8歲時(shí)，詹姆斯·切斯特爾被曼聯(lián)邀請(qǐng)到青訓(xùn)營接受訓(xùn)練，2005年7月正式簽約。

2007-08年賽季，詹姆斯·切斯特爾進(jìn)入一線隊(duì)。2009年1月20日，他在聯(lián)賽杯半決賽對(duì)陣德比郡的比賽中替補(bǔ)出場，第一次代表曼聯(lián)參加正式比賽。2月2日，詹姆斯·切斯特爾被外借到英甲球隊(duì)彼得伯勒聯(lián)一個(gè)月，期間上陣5場。

2009年9月15日切斯特再獲外借到英冠球會(huì)普利茅斯3個(gè)月，但僅作賽3場便因傷提前被送返曼聯(lián)。

2010年8月3日切斯特獲外借到英甲球會(huì)卡萊爾聯(lián)直到年底才完結(jié)。期間表現(xiàn)出色，在各項(xiàng)賽事上陣23場及射入3球，于借用期滿前表示希望繼續(xù)留隊(duì)，于2011年元旦主場對(duì)哈德斯菲爾德近門頂入為球隊(duì)扳平2-2完場。賽后曼聯(lián)召回切斯特，轉(zhuǎn)會(huì)窗重開后動(dòng)作多多的英冠球會(huì)赫爾城提出約30萬英鎊羅致旗下。