2007年任新東方教育科技集團（EDU）董事長特別助理。

新東方任職期間，接受CCTV6電影頻道之邀請，兼職擔(dān)任《動感英語》欄目的主持等。

翁云凱曾經(jīng)想做服裝設(shè)計師，但迫于父母的壓力上大學(xué)選擇了當(dāng)時熱門的國際貿(mào)易專業(yè)。經(jīng)過兩年的迷茫期，大三的時候訂制了要做公司最高管理者的職業(yè)目標(biāo)，并有意識的選修會計、市場營銷、人力資源等課程。

做管理者的目標(biāo)雖然聽起來很大、很遠，但翁云凱覺得條條大路通羅馬�！爱厴I(yè)找工作的時候，只要對目標(biāo)提供有效支撐的都可以做�！币驗橛X得財務(wù)知識對做管理必不可少，而自己上學(xué)期間的基礎(chǔ)又比較欠缺，他的第一份工作選擇了到德勤會計師事務(wù)所做審計師�！八麄兊綄W(xué)校招人我沒趕上，后來聽宿舍同學(xué)說了我又跑到公司申請的考試�！�

第二年，翁云凱發(fā)覺能學(xué)的東西都差不多了，如果沿著這條路繼續(xù)做下去，“要么一直做到合伙人，要么是到一家企業(yè)去做財務(wù)總監(jiān)，我都不愿意”。 想清楚之后，他辭掉了工作，準(zhǔn)備出國讀MBA深造。在準(zhǔn)備出國的過程中，他試著往新東方學(xué)校遞了一份簡歷，“因為教英語對我出國讀書很有益”。

可能讓翁云凱沒想到的是，這份工作他一做就是7年，出國讀書的計劃被長期擱置了。做了兩年半的老師之后，2001年他開始成為項目負(fù)責(zé)人，2003年競聘當(dāng)上了部門主任，后又兼任了北京學(xué)校的校長助理。“這份工作讓我看到了比計劃中大的機會，干的過程中我也真正走上了管理崗位，在事實面前選擇了先實踐再補理論�！�

自從確定了做管理者的目標(biāo)，翁云凱幾乎沒有浪費任何精力和時間。初到德勤，他發(fā)現(xiàn)周圍的同事幾乎都是學(xué)會計專業(yè)出身，“當(dāng)時壓力特別大，也特別努力。出差時在酒店里工作到十點多后再看一個小時的專業(yè)書。一年后，我的評估在同級別的新人里列到了第四名�！眱赡晗聛恚�他養(yǎng)成了細致的工作習(xí)慣，而且對財務(wù)和企業(yè)運作有了感覺。

現(xiàn)在，他仍然堅持學(xué)習(xí)和充電。每天寫管理日記，并且保證用一個小時來學(xué)習(xí)。業(yè)余時間，翁云凱還兼職在電視臺做英語節(jié)目主持人。這份工作他并不為賺外快，而是看作一個投資。“通過在傳媒領(lǐng)域的工作，能夠讓我從比較高的位置思考教育。單做教育行業(yè)時間太長就無法跳躍性地思考了，而在傳媒兩年的實踐，是讓我能夠立體解析自己所處的教育行業(yè)的很好方法。”

翁云凱絲毫不回避選擇工作時對收入的考慮。當(dāng)初想到新東方學(xué)校，就是因為聽同住的室友說待遇比原來在德勤有幾何倍數(shù)的增加。

“其實干什么工作都能成長。但對于有夢想的人來說，經(jīng)濟能力是一對翅膀，它能帶著你速度很快地飛近夢想。所以財富沒到一定程度的時候，最重要的就是快速積累。很多人選擇打造自己學(xué)東西，那時因為是沒有方向，不知道自己要干什么。我是有明確方向的人，需要燃料讓夢想飛起來，財富就是燃料�！�

而對翁云凱來說，最重要的夢想是生活的夢想——有自由，在充分自由的情況下過自己想要的日子，擁有權(quán)利、時間、尊嚴(yán)……“我覺得工作是為生活服務(wù)的，如果能達到生活上的夢想，那么各種途徑都可以考慮�！�

有過做財務(wù)工作的背景，善于計劃的翁云凱在理財上也是細致入微。每個月他都會給自己制作財務(wù)報表，收入多少、支出多少、利潤多少，有沒有遠期大的支出目標(biāo)、近期娛樂生活的開支計劃……只是比較欠缺投資一類的理財。

生活中，翁云凱很舍得花錢�！拔覍ξ镔|(zhì)的要求比較高，特別是買房、買車等大件的時候，只要夠首付我就敢買，雖然風(fēng)險有點兒大，但是我覺得值得。錢是為我的生活服務(wù)的，應(yīng)該在這方面充分發(fā)揮效果。”