尹賞最初在 巨鹿郡中擔(dān)任小吏，因其為官明察清廉，而升任樓煩縣長(zhǎng)。尹賞后來(lái)被舉薦為 秀才，擔(dān)任粟邑縣令。左馮翊 薛宣上奏說(shuō)尹賞有處理繁重難辦事務(wù)的能力，于是尹賞被調(diào)任為頻陽(yáng)縣令，后因用刑使罪犯致殘而免官。后受 御史推薦擔(dān)任鄭縣縣令。

永始、 元延年間， 漢成帝懈怠朝政，外戚驕橫放肆，紅陽(yáng)長(zhǎng)仲兄弟串通游俠，收納亡命之徒。而 北地的大豪客浩商等圖報(bào)私怨，殺害義渠縣長(zhǎng)及其妻子兒女共六人，并往來(lái)于長(zhǎng)安城中。丞相、御史派遣屬吏追尋賊黨，朝廷也下詔書命令捕捉，很久才將其捕獲。長(zhǎng)安城中盜賊奸民極多，里巷中的游蕩少年合伙殺害官吏，有的還接受賄賂替人報(bào)仇，他們做紅、黑、白三色彈丸每人摸取，得到紅色彈丸的去殺害 武吏，得到黑色彈丸的去殺害文吏，得到白色彈丸的則為遇難的同黨治理喪事；一時(shí)間城里烏煙四起，盜賊們路劫行人，大街上死尸擋道．滿城中鼓聲不絕。

尹賞以三輔高第的身份被選拔臨時(shí)擔(dān)任長(zhǎng)安縣令，并得到特權(quán)可以隨機(jī)從事。尹賞到任后，便修建長(zhǎng)安監(jiān)獄，他命令向地下打出許多深洞，各深數(shù)丈，取出的土則在四周壘起土郭，然后用大石頭蓋在洞口之上，并稱這些洞為“虎穴”。 完工之后，他就部署戶曹、屬吏，以及鄉(xiāng)吏、亭長(zhǎng)、里正、父老、 伍人等下屬，讓他們分別舉報(bào)長(zhǎng)安城中各處的 輕薄少年和不服管教的惡劣子弟，對(duì)役本地戶口的商販工匠，而身著危險(xiǎn)服裝如披鏜甲著臂衣，手持刀箭兵刃的，也悉數(shù)查記，共得數(shù)百人。

此后一天尹賞召集長(zhǎng)安的大小官吏，并備車馬數(shù)百輛，令其分頭對(duì)被查出者進(jìn)行收捕，認(rèn)定他們都是危害社會(huì)治安的盜賊。尹賞親自加以闌視，每板視十人放走一人，其余的則都被依次投入虎穴之中，每穴各一百人左右，最后以大石頭蓋上洞口。幾天以后，人們打開石頭檢視，見(jiàn)下面的人都已橫七豎八地相枕而死，于是人們便將尸體取出，分別掩埋在寺門 華表的東面，并各插木樁，寫其姓名，一百天以后，才讓死者家屬各自挖出尸首取回。家屬們都號(hào)啕大哭，過(guò)路的人也都為之嘆息。長(zhǎng)安城中有歌唱到此事說(shuō)：“哪里去找兒女尸？華表東面少年場(chǎng)。生前奸盜不修身，死后枯骨何處葬？”尹賞釋放的都是和他有深交的老熟人�；蚴桥f日官吏和善良人家的子弟因一時(shí)胡涂而與盜賊有染并愿意自己改正的，才有數(shù)十近百人，尹賞都對(duì)他們緩刑處理，責(zé)令他們立功以自贖。其中努力上進(jìn)的，還因此被尹賞收用為爪牙，他們善于追捕壞人，了解盜賊的好惡及行蹤，比一般人在這方面強(qiáng)得多。尹賞到長(zhǎng)安視事數(shù)月，盜賊便停止活動(dòng)，外來(lái)盜賊由于害怕紛紛逃回原籍，不敢再有窺伺長(zhǎng)安之念。

由于江湖盜賊泛濫，所以尹賞再次受命擔(dān)任江夏太守，他捕殺江湖盜賊以及濫殺官吏百姓的人數(shù)極多，因“ 殘賊”罪免官。南山一帶群盜蜂起，尹賞又出任右輔都尉，后調(diào)任執(zhí)金吾，負(fù)責(zé)督察大奸盜。三輔官吏民眾對(duì)他非常畏懼。

幾年后，尹賞死于任上。尹賞在患病將死時(shí)，告誡他的幾個(gè)孩子說(shuō)：“大丈夫做官，不怕因u2018殘賊u2019罪免官，事后追思其效果，則就會(huì)重新得到任用。而一旦因軟弱失職而免官，就會(huì)終身被廢棄而再無(wú)起用之時(shí)，這種羞辱比犯貪污窩藏罪還要重得多。望謹(jǐn)慎不要失職！”尹賞的四個(gè)兒子都官至郡守，長(zhǎng)子 尹立擔(dān)任京兆尹，他們都崇尚威嚴(yán)，有善于治理的名聲。

班固《 漢書》：“自是以至哀、平，酷吏眾多，然莫足數(shù)，此其知名見(jiàn)紀(jì)者也。其廉者足以為儀表，其污者方略教道，一切禁奸，亦質(zhì)有文武焉。雖酷，稱其位矣�！�

《漢書·卷九十·酷吏傳第六十》

尹賞的四個(gè)兒子都官至 郡守，其中長(zhǎng)子 尹立擔(dān)任京兆尹，他們都崇尚威嚴(yán)，有善于治理的名聲。