切斯特8歲時(shí)就被曼聯(lián)邀請(qǐng)到青訓(xùn)營(yíng)接受訓(xùn)練，2005年7月正式簽約。2007/08賽季，他是曼聯(lián)預(yù)備隊(duì)出場(chǎng)最多的球員和后防絕對(duì)主力，因此進(jìn)入一線隊(duì)。2009年1月20日，他在聯(lián)賽杯半決賽對(duì)陣德比郡的比賽中替補(bǔ)出場(chǎng)，第一次代表曼聯(lián)參加正式比賽。2月2日被外借到英甲球隊(duì)皮特堡聯(lián)一個(gè)月。

伊文斯評(píng)價(jià)：我和詹姆斯(切斯特)搭檔踢中衛(wèi)次數(shù)不少，他是個(gè)非常穩(wěn)定的后衛(wèi)。他在過(guò)去3、4年進(jìn)步很大。他不是最高的，但他的頭球仍然不錯(cuò)，他或許是俱樂(lè)部頭球最有天賦的球員之一，他的彈跳非常出色。他的打法簡(jiǎn)練，把球搶下來(lái)就傳出去，在防守中，這樣是最強(qiáng)的。他是個(gè)真正nice的伙伴，我和他一起進(jìn)的學(xué)院，我們一起學(xué)了貿(mào)易課程一年。我很喜歡他，他是個(gè)好人。我不認(rèn)為卡林頓有人不尊敬他，或者和他關(guān)系不好。

2009年9月15日再獲外借到英冠球會(huì)普利茅斯3個(gè)月，但僅作賽3場(chǎng)便因傷提前被送返曼聯(lián)。

2010年8月3日切斯特再獲外借到英甲球會(huì)卡萊爾聯(lián)直到年底才完結(jié)。期間表現(xiàn)出色，在各項(xiàng)賽事上陣23場(chǎng)及射入3球，于借用期滿前表示希望繼續(xù)留隊(duì)，于2011年元旦主場(chǎng)對(duì)哈德斯菲爾德近門(mén)頂入為球隊(duì)扳平2-2完場(chǎng)。賽后曼聯(lián)召回切斯特，轉(zhuǎn)會(huì)窗重開(kāi)后動(dòng)作多多的英冠球會(huì)赫爾城提出約30英鎊羅致旗下。