出生于蘭開(kāi)斯特郡布萊克本的皮爾金頓曾經(jīng)在普雷斯頓、曼聯(lián)以及家鄉(xiāng)球會(huì)布萊克本青訓(xùn)學(xué)院接受訓(xùn)練。2006年12月15日，皮爾金頓加盟斯托克港。此前皮爾金頓效力于阿瑟頓煤礦，在與聯(lián)曼的比賽中完成帽子戲法。斯托克港選擇與皮爾金頓簽訂一紙短期合同。皮爾金頓迅速在隊(duì)內(nèi)發(fā)揮作用。在加盟之后的前4場(chǎng)比賽中，皮爾金頓攻入3球，其中包括做客什魯斯伯里的梅開(kāi)二度。2007年1月至2月，皮爾金頓在斯托克港創(chuàng)紀(jì)錄的一波輝煌戰(zhàn)績(jī)中發(fā)揮關(guān)鍵作用。

此后，皮爾金頓攻入兩球，斯托克港一度逼近附加賽席位，但是最終因凈勝球之差與附加賽失之交臂。

在斯托克港3比2擊敗羅奇代爾的比賽中，皮爾金頓攻入球隊(duì)第二粒進(jìn)球，并助攻第三粒進(jìn)球。斯托克港升入英甲當(dāng)年，皮爾金頓獲頒官方年度最佳球員。

2008年1月，皮爾金頓的胞兄丹尼·皮爾金頓同樣加盟斯托克港。

2009年1月23日，皮爾金頓與哈德斯菲爾德簽訂一份為期三年半的合約。2009年1月27日，皮爾金頓在哈德斯菲爾德0比1不敵約維爾鎮(zhèn)的比賽中完成首秀。3月3日，在與科爾切斯特聯(lián)的比賽中，皮爾金頓打入個(gè)人加盟之后的首粒聯(lián)賽進(jìn)球。兩隊(duì)最終2比2握手言和。2009年3月31日，皮爾金頓在哈德斯菲爾德做客2比1擊敗布里斯托爾流浪者的比賽中打入加盟之后的首�？蛨�(chǎng)進(jìn)球。

2009-10賽季開(kāi)局階段，皮爾金頓狀態(tài)出色。聯(lián)賽首輪對(duì)陣索森德聯(lián)，哈德斯菲爾德一度0比2落后，皮爾金頓幫助球隊(duì)扳回一城，吹響反擊號(hào)角，最終兩隊(duì)2比2戰(zhàn)平。足球聯(lián)盟錦標(biāo)賽第二回合，皮爾金頓在3比3戰(zhàn)平切斯特菲爾德的比賽中梅開(kāi)二度。不過(guò)最終球隊(duì)在點(diǎn)球大戰(zhàn)中失利。哈德斯菲爾德客場(chǎng)1比2不敵查爾頓競(jìng)技的比賽中，皮爾金頓半場(chǎng)結(jié)束之前30碼開(kāi)外直接任意球破門(mén)，打入個(gè)人賽季第二粒聯(lián)賽進(jìn)球，但是最終球隊(duì)1比2告負(fù)。