泉州地區(qū)歷來“地隘而磽瘠，瀕海之邑耕四而漁六……歲入谷少而人浮于食……晉邑所慨，尤嗇于他縣”。至明代，晉江(包括石獅)缺糧問題仍然沒有緩解，每每需從外省、外縣購進糧食，以解燃眉之急。糧價不斷提高，許多人棄農(nóng)從商。吳懷荊出身農(nóng)家，卻獨具慧眼，以“人棄我取，人取我與”的遠見，堅持從事大規(guī)模農(nóng)業(yè)生產(chǎn)，顯示其勝人一籌的決策能力。

明代中后期，雇傭勞動現(xiàn)象在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中出現(xiàn)，宋代開鑿的象畔塘及塘堤外墾殖的大片稻田和山地，為吳懷荊發(fā)展大規(guī)模農(nóng)業(yè)生產(chǎn)提供必要條件。懷荊善于利用天時、地利，發(fā)展農(nóng)業(yè)生產(chǎn)，“力穡起家，佐以勤儉，夜無全寐者幾二十年，遂以饒聞”。懷荊致富之后慨解義囊，致力于社會公益事業(yè)。

當(dāng)時泉州南門外由陳埭、西濱至龜湖有一座建于宋代的海岸長橋，計770余間(孔)，橋中建有供行人憩息的亭和庵，是古代石獅通往府城的商旅要道。由于年久失修，長橋橋梁圮廢，行人往來艱難，懷荊與蓮埭林孔彰、泉州府城內(nèi)吳則敬、王田詹，承天寺僧人智鏡共同倡修。由吳茂實、蔡成端督工，修復(fù)海岸長橋。弘治十八年(1505年)發(fā)生水災(zāi)，海岸長橋被洪水沖毀，而且損壞程度比以前更為嚴(yán)重。當(dāng)時，除懷荊、吳則敬尚健在外，其余參與修橋的人士均已去世。懷荊慨然以修復(fù)長橋為己任，出面倡議捐修，動員林孔彰之子林學(xué)時及吳則敬、靈源寺僧體然等人“或助以力，或督以工”，歷經(jīng)兩載辛勞，將海岸長橋修筑得分外堅固，“諸里人無長少，咸壯其功”，相率邀請名儒蔡清撰寫《修海岸長橋記》，以示后人。懷荊是一個遠近聞名的孝子。他的母親謝氏因病雙目失明，他小心服侍，十年如一日。弘治十六年(1503年)，地方饑疫，死者相枕。吳懷荊廣為施藥、濟貧，為死者施棺收斂者達數(shù)百人。

懷荊雖以務(wù)農(nóng)起家，卻目光遠大，以詩書課督其子。他開導(dǎo)后輩：“其勵而業(yè)亢而宗，汝視汝攻書孰與吾勞苦乎?可嬉乎?”在他督促下，兩子均讀書成才。長子吳聰，弘治辛酉科舉人；次子吳敏，為泉州府秀才。