民國12年出任青陽縣教育局長。任內(nèi)創(chuàng)辦縣立初中1所，增設(shè)初級小學20所。民國16年初，曾勸說北洋軍閥張宗昌部屬王普等向國民革命軍投降反正。是年底辭職執(zhí)教，先后在安徽大學、安慶高級工業(yè)學校、宣城師范任教。曾拒絕國民黨“清黨”登記，幾次謝絕友人為其謀求的縣長、專員、田糧處主任等官職，以“寄語門閭休怨望，江湖猶幸是青袍”自勉。
民國26年，孫梅先在宣城師范任教時，以該校秘書身份，大力支持學生抗日救亡宣傳活動。是年底宣城淪陷后回到家鄉(xiāng)，宣師學生孫宗溶（中共黨員）、朱傳德等來青陽開展抗日宣傳，孫梅先熱情接待，留其在家住宿。當獲知孫等活動引起敵特注意時，即贈送路費掩護其撤離，并勉勵他們要做“義民”，參加抗日。民國28年，出任縣民眾總動員委員會委員，公開表明擁護國共合作。是年底，其家成為中共青陽縣委3個單線聯(lián)系點之一。民國36年，孫曾以個人生命擔保，保釋中共地下民兵宋長舟、周金牛等。
中華人民共和國成立后，孫梅先加入中國民主同盟，歷任蕪湖中江中學教員、蕪湖第二中學總務(wù)主任、安徽省文史館員等職，曾被選為市政協(xié)委員。1956年被評為社會主義建設(shè)積極分子。