萊格伍德出身溫布頓的青訓(xùn)系統(tǒng)，但于2001年11月外借萊頓東方時作處子登場。于2001/02年季末才為溫布頓首次上場，以0-1負(fù)于巴恩斯利，2003年3月續(xù)約到2005/06年賽季結(jié)束。效力溫布頓期間上場65場，僅在聯(lián)賽對諾維奇城和沃特福德及英格蘭聯(lián)賽杯對樸茨茅斯總共取得3個進球。

2004年1月他以15萬5,000英鎊身價轉(zhuǎn)投水晶宮，是主教練伊恩·杜尼（Iain Dowie）上任后正式收購的首名球員[7]，在余下賽季為水晶宮上場10場聯(lián)賽，協(xié)助球隊取得甲組〈第二級〉聯(lián)賽第6位參加升級附加賽，先后擊敗伍爾弗漢普頓流浪及謝菲爾德聯(lián)升上英超。2004/05年賽季萊格伍德為水晶宮上場23場，于對熱刺時射入加盟以來首個進球[8]，但球隊在煞科日敗陣而以1分之微被西布羅姆維奇壓倒而降回來季新更名的英冠。

在水晶宮降級后，已約滿的萊格伍德轉(zhuǎn)投謝菲爾德聯(lián)，動筆簽約三年，由于尚未滿24歲，謝菲爾德聯(lián)需要向水晶宮支付60萬英鎊作為補償金。僅效力一季后，他于2007年8月以90萬英鎊身價加盟女王公園巡游者，同樣簽約三年[。2010年1月11日為球隊上場超過100場，他獲延長合約至2012年夏季。

2010/11年賽季萊格伍德為領(lǐng)頭羊女王公園巡游者上場10場僅一場為首發(fā)，于2010年11月23日被外借到另一支英冠球隊雷丁兩個月[13]，期間首發(fā)上場7場賽事，球隊取得4勝3和不敗佳績，獲得延長借用至賽季結(jié)束。2011年1月29日萊格伍德在英格蘭足總杯第四輪作客對保羅夫史提芬取得加盟后首球，協(xié)助雷丁2-1淘汰對手晉級八分之一決賽；一不離二，下場聯(lián)賽他在作客對升級競爭對手加迪夫城身上再下一城。萊格伍德為雷丁上場的首18場聯(lián)賽保持不敗，而最終28場上場亦僅兩負(fù)，協(xié)助球隊以第5位的成績結(jié)束賽季參加升級附加賽，半決賽兩回合累計3-0淘汰加迪夫城，將于季后結(jié)婚的萊格伍德，為參加附加賽決賽，他不惜取消早已安排在拉斯維加斯舉行的男士婚前聚會。2011年5月26日在升級附加賽決賽舉行前，雷丁在官網(wǎng)宣布付出無透露的“巨額”轉(zhuǎn)會費向女王公園巡游者正式羅致萊格伍德，簽約三年，新約于6月1日轉(zhuǎn)會窗重開后生效。

萊格伍德有資格代表安提瓜和巴布達，時任國家隊主教練威利·唐納基（Willie Donachie）于2008年6月嘗試征召他入伍參賽一場世界杯預(yù)選賽，但他以需出席一個婚禮而婉拒。同年10月28日萊格伍德在對伯明翰城領(lǐng)紅及被罰停賽4場，在停賽期間，他接受征召代表安提瓜和巴布達參賽2008年加勒比海錦標(biāo)賽，于11月5日首次披甲出戰(zhàn)主辦國特立尼達和多巴哥，以2-3落敗；下一場對圭亞那取得個人首個國際賽進球。