知道自己要干什么。我是有明確方向的人，需要燃料讓夢(mèng)想飛起來(lái)，財(cái)富就是燃料�！�

而對(duì)翁云凱來(lái)說(shuō)，最重要的夢(mèng)想是生活的夢(mèng)想——有自由，在充分自由的情況下過(guò)自己想要的日子，擁有權(quán)利、時(shí)間、尊嚴(yán)……“我覺(jué)得工作是為生活服務(wù)的，如果能達(dá)到生活上的夢(mèng)想，那么各種途徑都可以考慮�！�

有過(guò)做財(cái)務(wù)工作的背景，善于計(jì)劃的翁云凱在理財(cái)上也是細(xì)致入微。每個(gè)月他都會(huì)給自己制作財(cái)務(wù)報(bào)表，收入多少、支出多少、利潤(rùn)多少，有沒(méi)有遠(yuǎn)期大的支出目標(biāo)、近期娛樂(lè)生活的開(kāi)支計(jì)劃……只是比較欠缺投資一類的理財(cái)。

生活中，翁云凱很舍得花錢�！拔覍�(duì)物質(zhì)的要求比較高，特別是買房、買車等大件的時(shí)候，只要夠首付我就敢買，雖然風(fēng)險(xiǎn)有點(diǎn)兒大，但是我覺(jué)得值得。錢是為我的生活服務(wù)的，應(yīng)該在這方面充分發(fā)揮效果�！�