天保十二年（1841）3月伊藤松和（當(dāng)時六段）執(zhí)白與本因坊秀和（跡目）下和的一局棋，被后人譽(yù)為松和之“畢生杰作”。是時秀和七段，兩人的交手棋份是松和先互先，是局輪他執(zhí)白。這局棋之所以出名，是因?yàn)榛免忠虼T與本因坊丈和的評語：“此局秀和之布局、行棋次序、收官，無可非難之處，而松次郎執(zhí)白能下和，實(shí)乃名人之作。”這段評語最早見於本因坊丈和門人川村知足所撰之《圍棋見聞志》（開文舍，1884）。為了當(dāng)上名人棋所，幻庵在前一年冬天與秀和下了四番爭棋的第一局。那局棋幻庵也執(zhí)白，先后打掛九次，下得吐血，兩度因病暫停，但絲毫未能撼動秀和的黑棋。有此親身經(jīng)歷，難怪幻庵對松和的杰出表現(xiàn)發(fā)出由衷的贊賞。

1849年11月升為上手（七段）并改名伊藤松和，同月17日第一次在御城棋中亮相。

松和的另一名局是與本因坊秀策于1850年(嘉永三年)所下的御城棋。開局不久，秀策的黑35便弈出緩著來，被白40搶占要點(diǎn)，邊攻中腹黑子，邊擴(kuò)張右下白勢，頓時陷入苦戰(zhàn)之中（見棋譜24）。幸好秀策臨危不亂，黑67、69先頑強(qiáng)作劫，然后置中央大棋于不顧，87以下先取白角；之后 139再次脫先，拼搶實(shí)利。真可謂渾身是膽。他在白棋重圍中且戰(zhàn)且走， 249手終于活凈。結(jié)果于驚濤駭浪中以三目取勝。但松和雖敗猶榮。

1870年，此時已身為坊門前輩的伊藤松和與當(dāng)時的林秀榮（四段，即本因坊秀榮）十番棋開始。秀榮在前八局五勝二敗一和，加上先前的一勝，秀榮以凈勝四局的優(yōu)勢把手合從“先二”升到定先；最后兩局，秀榮又獲全勝，至五月二十五日十番棋結(jié)束。

1875年，被推薦升為八段（準(zhǔn)名人）。

其與阪口仙得、安井算知、太田雄藏并稱“天保四杰”，并且是四人中最為長壽的。

松和為人豪爽，不拘小節(jié)，故而與他相交之人甚多。松和性嗜酒，一日三餐，杯中之物是絕不可省的。但他嗜酒有個好處，從不喝過量，而且飲酒之后，思路敏捷，膽氣甚旺，常常能弈出好棋來。當(dāng)時名古屋大津町住著一位習(xí)武的奇人。松和與他意氣相投，經(jīng)常往來，手談取樂，手合松和要讓他六子。一日，那奇人新得了一柄寶刀，正在觀賞之際，正巧松和來訪，接過一試，見那寶刀端的是削鐵如泥，鋒銳無比，不禁面生羨慕之色。那奇人見他愛不釋手，便微笑道：“今日對局，讓我在天元上再布一子（讓七子），君若勝，便將此刀奉送如何？”松和道：“主人雖以寶刀相賭，但我身無一物可作抵，奈何？”那奇人笑道：“何必以物相抵？今日降雪，寒氣刺肌，君若敗，只需脫光衣裳，僅留條短褲，便如此赤條條回去即可�！蹦撬珊驼�值痛飲之際，膽氣勃發(fā)，大笑道：“好！一言為定�！贝司炙珊唾M(fèi)了九牛二虎之力，才得險勝。那奇人不顧松和百般推辭，依約將寶刀奉送。后來，松和將此刀懸于腰間，人若問，松和必贊那奇人之厚意。

另有一則趣事與伊藤松和有關(guān)。竹川總和（1815－？）是丈和弟子。生于江戶，御家人（直屬將軍的下級武士），初名彌三郎。天保五年（1834）三段，嘉永二年（1849）晉升五段。明治七年（1874）六十歲時仍在世。相傳竹川總和還在四段時，想升五段，便找到坊門前輩伊藤松和七段以定先對局，大概是以為松和會念同門之誼，暗中提攜一把。不料松和下手毫不留情，連殺竹川總和五局！但竹川總和神通廣大，還是得到了五段免狀。伊藤松和后來常常笑談此事：“五連敗而升五段，從古至今恐怕只有竹川總和一人能做到了！”

補(bǔ)遺：伊藤松和嗜酒，每日必飲三次，但從不過量，每次二合(日本的容量單位，相當(dāng)于180.39立方厘米)，醉則酣然橫臥。松和自己好飲，對弟子喜酒者也就寬容。某日，有一徒弟對松和立誓，即日起戒酒，專心棋道。后來，松和對他人談及此事，說道：“壯年血?dú)庵�輩，�?dāng)有牛飲馬食之勇，方能秀拔於萬人之上，所謂豪杰嗜酒者也。今此子立誓禁酒，嘉於品行，而乏於進(jìn)取之氣，恐日后難以成名�！惫�然，這個徒弟初段終身，再也沒有上進(jìn)。