“2”中為30歲，堂島宗兵和堂島彌生的兒子、堂島組的原成員。當時是桐生的手下。背后刺有不動明王的刺青。由于掉入鄉(xiāng)田龍司所設的陷井，因此有著違反槍刀管制法而遭到逮捕入獄的過去。出獄后，因為對于弱化的東城會感到失望而終日流連在神室町的酒店之中，后來與桐生相遇并且為了要拯救東城會與他一起行動。本身個性剛毅而且有人望，之后在近江連合的鄉(xiāng)龍會進攻神室町時，帶領整個東城會成員齊心對抗，讓桐生發(fā)表能讓他擔任東城會第六代會長的言論并獲得彌生和柏木的贊同。
“3”中為32歲并且成為東城會第六代會長。將原來的頭發(fā)變成后梳型、而成為一名充滿風采的黑道人物。在故事開頭因為沖縄土地購買事件遭到槍擊而身負重傷。進入柏木修推薦的東都大醫(yī)院就醫(yī)，在桐生和帶他去醫(yī)院企圖除掉桐生一馬的峯義孝于屋頂上對決過后回復意識，并且在理察森企圖槍擊桐生和峯時，對他開槍而阻止了他。
“4”中，已經從上次的沖繩土地征收事件中回復健康，但為了扶起因為上次的騷動而接近毀壞的東城會，因此把能制造莫大收益的神室町大樓建案看成最重要的案子。但由于要把擁有3萬成員的大組織加以重建不是一件容易的事、使他必須作出把對自己有大恩的真島交到警察手上的苦澀決定。在和宗像交易的背后還秘密地與城戶連系、企圖透過他來逆轉形勢，但卻被新井所阻止。
在被要拿來重建東城會的一千億元所圍繞的千禧年塔上，與城戶一起和新井、宗像對峙并且向桐生吐露出一直支撐大組織的辛苦并且把扛起這個責任來和桐生對決、但依然被他所敗。
在事件全部結束后，真島遭釋放、然后把知道過去的東城會的冴島迎入東城會直系、希望可以借此走出新的一步。
“OF THE END”中，在出席神室町大樓的開幕儀式時，突然遭到僵尸們的突襲，于是為了避開這場危機而躲在大樓里的購物中心并且遇上被僵尸包圍的困境。事后和真島一起帶領生存者來到賽河原避難并且在最后與真島一起重建神室町大樓。
值得一提的是，在真島的支線任務中，為了引出在神室町大樓中的僵尸，而被迫穿上女裝

“5”中是36歲，為了與山笠組合作而前往福岡。在與山笠組組長u2027斑目會談后，搭乘桐生的計程車而向他透露整個東城會的近況、并告訴他“我也持續(xù)走在荊棘的路上”而因此行蹤不明。但其實一切都是因為自己被人盯上而在冒著生命危險下，依照自己的預定計劃行動、為了追查事情的真相，親自來到名古屋、并且以兩千萬的代價委托高中時代的同學u2027品田調查過去職棒簽賭事件并且因此發(fā)現(xiàn)事情的內幕。之后雖然成功找出身為幕后黑手的黑澤，卻被他的手下金井槍擊而身受重傷，但幸運地被救回一命。最終決戰(zhàn)時、與一同被黑澤槍擊的勝矢一起前往千禧年塔上成功阻止黑澤的行動，本作中不僅可以看到他冷靜沉著的表現(xiàn)，展現(xiàn)了他獨當一面的能力，另外還可以知道他在高中時是位全校第一的的優(yōu)等生、卻為了守護品田的棒球人生而因此與企圖妨礙他的黑道打架而遭到退學。

“0”中在桐生的支線“少爺?shù)恼埱蟆敝谐霈F(xiàn)。

實力

二代里與桐生一馬初遇的時候，能看見堂島大吾會使用飛踢技能來攻擊。雖說無法抗衡鄉(xiāng)田龍司的武力，但堂島大吾的槍法卻是一流。在錦山組新藤浩二即將舉槍攻擊桐生一馬與母親堂島彌生、柏木修等人之際，能迅速反應并開槍，避免事態(tài)惡化。三代里因為遭遇風間讓二突襲，來不及開槍自衛(wèi)導致子彈傷及臟器而重度昏迷。但在理查森企圖拿槍攻擊桐生與峯的危險之際，在元氣未恢復的情況下便當機立斷開槍阻止了敵人。四代有能同桐生一馬相抗衡的實力（武力值在四代達到巔峰），不過最終仍然敗下陣來。（細心的玩家可發(fā)現(xiàn)堂島大吾與桐生一馬對決時，當桐生一馬倒地，他會選擇抱拳承讓而非繼續(xù)攻擊。）五代時，可通過品田辰雄與堂島大吾的對話得知，堂島大吾曾經為保護品田辰雄所在的校隊不受神室町工業(yè)學生恐嚇退賽，在棒球賽決賽前一天，只身一人前往該校參與群毆并因將學生打傷至送醫(yī)導致退學，可見其武斗技并不差。不過在與品田辰雄的對決可看到堂島大吾的肌肉狀況明顯不如從前。后因近江開黑槍昏迷過一段時間，可在身負槍傷的前提下，靠著勝矢直樹的攙扶，在千禧塔的天臺上以一人之力用手槍將黑澤翼的部下紛紛射傷。OTE里堂島大吾使用霰彈槍與真島共同對抗僵尸。