幼年的吳敬基聰慧敏學(xué)，“六歲即課以灑掃應(yīng)對之禮、四書五經(jīng)之學(xué)”，先后在曹家橋初小、顧高橋小學(xué)、 如皋中學(xué)附小求學(xué)。初中畢業(yè)時名列第一，榮膺九縣考生榜魁。七七事變后，日寇南侵淞滬，先生負(fù)笈前往東臺縣草堰鎮(zhèn)省立臨時聯(lián)合中學(xué)續(xù)學(xué)，又由省廳保送至河南 國立第一中學(xué)深造，畢業(yè)后，懷抱報國之志，獨往武漢、南走桂林， 勤工儉學(xué)，以第一志愿錄取 國立中央大學(xué)師范學(xué)院教育系。在重慶求學(xué)期間，于中央日報創(chuàng)辦“建國教育副刊”，每周一版，自任總編。歷練著述，深受教育系系主任常導(dǎo)之教授見愛，又被時任教育部長陳立夫邀至教育部擔(dān)任干事兼組主任職。中大畢業(yè)后以優(yōu)秀畢業(yè)生資格被遴選步及政界，先后在軍委 侍從室、國民政府文官處、總統(tǒng)府人事處任職。國民黨政府?dāng)⊥伺_灣后，吳敬基始任臺灣屏東中學(xué)校長。到任后他廣延名師，加強教學(xué)，整頓校風(fēng)，建設(shè)校園，除舊布新，使屏中在全臺第一屆聯(lián)考中奪冠，臺大校長傅斯年為此專門致電祝賀。嗣后，張其昀調(diào)任教育部長，即以先生專攻教育，商調(diào)赴教育部工作。1957年派駐美大使館 文化專員，并與胡適、于斌、梅貽琦、顧毓秀、袁家騮、吳健雄、郭秉文等組成教育部在美文教顧問委員會。駐美期間，吳敬基先生仍自強不息，利用公余與夫人李嫻靜（今如東縣栟茶鎮(zhèn)名儒李承榖之長女）在華盛頓大學(xué)教育研究所聯(lián)袂進(jìn)修。同獲教育碩士學(xué)位后，他倆更珍惜寸陰，選讀企管課程，繼續(xù)攻讀博士學(xué)位。1960年以后，吳敬基奉調(diào)回臺，在選拔財稅人才、轉(zhuǎn)化科研成果、倡導(dǎo)多種經(jīng)營、推廣實用技術(shù)、改制高等教育、興辦實業(yè)公司、掌理 教育視導(dǎo)、發(fā)展社會教育、輔導(dǎo)教育行政等諸多方面不畏艱苦，開拓創(chuàng)新，頗有建樹，顯多績效。1981年，他首開先河，策劃和召開了全臺第一次 教育視導(dǎo)會議，任大會秘書長。

1982年，吳敬基先生65歲，屆齡退休，不少院校紛紛邀約他擔(dān)任校長。他到職后提出治理方針，以倡導(dǎo)中華文化、推行教育改革、建立 學(xué)校制度為主旨，在敦促港府支教、設(shè)法延聘良師、發(fā)展訓(xùn)導(dǎo)工作、調(diào)整課程設(shè)置、整頓學(xué)籍管理、嚴(yán)格考核制度、厲行節(jié)約開源節(jié)流等諸多方面殫精竭慮，全力開拓，常有創(chuàng)見，引領(lǐng)港臺教育躋身世界先進(jìn)教育之林，功不可沒。

吳敬基先生平日以讀書寫作自娛，其論著頗多，代表作有：《我國職業(yè)與專科教育之發(fā)展》、《企業(yè)組織與管理新論》、《人性管理之研究》、《漁鹽民、礦工及一般貧民生活之研究》、《中華民國開國史》、《朱執(zhí)信傳》、《傅斯年傳》等。

吳敬基先生先后兩次返回大陸，考察故里教育事業(yè)并慷慨解囊，捐贈數(shù)十萬元興建原新姚幼兒園和 白蒲小學(xué)游藝樓，為振興桑梓建言獻(xiàn)策。

他在《應(yīng)重視教育配合經(jīng)濟發(fā)展》一文中指出，“人為萬物之靈，有人斯有土，有土斯有財，乃古之明訓(xùn)。但人力的開展與運用，要在教育，故教育為立國之本。民族的圖存、民權(quán)的普及、民生的發(fā)展，均非教育不能盡其功”，“大陸人口眾多，土地廣闊，資源蘊藏豐富，如能注意加強教育，開發(fā)人力，培養(yǎng)人才，前途似錦，實未可限量”，“就經(jīng)濟發(fā)展論，必須建設(shè)現(xiàn)代化企業(yè)。企業(yè)基本要件有四：一是土地，二是資本，三是人力，四是組織與管理。所謂土地，包括地上地下所有的資源；所謂資本，包括現(xiàn)金、證券及機具設(shè)備；所謂人力，包括勞力和心力；所謂組織管理，包括智慧、知識、技術(shù)及領(lǐng)導(dǎo)人才。凡此種種，當(dāng)以人為主宰，誠非教育不可”。

吳敬基先生慷慨熱心，助人為樂，胸襟開闊，與人一見如故，交游天下，風(fēng)及四海。他重情義信守，記憶力特強，喜歡熱鬧，不甘寂寞，常念舊而不忘本，有仁者之風(fēng)，處事治世，絕不故步自封。雖然吳敬基先生已辭世九周年矣，但他的音容笑貌仍活在故鄉(xiāng)眾多的舊雨新知的心里！