2018年11月19日，小林陵侑以255.6分獲得2018-2019賽季國(guó)際雪聯(lián)跳臺(tái)滑雪世界杯波蘭維斯拉站男子個(gè)人賽季軍。

2018年11月26日，小林陵侑以142分獲得2018-2019賽季國(guó)際雪聯(lián)跳臺(tái)滑雪世界杯芬蘭盧卡站男子第一場(chǎng)冠軍，以310.4分獲得男子第二場(chǎng)冠軍，實(shí)現(xiàn)背靠背奪冠。

2018年12月2日，小林陵侑以262.0分獲得2018-2019賽季國(guó)際雪聯(lián)跳臺(tái)滑雪世界杯俄羅斯塔吉爾站男子大跳臺(tái)個(gè)人賽季軍。

2018年12月3日，小林陵侑以273.1分獲得2018-2019賽季國(guó)際雪聯(lián)跳臺(tái)滑雪世界杯俄羅斯塔吉爾站男子跳臺(tái)冠軍。

2018年12月16日，小林陵侑以289.9分獲得2018-2019賽季國(guó)際雪聯(lián)跳臺(tái)滑雪男子世界杯瑞士恩格爾堡站男子跳臺(tái)第七名。

2018年12月17日，小林陵侑以294.4分獲得2018-2019賽季國(guó)際雪聯(lián)跳臺(tái)滑雪世界杯瑞士恩格爾堡站男子跳臺(tái)第二場(chǎng)冠軍。

2018年12月31日，小林陵侑以282.3分獲得2018-2019賽季國(guó)際雪聯(lián)跳臺(tái)滑雪世界杯德國(guó)奧伯斯多夫站男子個(gè)人大跳臺(tái)冠軍。

2019年1月2日，小林陵侑以266.6分獲得2018-2019賽季國(guó)際雪聯(lián)跳臺(tái)滑雪世界杯德國(guó)帕滕基興站男子跳臺(tái)冠軍。

2019年1月5日，小林陵侑以267分獲得2018-2019賽季國(guó)際雪聯(lián)跳臺(tái)滑雪世界杯奧地利因斯布魯克站男子跳臺(tái)冠軍。

2019年1月7日，小林陵侑以282.1分獲得2018-2019賽季國(guó)際雪聯(lián)第67屆跳臺(tái)滑雪四山巡回賽奧地利比紹夫斯霍芬站冠軍，以四戰(zhàn)全勝的成績(jī)獲得四山賽總冠軍。成為歷史上第一位在四山賽奪冠的日本跳臺(tái)滑雪運(yùn)動(dòng)員；也成為歷史上第三位以不敗戰(zhàn)績(jī)獲得四山賽總冠軍的運(yùn)動(dòng)員；并成為1998年船木和喜后，第二位在世界杯奪得四連冠的日本選手。

2019年1月13日，小林陵侑以315分獲得2018-2019賽季國(guó)際雪聯(lián)男子跳臺(tái)滑雪世界杯意大利瓦爾迪菲耶梅站冠軍，成為第五位單賽季實(shí)現(xiàn)六連冠的選手。

2019年1月14日，小林陵侑以249.2分獲得2018-2019賽季國(guó)際雪聯(lián)男子跳臺(tái)滑雪世界杯意大利瓦爾迪菲耶梅站大跳臺(tái)第七名。

2019年1月21日，小林陵侑以268.5分獲得2018-2019賽季國(guó)際雪聯(lián)跳臺(tái)滑雪世界杯波蘭扎科帕內(nèi)站男子個(gè)人大跳臺(tái)第七名。

2019年1月27日，小林陵侑以250.5分獲得2018-2019賽季國(guó)際雪聯(lián)跳臺(tái)滑雪世界杯日本札幌站男子大跳臺(tái)第五名。

2019年1月28日，小林陵侑以236.6分獲得2018-2019賽季國(guó)際雪聯(lián)跳臺(tái)滑雪世界杯日本札幌站男子大跳臺(tái)第二場(chǎng)季軍。

2019年2月2日，小林陵侑獲得2018-2019賽季國(guó)際雪聯(lián)跳臺(tái)滑雪世界杯德國(guó)奧伯斯多夫站飛行跳臺(tái)個(gè)人賽第14名。

2019年2月3日，小林陵侑以427分獲得2018-2019賽季國(guó)際雪聯(lián)跳臺(tái)滑雪世界杯德國(guó)奧伯斯多夫站男子飛行跳臺(tái)個(gè)人賽冠軍。

2019年2月，小林陵侑獲得跳臺(tái)滑雪世界杯德國(guó)維林根站男子跳臺(tái)第二場(chǎng)冠軍。

2019年3月，小林陵侑以四戰(zhàn)三勝獲得跳臺(tái)滑雪普拉尼卡公開賽男子組冠軍，跳臺(tái)滑雪世界杯年終總冠軍。

2019年12月，獲跳臺(tái)滑雪世界杯德國(guó)克林根塔爾站男子個(gè)人冠軍、男子團(tuán)體第三。

2019年12月，獲跳臺(tái)滑雪世界杯瑞士恩格爾貝格站男子個(gè)人第一場(chǎng)第四、男子個(gè)人第二場(chǎng)冠軍。

2019年12月30日（北京時(shí)間），獲跳臺(tái)滑雪世界杯德國(guó)奧伯斯多夫站男子冠軍。

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