Bobby早期曾多次出售自己的歌，但處處碰壁。最后與Capitol Records唱片公司簽約，并發(fā)行了一些反響平平的搖滾歌曲。在他應(yīng)招入伍之前，他寫了一首名為“The All American Boy”，并為他的朋友Bill Parsons試唱了一番，后來的Fraternity Records唱片公司決定放棄Bill Parsons的版本，而采用Bobby錄制的原版，最終該曲名列公告牌單曲榜第2名以及1959年的英國單曲排行榜第22位。但有意思的是，在歌手標(biāo)簽上卻出了一點小錯誤——表演藝人一欄寫著Bill Parsons的名字。

與RCA Records唱片公司的簽約，開啟了Bobby的鄉(xiāng)村音樂大門。1962年，他發(fā)行了第一首歌"Shame On Me"，而第二首歌"Detroit City"取得了鄉(xiāng)村音樂榜第六位和公告牌第16名的好成績，隨后他將Hedy West創(chuàng)作的500 miles改編成"500 Miles Away from Home"，收錄在專輯Detroit City中，該專輯在1964年為他贏得了第六屆格萊美最佳鄉(xiāng)村&西部唱片獎。之后，翻唱的"Four Strong Winds(由Ian & Sylvia創(chuàng)作)"將他的事業(yè)又推向另一個高峰，為此他在1965年獲得了最佳鄉(xiāng)村&西部男歌手和最佳鄉(xiāng)村&西部單曲兩項格萊美獎提名。僅一年后，他又因歌曲“Talk Me Some Sense”獲得了格萊美最佳鄉(xiāng)村&西部男歌手獎的提名。他也曾經(jīng)和Skeeter Davis、Norma Jean和 Liz Anderson一起錄制過歌曲，68年與英格蘭樂隊The Hillsiders錄制過一張唱片，69年與Tom T.Hall共同演繹的“(Margie’s At) The Lincoln Park Inn”打進(jìn)了前五。

1970年，Bobby進(jìn)入Mercury Records唱片公司，先是"How I Got To Memphis"取得了Top 3的好成績，后是Kris Kristofferson(克里斯·克里斯托佛森)在1971年所作的"Come Sundown"和"Please Don’t Tell Me How The Story Ends"都幫他拿到了Top 10。他演唱的另一版本的"Sylvia’s Mother"也有不俗的表現(xiàn)。

在Mercury呆了兩年后, Bobby又再次回到了RCA Records，和Billy Joe Shaver共同錄制的"Ride Me Down Easy"差點就打進(jìn)Top 10。此時，他開始與選中的聽眾發(fā)行新歌，其中一首新歌"Marie Laveau"在1974年的鄉(xiāng)村音樂榜單上名列榜首，這也是他唯一的一首冠軍單曲，該歌曲由好友Shel Silverstein(謝爾·希爾弗斯坦)和Baxter Taylor聯(lián)合完成，后者在1975年獲得了音樂廣播協(xié)會頒發(fā)的BMI Award。

Shel為Boobby寫過多首曲子，包括一首獲格萊美提名的熱曲"Daddy What If"，這首歌是他和兒子Bobby Bare, Jr.一同錄制的，此曲發(fā)行后，不僅在鄉(xiāng)村音樂榜單上達(dá)到了第二名，而且也上了流行榜單Top 40，"Lullabys, Legends and Lies"是Bobby商業(yè)上最為成功的歌曲，Bobby也因此在流行音樂中也有了不少聽眾，還有一些正在讀大學(xué)的粉絲。但這兩首歌卻是Bobby最后十大金曲。隨后，Bobby和家人一起錄制了一支單曲"Singin’ in The Kitchen"，歌詞大部分是Shel寫的，他還因此獲得了格萊美最佳組合類獎提名，但最后卻婉言謝絕了。這一時期，他最熱單曲包括"Alimony" (1975)、"The Winner" (1976)和 "Drop Kick Me Jesus (Through The Goalposts Of Life)"，1977年，他錄制了單曲"Redneck Hippie Romance"，并和妻子Jeannie一同演繹了歌曲"Vegas"。

1978年，Bobby簽約Columbia Records唱片公司，并又有多個熱曲，像"Sleep Tight Good Night Man"，幾乎擠進(jìn)了Top 10，兩張專輯Bare和 Sleeper Wherever I Fall也頗受好評。一年后，他與Rosanne Cash的二重唱曲"No Memories Hangin’ Round"打進(jìn)了Top 20。1980年，一首來自其專輯Down and Dirty的"Numbers"又與Top 10 失之交臂，這首專輯中，Bobby 開始嘗試南方搖滾樂，這種風(fēng)格延續(xù)到了他的下一張專輯。但在81年Rodney Crowell的專輯中，一曲"New Cut Road"使他又回到了鄉(xiāng)村音樂的軌道上。80年代初的Bobby依然寶刀未老，與Lacy J. Dalton的二重唱曲"It’s A Dirty Job"也進(jìn)了Top 30，他最后一次打進(jìn)Top 30的作品是新歌 "The Jogger"。

2012年2月，Bobby和Petter ?ien在Melodi Grand Prix中獲得了進(jìn)入歐洲電視歌唱大賽的資格，該賽于同年五月在阿塞拜疆的巴庫舉行，他以一曲"Things Change"通過了挪威決賽，并在總決賽中獲得季軍。

Bobby曾經(jīng)也得到過一次電影角色，和Troy Donahue一同出演西部電影A Distant Trumpet(號角震天)，在電視劇No Time for Sergeants中也有一些片段。

但最后，他還是把他的全部心思都放在了鄉(xiāng)村音樂上。

從1983年到1988年，Bobby 在納許維爾網(wǎng)上舉辦了Bobby Bare and Friends，在節(jié)目中問候了那些為他寫下一首首金曲的詞人。

1985年，Bobby 與EMI America Records唱片公司簽約，期間他錄制了三只單曲，但在榜單中一直沒有上升。

1998年，他與他的朋友Jerry Reed、Mel Tillis和 Waylon Jennings，一起成立了Old Dogs樂隊。

2005年，時隔20年，他和兒子錄制了一張名為The Moon Was Blue的新專輯，兒子同樣也是一個音樂家。

2012年的11月，Plowboy Records唱片公司發(fā)行了Bobby自2005年來的第一個黑膠唱片Darker Than Light，該專輯有個樂隊，包括吉他手Buddy Miller和Randy Scruggs，貝斯手Byron House，鼓手Marco Giovino以及其他成員。這張唱片是七年以來的首次發(fā)行，其中一些歌得到了包括Bob Dylan、Alejandro Escovedo和Lead Belly等大師在內(nèi)的藝術(shù)處理許可，并加上了自己獨創(chuàng)的新意。之后，他還出現(xiàn)在Music City Roots以及老牌的廣播節(jié)目The Grand Ole Opry(鄉(xiāng)村大劇院)中。

2012年，Bobby在Jamey Johnson的專輯中推出了二重唱曲——"I’d Fight The World"。2013年4月10日，鄉(xiāng)村音樂協(xié)會宣布，Bobby進(jìn)駐鄉(xiāng)村音樂名人堂，同時入選的還有Cowboy Jack Clement和Kenny Rogers。

Bobby Bare醉心音樂50載，在鄉(xiāng)村音樂上創(chuàng)造了多個第一，他因向RCA引薦了Waylon Jennings而獲稱贊。他也是第一個和多個著名詞人都有合作的人，這些包括Jack Clement、Harlan Howard、Billy Joe Shaver、Mickey Newbury、Tom T. Hall、Shel Silverstein和Baxter Taylor等等。