天文21年（1552年）出生，為二本松畠山氏第14代當(dāng)主，畠山義國(guó)的嫡子。名字中的“義”字認(rèn)為是取自 足利義昭。

天正8年（1580年）、父親義國(guó)去世，繼承家督之位。天正13年（1585年）、 伊達(dá)政宗和岳父田村清顯聯(lián)手進(jìn)攻 大內(nèi)定綱，和定綱有著姻親關(guān)系的義繼也受到政宗的攻擊（定綱之女嫁予嫡子義綱）。義繼向政宗提出降伏的請(qǐng)求，但政宗不答應(yīng)，要求除了二本松附近的少許土地外，其他領(lǐng)地全部沒收，使義繼陷入連大名地位都無法保住的情況。 　　這個(gè)條件在政宗隱居的父親輝宗及一族的 伊達(dá)成實(shí)等人的斡旋下有所緩和。但深深痛恨政宗的義繼在同年10月8日、趁著到宮森城拜訪輝宗時(shí)，將其挾持并帶往二本松城。途中在高田原被政宗追上，連同輝宗一起被射殺（粟之巢之變），享年34歲。也有一種說法是政宗追上時(shí)，輝宗和義繼互刺而同歸于盡。