羅克威爾被稱為插圖畫家，但他主要的創(chuàng)作是封面畫，此外還畫廣告畫、宣傳畫、年歷畫。他的作品，在結構上寫實，在表情、動態(tài)上夸張，形成濃郁、生動的幽默感。他的靈感擷取自日常生活中的戲劇性插曲，而后凝練地加以展現。

他14歲時去紐約查斯美術和實用美術學校學畫。第二年中期，他考入國立美術學院，接受了嚴格的訓練。

1910年轉入美國最自由、最不拘泥于教規(guī)、也最使學生興奮的美國美術大學生社團學畫。他家境富裕，但卻去勤工儉學，以此更好地了解社會。

16歲時，他設計了四張圣誕賀卡，成為他走上繪畫事業(yè)的處女作。

17歲，他創(chuàng)作了第一本書籍插圖。

19歲，他被聘任為《少年生活》雜志的藝術指導。

22歲被聘為美國著名的《星期六晚郵報》雙周刊首席封面畫家。

16歲就進入創(chuàng)作歷程的羅克威爾，以少年特有的敏銳、好奇、想象和純真的情感，經常捕獲到成年人所看不到的生活內容。他以兒童畫起家，其幽默詼諧的畫面不僅使青少年讀者愛不釋手，也深深吸引了成年人。他的創(chuàng)作潛力驚人，在數量、質量上都超過他人，從而聲譽鵲起。他在幽默中摻進的哀婉情調，更使他的作品善于撩撥讀者的心弦。他塑造的乞丐、小官吏、流浪漢、醫(yī)生等藝術形象是發(fā)噱的，但決不包含嘲弄的成分，而是滲透著深沉的同情，使人笑后產生哀婉的感傷。這種感傷與幽默一樣，幾乎貫穿在他所有的作品中。

他為馬克·吐溫的《湯姆·索耶歷險記》、《哈克貝利·費恩歷險記》作的插圖，在出版界和美術界獲得很大反響。

1937年他為納索酒家創(chuàng)作的壁畫《揚基歌》是一幅極具特色的杰作。它像一幕異常風趣的喜劇，古裝人物在他筆下竭盡夸張之能事。

羅克威爾在69歲高齡時，脫離了合作47年的《星期六晚郵報》，轉而為《展望》雜志畫稿。他把目光轉向貧窮、抗議種族歧視和太空實驗，展現出他備嘗人間甘苦后形成的成熟期藝術觀點。

30年代起，羅克威爾開始利用照相機作為輔助手段。越到晚年依賴越多�，F在許多美國畫家利用照相機作畫，就來源于他的創(chuàng)舉。

1978年8月，他以84歲高齡去世。德《法蘭克福匯報》稱他的藝術達到了“20世紀的頂峰”。