8歲時，詹姆斯·切斯特爾被曼聯(lián)邀請到青訓營接受訓練，2005年7月正式簽約。

2007-08年賽季，詹姆斯·切斯特爾進入一線隊。2009年1月20日，他在聯(lián)賽杯半決賽對陣德比郡的比賽中替補出場，第一次代表曼聯(lián)參加正式比賽。2月2日，詹姆斯·切斯特爾被外借到英甲球隊彼得伯勒聯(lián)一個月，期間上陣5場。

2009年9月15日切斯特再獲外借到英冠球會普利茅斯3個月，但僅作賽3場便因傷提前被送返曼聯(lián)。

2010年8月3日切斯特獲外借到英甲球會卡萊爾聯(lián)直到年底才完結。期間表現(xiàn)出色，在各項賽事上陣23場及射入3球，于借用期滿前表示希望繼續(xù)留隊，于2011年元旦主場對哈德斯菲爾德近門頂入為球隊扳平2-2完場。賽后曼聯(lián)召回切斯特，轉會窗重開后動作多多的英冠球會赫爾城提出約30萬英鎊羅致旗下。