2014-2015年拍攝《外來媳婦本地郎》及南方衛(wèi)視賀歲片《暖男老爸喜洋洋》、并擔任廣州臺美食節(jié)目《揾食珠三角》主持。2015年擔任廣東影視頻道《睩睩娛樂圈》節(jié)目和南方衛(wèi)視《Fun尚薈》節(jié)目主持，同年，獲得珠江純生生啤酒派對“佛山歌王”稱號。

憑借出道歌曲《甜心是你》以及國語歌曲《牽手約定》、《Never leave you》受到各大電視臺和電臺熱播，歌曲影視作品不斷;多方面發(fā)展的山山也受到電視臺邀請，擔任廣東影視頻道TVS4《睩睩娛樂圈》、廣州電視臺《揾食珠三角》、南方衛(wèi)視TVS2《FUN尚薈》節(jié)目主持人，同時擔任康師傅綠茶健康彩色跑活動“形象代言人”，2015年也在珠江純生生啤派對中獲得“佛山歌王”稱號。今年還成為財神飲食集團公司旗下餐飲業(yè)《靚仔老板請吃飯》的代言人。

2015年在廣州舉行了新歌《新軍港之夜》的發(fā)布會。

2016年在佛山舉行了新歌《新軍港之夜》mv首映會

2016年3月二屆中國KTV行業(yè)峰會 表演嘉賓

2016年3月臺灣音樂劇《懷疑愛，癥候群》簽票會與高慧君合唱《你最珍貴》

2016年參演電影《友情歲月2016》 飾演 阿超（男主角）并演唱電影主題曲《青春悔過書》

2016年參演舞臺劇《迷情4分1》，飾演男主角。舞臺劇巡演將于同年5月1日在廣州歌舞劇院嶺南劇場拉開序幕。另外，該劇將于5月7、8日首赴香港演出。同時，由該劇改編的電影《迷情N小時》也將于6月開機拍攝。梁山山、帥亦雯演唱《迷情4分1》主題曲《我的戀人叫時光》。

2016年飾演電影《迷情N小時》男主角�；浾Z喜劇電影《迷情N小時》日前在廣東臺山開機，梁山山除了擔任男主角，還獻唱主題曲。該片由知名導(dǎo)演思諾編劇及執(zhí)導(dǎo)，改編自廣東本土熱門爆笑舞臺劇《迷情4分1》。在2016年的舞臺劇巡演中，音樂人黃智騫創(chuàng)作了主題曲《我的戀人叫時光》，梁山山演唱配合舞臺劇的演繹，反響不俗。這次思諾力邀香港殿堂級著名詞人向雪懷譜寫粵語歌詞，仍由梁山山演唱。此外，梁山山還會首次獻出大銀幕初吻，與新晉女演員張曉琪搭檔演繹“初戀CP”。

2016年參演電影《騎行官》，飾演男主角。中國首部以哈雷摩托為主題的硬漢電影《騎行官》，即將于2016年10月27日在唐山正式開拍。

2016年參演電影《梟雄之暗途》，飾演男主角。該片由香港演員吳志雄，邵音音，雷宇揚，何華超，戴夢夢，羅天池；內(nèi)地演員梁山山等主演，該片將會在10月13號在廣州開機拍攝，預(yù)計在年底上線。

2016年參演電影《微商》，飾演男主角。影片講述微商的創(chuàng)業(yè)故事，面對重重困難，卻堅韌不放棄，揭露微商人背后辛酸苦辣和團隊之間的快樂與共�！秹舨贿h》是電影《微商》的主題曲，同時也是微商春晚晚會的主題曲，由影片男主角梁山山演唱，著名音樂人張世彬作詞作曲，音樂的風格以朗朗上口的歌詞為主，堅信夢就在不遠的前方，只要努力，就可以去實現(xiàn)。

2017年2月22日，受邀參加廣州首屆女性藝術(shù)節(jié)發(fā)布會，同時提到舞臺劇《迷情4分1》，將在新疆等地展開新一輪巡演，《迷情N小時》計劃于今年下半年公映。

2017年參演電影《混混英雄》，飾演男主角。影片講述了兩名社會青年執(zhí)行江湖任務(wù)失敗后被追殺，亡命天涯，逃回神秘的將軍封地霍家村養(yǎng)傷，在這個過程當中他們因誤入制毒基地再次卷入陰謀，愛情與親情、金錢與正義相互交織，再次將劇情推向高潮。

2017年6月15日，與弦子、徐浩、BY2及陳奕夫同臺，參加國內(nèi)首個大型直播音樂打榜節(jié)目《in雄聯(lián)盟》第二期。歌手梁山山此次帶來的是個人單曲《你的抱歉》、《牽手約定》、《跟著我走》等多首膾炙人口的歌曲，梁山山斬獲廣州新音樂“金曲獎”、音樂先鋒榜等多個音樂大獎。除了是一名實力派歌手，他曾與蔡卓妍、陳偉霆、陸毅等著名演員聯(lián)合參演由王晶導(dǎo)演的電影《新扎師妹4-美麗密令》。他被譽為是華語樂壇最具潛力的“新生代”多棲藝人。

2017年參演懸疑探險電影《盜墓迷情》，該電影由肖偉強監(jiān)制、蔡克健執(zhí)導(dǎo)，更有香港一代武打巨星梁小龍的強勢加盟，強大的演員陣容讓人充滿期待。

2019年1月18日，參演的電影《家和萬事驚》在中國大陸上映，在劇中飾演廣告公司職員乙。

2020年11月15日，參加的綜藝節(jié)目《田園中國》黎里篇定檔在山東衛(wèi)視播出。