1990年，執(zhí)導(dǎo)個人首部電影《Sneblind》。1993年，執(zhí)導(dǎo)短片《最后的道別》。1994年，執(zhí)導(dǎo)劇情短片《倒著走的男孩》。1996年，執(zhí)導(dǎo)由托瑪斯·博·拉森、烏爾里奇·湯姆森共同主演的喜劇電影《最偉大的英雄》。

1998年，執(zhí)導(dǎo)劇情電影《家族慶典》，該片講述了一個大家族的生日晚會，這個家族外表光鮮富足，內(nèi)里卻腐朽破敗，入圍第53屆英國電影和電視藝術(shù)學(xué)院獎電影獎-最佳非英語片獎，獲得第51屆戛納電影節(jié)主競賽單元-評審團獎。

2000年11月，由其執(zhí)導(dǎo)的音樂電影《最佳污點》上映。2003年，由其執(zhí)導(dǎo)的愛情科幻電影《愛情疑云》上映，該片由杰昆·菲尼克斯、克萊爾·丹妮絲共同主演。2007年，由其執(zhí)導(dǎo)的喜劇電影《回到家鄉(xiāng)》上映。

2010年，執(zhí)導(dǎo)由雅各布·克德格恩、彼得·普勞格堡等聯(lián)合主演的劇情電影《潛水艇》，該片改編自丹麥作家Jonas T. Bengtsson的同名小說，講述了一對有童年陰霾的兄弟各自的人生軌跡，入圍第60屆柏林國際電影節(jié)主競賽單元。

2012年，自編自導(dǎo)由麥德斯·米科爾森、托瑪斯·博·拉森共同主演的劇情電影《狩獵》，影片講述了一個關(guān)于緋聞、謊言、仇恨和懷疑的傳聞毀掉一個男人生活的故事，入圍第66屆英國電影和電視藝術(shù)學(xué)院獎電影獎-最佳非英語片獎，獲得第65屆戛納電影節(jié)費比西獎-費比西特別獎，他憑借該片獲得第25屆歐洲電影獎-最佳編劇獎。

2015年，由其執(zhí)導(dǎo)的愛情電影《遠(yuǎn)離塵囂》上映，影片根據(jù)英國小說家托馬斯·哈代的同名作品改編，它的故事發(fā)生在維多利亞時代一個遠(yuǎn)離塵囂、風(fēng)景如畫的偏僻鄉(xiāng)村。2016年，執(zhí)導(dǎo)以20世紀(jì)70年代為背景的劇情電影《公社》，該片由烏爾里奇·湯姆森、崔娜·迪斯霍爾姆合作主演，入圍第66屆柏林國際電影節(jié)主競賽單元。2018年，執(zhí)導(dǎo)由科林·費爾斯、蕾雅·賽杜、馬提亞斯·修奈爾聯(lián)袂主演的災(zāi)難電影《庫爾斯克》。

2020年，其執(zhí)導(dǎo)的喜劇影片《酒精計劃》獲倫敦電影節(jié)的最佳影片獎。

2021年3月，憑借《酒精計劃》獲第74屆英國電影學(xué)院獎最佳導(dǎo)演提名。3月15日，憑借《酒精計劃》獲第93屆奧斯卡金像獎最佳導(dǎo)演提名。

托馬斯·溫特伯格作為“道格瑪95宣言”的創(chuàng)始人而頗受關(guān)注；而且，他還專注于研發(fā)開拓獨特的表達方式，試圖讓電影回歸純粹主義的電影形式，本質(zhì)上而言，就是對真理的追求。在電影《家族慶典》中，讓人們充分見識到托馬斯的戲劇爆破力：把一群理性的成人置于一個封閉的空間。在電影《潛水艇》中，體現(xiàn)出了導(dǎo)演托馬斯·溫特伯格出眾的駕馭電影的能力。在電影《庫爾斯克》中，托馬斯·溫特伯格不但巧妙地交織講述著被困在潛艇里面的人，而且他的處理還非常出色，使整部電影都貫穿著精彩的表演（騰訊娛樂、1905電影網(wǎng)、Mtime時光網(wǎng) 綜合評）。