緒二十九年(公元1903年)春，全國各郡縣皆奉令開辦學(xué)校。余干在全國十大書院之一的東山書院，開辦了縣立學(xué)堂，名山故院，頓時面貌一新。吳寶田德高望重，被推為首任監(jiān)學(xué)（相當(dāng)于校長）。他感到事關(guān)桑梓的百年大計，親自周詳籌劃。除邀請本縣學(xué)者李學(xué)乾、潘由庚為該校老師外，還聘請了日本籍的西鄉(xiāng)次郎和鈴木辛園為該校數(shù)學(xué)、理化教員，可見吳寶田先生在教育事業(yè)上有著非凡的獨創(chuàng)精神。

吳寶田治學(xué)嚴(yán)謹(jǐn)，對學(xué)生循循善誘。光緒三十年(公元1904年)間，曾在該校讀過書的高材生潘震甲、李紀(jì)芳、周顯、許錫章等人，后來均赴日本名牌學(xué)府一一早稻田大學(xué)和帝國大學(xué)等名牌學(xué)府深造。

民國初期，吳寶田應(yīng)北京《新社會日報》之約離余時，對學(xué)生臨別贈言中，有“三余英才期可造，百年大計鎮(zhèn)相關(guān)”之詩句，可見他對桑梓的文化事業(yè)是十分關(guān)心的。民國元年至民國15年（1912年至1926年），他先后擔(dān)任北京臨時參議院議員，本省咨議局議員，省議會議員。在此期間，仍念念不忘家鄉(xiāng)教育。民國十二年(公元1923年)，邑人張夢祖等人籌辦私立玉亭中學(xué)時，經(jīng)費困難，他殫心竭力找省教育廳、找本縣縣長設(shè)法解決，對玉亭中學(xué)的籌辦幫助甚大。

吳寶田在北京主編《新社會日報》時，撰寫過不少論文，如《提倡國貨芻議》、《孔子生日考》、《天星游戲》、《陳文忠公伐蛟說》等文章，皆為士林所重視，并譽之為“臨川之筆”。在本省任議員時，又先后兼任《大江報》、《正義報》、《民報》主編。他文筆犀銳，指陳時政，深得人心。期間他曾在自己主編報紙上陸續(xù)轉(zhuǎn)載過余干青年洪禮祥、方步瀛等人的詩詞，誘掖后進(jìn)之心十分殷切。

吳寶田擅長書法，他少年時在米、蔡、蘇、黃的字帖上下過苦功。后來他又把家里的中堂定名為“思問堂”，他的著作四卷定名為《思問堂全集》。自謂：“堂以思問名有三義焉：其一為所著述，志思問世；其二為遇不如意事，輒思搔首問天；其三為疑思問，讀書多懷疑，疑而不決，問諸今人所不能決者，則還思問諸古人。三義中取后一義居多……”。

吳寶田愛惜人才，喜歡結(jié)交青年，他在晚年的詩中寫道：“幸有青年未款款，好親白發(fā)語便便”。充分表達(dá)了他當(dāng)時的情懷。民國17年（1928年），羅英留學(xué)蘇聯(lián)回到余干。當(dāng)時，吳寶田亦因年事已高，回歸故里長住。他慧眼識英雄，愛其才而賞其勇，遂以身家性命擔(dān)保，向縣長彭作霖推薦羅英擔(dān)任余干縣靖衛(wèi)大隊副大隊長（大隊長縣長兼）。

羅英起義后，那群豪紳俗吏對吳寶田十分怨恨，甚至有人責(zé)罵他是“老朽昏庸”，用全家的生命財產(chǎn)保薦了一個“負(fù)心人”，致使余干的軍械武器盡落“赤匪”之手。這時，他感到在余干無法立足了，只好以垂暮之年，離鄉(xiāng)背井，遷居南昌。

1936年，正是中華民族全面對日抗戰(zhàn)的前一年。那時舉國上下對日軍的步步入侵，同仇敵愾。吳寶田先生亦不例外，他痛國事之日非，老淚潸然。病中，時在景德鎮(zhèn)任江西陶業(yè)管理局任美術(shù)設(shè)計室主任的彭友賢曾來探望，并求賜墨寶以作紀(jì)念。他當(dāng)即以陸放翁的成句書成一聯(lián)：“看來世事金能語，說到人情劍欲嗚”。借聯(lián)語發(fā)泄、揭露當(dāng)局和社會的腐敗。國難日深，年邁體弱的吳寶田一病不起，暮春三月，與世長辭了。

遺著有《思問堂全集》、《東村詩話》、《經(jīng)影》、《史屑》、《里乘》、《詩梯》、《增選唐詩三百首》、《說詩》、《蠡語》、《海山吟》等，其中《海山吟》為省博物館收藏。