1997年，8歲的杰伊·斯皮爾靈于一個(gè)星期天跟連菲特（Craig Lindfield）一起為沃拉西球隊(duì)踢球時(shí)被利物浦球探選中后，經(jīng)過(guò)6周試訓(xùn)后加入了利物浦的青訓(xùn)學(xué)院，他曾是利物浦18歲以下代表隊(duì)的隊(duì)長(zhǎng)，并帶隊(duì)贏得2007年英格蘭足總青年杯的冠軍。他在前一季的足總青年杯決賽對(duì)曼城亦有不錯(cuò)的表現(xiàn)，然而他于該季大部份時(shí)間因斷腳而缺陣。在2007年夏天，因?yàn)榍嘤?xùn)學(xué)院時(shí)期的出色表現(xiàn)，斯皮爾靈獲晉升預(yù)備組，能在米活訓(xùn)練場(chǎng)跟一隊(duì)一起練習(xí)。

他參與只允許20歲以下球員參賽的，在一眾AC米蘭、帕爾馬等球隊(duì)的球員中脫穎而出，得到最多票數(shù)獲得賽事最佳球員。他亦都是奪得2007-08年全國(guó)預(yù)備組聯(lián)賽冠軍的重要一員。

于2008年12月9日，斯皮爾靈首次代表利物浦在歐冠賽場(chǎng)上作戰(zhàn)，利物浦以3-1取勝PSV埃因霍溫。斯皮爾靈在2009年3月10日再次為利物浦上陣，于73分鐘入替隊(duì)長(zhǎng)杰拉德，獲得不俗的評(píng)價(jià)，協(xié)助利物浦以4-0擊敗皇家馬德里，晉級(jí)歐冠1/4決賽。3月31日，主教練貝尼特斯表示，他與同是本土青訓(xùn)球員的達(dá)比將會(huì)獲得新合約。

于2009年9月22日，斯皮爾靈首次為利物浦正選上陣全場(chǎng)90分鐘對(duì)利茲聯(lián)的聯(lián)賽杯作客比賽，最終利物浦以1-0勝出。而斯皮爾靈亦希望此次演出可以為他帶來(lái)更多的一隊(duì)上陣機(jī)會(huì)：“我認(rèn)為自己踢得不錯(cuò)，希望這場(chǎng)比賽的表現(xiàn)能夠說(shuō)服主教練及球迷覺(jué)得我可以為一隊(duì)做更多東西。”

于2009年10月17日，斯皮爾靈首次在對(duì)桑德蘭的聯(lián)賽中正選上陣，及后由馬斯切拉諾入替；10月28日在英格蘭聯(lián)賽杯作客對(duì)阿森納再次被派正選上陣更踢足全場(chǎng)，但球隊(duì)1-2落敗出局；12月26日對(duì)狼隊(duì)時(shí)于完場(chǎng)前后補(bǔ)上陣。

2010年3月23日斯皮爾靈獲外借到英冠俱樂(lè)部萊切斯特城直到球季結(jié)束，翌日主場(chǎng)迎戰(zhàn)雷丁首度后補(bǔ)上陣。

(注：轉(zhuǎn)會(huì)費(fèi)單位為萬(wàn)歐元)