陳竹升出生于臺灣省新北市新莊區(qū)，因自小腸胃不好，求學過程中經常須住院治療，無法專注于課業(yè)學習，但對美術繪畫特別有興趣，高中考上協(xié)和工商美工科，選讀雕塑組，師從李良仁。15歲時，陳竹升在李良仁的牽線下，成為舞臺道具助理，并利用課后時間開始參與劇團道具的制作，因為舞臺劇人手不足，有時也到幕前客串演出，慢慢成為演員。

2000年，出演舞臺劇《黑道害我真命苦》，從而正式進入演藝圈。2001年，參演舞臺劇《人間條件-滿足心中缺憾的幸福快感》。2003年，參演舞臺劇《女兒紅》。2004年，參演賴聲川執(zhí)導的劇情電影《十三角關系》。

2007年4月27日，其參演的劇情電影《練習曲》首映；同年，出演舞臺劇《人鼠之間》。2008年，擔任電視電影《桔醬的滋味》的美術設計，并憑借該片入圍第43屆臺灣電視金鐘獎美術設計獎；9月5日，其參演的劇情電影《囧男孩》上映；10月3日，其參演的勵志情感劇《波麗士大人》首播。

2010年2月5日，由阮經天、趙又廷、鳳小岳領銜主演的動作電影《艋舺》上映，陳竹升在片中飾演Geta的助理，并擔任了該片的戲劇指導；同年，出演王威人執(zhí)導的劇情電影《下落村的來電》。

2011年1月28日，其出演的賀歲喜劇電影《雞排英雄》上映，在片中飾演修路燈的工人，與此同時他還擔任了該片的編劇及戲劇指導；8月12日，其參演的勵志電影《翻滾吧！阿信》首映，并擔任了該片的戲劇指導。

2012年5月11日，與海倫清桃、安歆澐、柯宇綸領銜主演的劇情電影《野蓮香》上映，在片中擔綱男主角，飾演瓊娥的丈夫蕭天福，他則憑借該片獲得第47屆臺灣電視金鐘獎迷你劇集/電視電影男主角獎；6月9日，其出演的愛情劇《你是春風我是雨》播出；同年，與浩子、阿翔合作主演劇情電影《面交男》，在片中飾演征信社老板雄仔；11月16日，其參演的愛情劇《罪美麗》播出。

2013年8月16日，由夏于喬、林美秀、楊佑寧主演的喜劇電影《總鋪師》上映，陳竹升在片中飾演向詹小婉討債的水腳A，并為該片演唱了主題曲《三八阿花吹喇叭》。

2014年1月31日，其參演的喜劇電影《大稻埕》首映；2月27日，其參演的劇情電影《KANO》上映；8月19日，與潘儀君、高英軒、林志儒、吳朋奉領銜主演的現(xiàn)代劇《B棟8樓》播出；此外，他還擔任了電視劇《妹妹》的制片人。2015年4月11日，其主演的劇情電影《一個角落》上映；6月6日，他所出演的家庭劇《長不大的爸爸》播出。2016年1月22日，其參演的時代劇《1989一念間》首播；9月23日，其出演的愛情喜劇電影《愛情凍住了》上映。

2017年1月27日，與舒淇、王千源、張孝全共同出演的喜劇電影《健忘村》上映，在片中飾演土匪“一片云”成員紅云；同年，出演吳念真執(zhí)導的舞臺劇《清明時節(jié)》，在劇中飾演以清淡眼光看待浮沉情海男女的守墓人；8月18日，與蔡凡熙、韓笙笙、王凈共同出演的青春愛情電影《癡情男子漢》首映；10月13日，由黃信堯執(zhí)導的劇情電影《大佛普拉斯》上映，陳竹升在片中擔綱男主角，飾演以資源回收為生的潦倒?jié)h肚財；10月27日，與舞炯恩·加以法利得、趙逸嵐、吳朋奉合作主演的劇情電影《阿莉芙》上映，在片中飾演經營變裝酒吧的變性人Sherry，他則憑借該片獲得了第54屆臺灣電影金馬獎最佳男配角獎；11月24日，他所參演的劇情電影《嘉年華》上映。

2019年8月4日，參演的電視劇《俗女養(yǎng)成記》首播。9月，參演電影《傻傻愛你，傻傻愛我》。

2020年1月，參演電影《初戀教我的十八件事》。8月26日，憑借《公視人生劇展-殘值》獲第55屆臺灣電視金鐘獎迷你劇集（電視電影）男主角獎提名。

陳竹升的妻子是娛樂圈外人士，他們育有兩個女兒，大女兒叫做小一，二女兒叫做小四。除了演戲外，他還是南強工商表演藝術科的教師。

陳竹升形象瘦削又活蹦亂跳，他的身上有著隱約的悲劇氣質。在電影《總鋪師》中，雖然他的戲分不算太多，但他卻憑借生動、本土又逗趣的演出獲得了觀眾的注意與喜愛。在電影《阿莉芙》中，陳竹升以阿娜多姿、絲毫不造作的演出，自然呈現(xiàn)出變性人的細膩心情，他不僅扮起女人毫無違和感，而且其細膩、嬌嫩的特質比女人更惹人愛憐。而在電影《大佛普拉斯》中，陳竹升則將靠資源回收為生的潦倒?jié)h這一人物塑造的很立體（吳念真、新浪、NOWNEWS、鳳凰網評）。