徐曉飛1982年3月7日出生于河南鄭州，12歲時(shí)隨留日攻讀經(jīng)濟(jì)學(xué)的母親赴日，在香川縣居住三年后回國(guó)，此后曾赴北京國(guó)安三線隊(duì)訓(xùn)練。17歲時(shí)他再度赴日，進(jìn)入大分縣日本文理大學(xué)附屬高中學(xué)習(xí)，高中時(shí)代他幫助球隊(duì)打進(jìn)日本全國(guó)高中足球賽八強(qiáng)。畢業(yè)后，他考入日本唯一一所國(guó)立體育大學(xué)鹿屋體大，2003年，他和在斯托克城效力的張曉斌被選入國(guó)奧集訓(xùn)隊(duì)，不過(guò)來(lái)也匆匆去也匆匆，技術(shù)并不出色的徐曉飛最終落選國(guó)奧參賽的大名單。去年10月大學(xué)畢業(yè)后，徐曉飛得到了試訓(xùn)J2球隊(duì)札幌的機(jī)會(huì)，結(jié)果他深得球隊(duì)的主教練柳下正明欣賞，最終得以留隊(duì)。 1993年，首屆J聯(lián)賽創(chuàng)立之年，大阪鋼巴在當(dāng)時(shí)“亞洲第一后衛(wèi)”賈秀全的率領(lǐng)下，曾打進(jìn)天皇杯四強(qiáng)。中國(guó)職業(yè)聯(lián)賽創(chuàng)辦后，賈秀全回國(guó)，中國(guó)球員徹底與J聯(lián)賽絕緣。2005賽季，隨著前國(guó)奧球員徐曉飛與J2球隊(duì)札幌簽約，中國(guó)球員時(shí)隔十余年之后再次出現(xiàn)在了J聯(lián)賽的賽場(chǎng)上。

2005年3月13日，身背23號(hào)的徐曉飛在札幌主場(chǎng)迎戰(zhàn)鳥(niǎo)棲的比賽中首次替補(bǔ)上場(chǎng)，當(dāng)時(shí)札幌主場(chǎng)0比1落后，徐曉飛第70分鐘替下了另一名中場(chǎng)岡田佑樹(shù)，不過(guò)比分最終沒(méi)能更改，徐曉飛的首次亮相以札幌失利告終。

不過(guò)短短20分鐘的表演還是為徐曉飛獲得了一些不錯(cuò)的印象分，此后的比賽中，徐曉飛多次替補(bǔ)上場(chǎng)，第12輪至第15輪，他還連續(xù)四場(chǎng)獲得首發(fā)，球隊(duì)在前三場(chǎng)比賽取得三連勝，不過(guò)在第15輪，札幌卻在主場(chǎng)0比4慘敗在中游球隊(duì)仙臺(tái)腳下，首發(fā)的徐曉飛和田煙昭宏因表現(xiàn)不佳，次輪被打入冷宮。此后，徐曉飛再次回到了替補(bǔ)席。

截止到2005年第30輪，徐曉飛共參加了10場(chǎng)J2聯(lián)賽，出場(chǎng)427分鐘，進(jìn)球0個(gè)，因拖延比賽得到過(guò)1張黃牌。在札幌的陣容中，徐曉飛最直接的競(jìng)爭(zhēng)對(duì)手則是岡田佑樹(shù)，不過(guò)徐曉飛的前景也很非常光明，作為隊(duì)中的兩名外援，他的出場(chǎng)次數(shù)多于另一名鋒線選手德利斯，而且他能夠同時(shí)勝任中場(chǎng)和前鋒兩個(gè)位置，加以時(shí)日，必將得到教練的重用。