皮奧利，2009年6月1日正式出任塞索羅隊(duì)主教練。2010年出任切沃足球俱樂(lè)部主教練。2011年帶隊(duì)巴勒莫征戰(zhàn)意甲聯(lián)賽，8月份被球隊(duì)解雇。北京時(shí)間10月6日凌晨消息：皮奧利取代了比索利成為博洛尼亞隊(duì)的新主帥。

2016年11月8日，國(guó)際米蘭足球俱樂(lè)部官方宣布，意大利足球教練斯蒂法諾-皮奧利與國(guó)際米蘭足球俱樂(lè)部正式簽約，成為球隊(duì)的新任主教練，任期到2018年6月30日。

2017年5月10日，國(guó)米俱樂(lè)部官方正式宣布，主教練皮奧利和他的教練團(tuán)隊(duì)下課。

2017年6月6日，意甲勁旅佛羅倫薩在官網(wǎng)宣布，球隊(duì)與前國(guó)米主帥皮奧利達(dá)成了執(zhí)教協(xié)議，雙方將會(huì)簽訂一份為期兩年的合同。

2019年4月，皮奧利宣布從佛羅倫薩辭職。

2019年10月9日，出任AC米蘭足球俱樂(lè)部主教練一職，合同期為2年。

2020年7月，AC米蘭足球俱樂(lè)部宣布與主教練皮奧利續(xù)約，雙方的合同延長(zhǎng)至2022年6月。

2020年12月，當(dāng)選《米蘭體育報(bào)》2020年度最佳教練。

2020年11月14日，皮奧利的新冠病毒檢測(cè)結(jié)果呈陽(yáng)性。12月，皮奧利新冠康復(fù)。