萊格伍德出身溫布頓的青訓(xùn)系統(tǒng)，但于2001年11月外借萊頓東方時(shí)作處子登場(chǎng)。于2001/02年季末才為溫布頓首次上場(chǎng)，以0-1負(fù)于巴恩斯利，2003年3月續(xù)約到2005/06年賽季結(jié)束。效力溫布頓期間上場(chǎng)65場(chǎng)，僅在聯(lián)賽對(duì)諾維奇城和沃特福德及英格蘭聯(lián)賽杯對(duì)樸茨茅斯總共取得3個(gè)進(jìn)球。

2004年1月他以15萬(wàn)5,000英鎊身價(jià)轉(zhuǎn)投水晶宮，是主教練伊恩·杜尼（Iain Dowie）上任后正式收購(gòu)的首名球員[7]，在余下賽季為水晶宮上場(chǎng)10場(chǎng)聯(lián)賽，協(xié)助球隊(duì)取得甲組〈第二級(jí)〉聯(lián)賽第6位參加升級(jí)附加賽，先后擊敗伍爾弗漢普頓流浪及謝菲爾德聯(lián)升上英超。2004/05年賽季萊格伍德為水晶宮上場(chǎng)23場(chǎng)，于對(duì)熱刺時(shí)射入加盟以來(lái)首個(gè)進(jìn)球[8]，但球隊(duì)在煞科日敗陣而以1分之微被西布羅姆維奇壓倒而降回來(lái)季新更名的英冠。

在水晶宮降級(jí)后，已約滿的萊格伍德轉(zhuǎn)投謝菲爾德聯(lián)，動(dòng)筆簽約三年，由于尚未滿24歲，謝菲爾德聯(lián)需要向水晶宮支付60萬(wàn)英鎊作為補(bǔ)償金。僅效力一季后，他于2007年8月以90萬(wàn)英鎊身價(jià)加盟女王公園巡游者，同樣簽約三年[。2010年1月11日為球隊(duì)上場(chǎng)超過(guò)100場(chǎng)，他獲延長(zhǎng)合約至2012年夏季。

2010/11年賽季萊格伍德為領(lǐng)頭羊女王公園巡游者上場(chǎng)10場(chǎng)僅一場(chǎng)為首發(fā)，于2010年11月23日被外借到另一支英冠球隊(duì)雷丁兩個(gè)月[13]，期間首發(fā)上場(chǎng)7場(chǎng)賽事，球隊(duì)取得4勝3和不敗佳績(jī)，獲得延長(zhǎng)借用至賽季結(jié)束。2011年1月29日萊格伍德在英格蘭足總杯第四輪作客對(duì)保羅夫史提芬取得加盟后首球，協(xié)助雷丁2-1淘汰對(duì)手晉級(jí)八分之一決賽；一不離二，下場(chǎng)聯(lián)賽他在作客對(duì)升級(jí)競(jìng)爭(zhēng)對(duì)手加迪夫城身上再下一城。萊格伍德為雷丁上場(chǎng)的首18場(chǎng)聯(lián)賽保持不敗，而最終28場(chǎng)上場(chǎng)亦僅兩負(fù)，協(xié)助球隊(duì)以第5位的成績(jī)結(jié)束賽季參加升級(jí)附加賽，半決賽兩回合累計(jì)3-0淘汰加迪夫城，將于季后結(jié)婚的萊格伍德，為參加附加賽決賽，他不惜取消早已安排在拉斯維加斯舉行的男士婚前聚會(huì)。2011年5月26日在升級(jí)附加賽決賽舉行前，雷丁在官網(wǎng)宣布付出無(wú)透露的“巨額”轉(zhuǎn)會(huì)費(fèi)向女王公園巡游者正式羅致萊格伍德，簽約三年，新約于6月1日轉(zhuǎn)會(huì)窗重開后生效。

萊格伍德有資格代表安提瓜和巴布達(dá)，時(shí)任國(guó)家隊(duì)主教練威利·唐納基（Willie Donachie）于2008年6月嘗試征召他入伍參賽一場(chǎng)世界杯預(yù)選賽，但他以需出席一個(gè)婚禮而婉拒。同年10月28日萊格伍德在對(duì)伯明翰城領(lǐng)紅及被罰停賽4場(chǎng)，在停賽期間，他接受征召代表安提瓜和巴布達(dá)參賽2008年加勒比海錦標(biāo)賽，于11月5日首次披甲出戰(zhàn)主辦國(guó)特立尼達(dá)和多巴哥，以2-3落��；下一場(chǎng)對(duì)圭亞那取得個(gè)人首個(gè)國(guó)際賽進(jìn)球。