此后希安·拉博夫再次和迪斯尼合作了該劇電影版《咫尺逍遙島》(2003)，以及接下來根據(jù)路易斯·薩奇爾獲獎小說改編的《別有洞天》一片。后者中希安飾演來自一個全都是怪人的家庭的少年斯坦利，延續(xù)與生俱來的霉運(yùn)，清白的他又被送進(jìn)了一個叫做“綠湖營”的少教所進(jìn)行“勞動改造”；在那里他遇見了自己人生中第二個讓他感受到父親的力量的人——喬恩·沃伊特，喬恩也被肖恩稱作自己的表演導(dǎo)師，對方的名作《午夜牛郎》一片他曾經(jīng)反復(fù)觀摩過不下六十遍。《別有洞天》中的表演讓希安·拉博夫引起了評論界的注意，并獲得該年度MTV電影獎的突破男演員獎。

同期出演的其他一些影片中的希安·拉博夫則并非引人注目，《霹靂嬌娃2》中作為被保護(hù)人短暫出鏡，還有《綠燈計劃》的第二部《放手一搏》等，相比起這部片準(zhǔn)備不足的導(dǎo)演和大腦短路的制片人們來說，希安的表演可稱做唯一的亮點(diǎn)。

2005年，希安·拉博夫回到了迪斯尼，在《那些最偉大的比賽》中飾演以真人為原型的高爾夫天才弗朗西斯，盡管票房成績并不理想，但是更多人注意到不到二十歲的希安已經(jīng)開始獨(dú)自支撐一部影片。同年出演的威爾·史密斯領(lǐng)銜的科幻巨制《我，機(jī)器人》，可謂希安邁出的進(jìn)入好萊塢大片制作人視野的第一步。此后他游走在大片和獨(dú)立成本小片之間，漫畫改編的超自然英雄片《地獄神探》中，希安·拉博夫飾演基努·李維斯的司機(jī)和助手，并為動畫片“Nausica? of the Valley of the Wind”(2005)配音。此外私下里，希安·拉博常和朋友一起動手搗鼓拍電影，這一年他和Lorenzo Eduardo攜手執(zhí)導(dǎo)了首部作品《Let’s Love Hate》，這部關(guān)注狹隘種族主義的試驗(yàn)短片還為他們贏回了一些地區(qū)性電影獎項(xiàng)。

2006年，希安·拉博夫在明星扎堆的《博比》中飾演了肯尼迪的年輕支持者；《圣徒指南》(2006)描述的是八十年代出生于紐約皇后區(qū)的年輕人的真實(shí)生活，憑借它希安和其他合作演員一起獲得2006年圣丹斯電影節(jié)的特別評審大獎。盡管這些影片都不曾在票房上有大作為，但是希安·拉博夫已經(jīng)在不知不覺中度過一段危險時期：對于一位童星出生的演員來說，當(dāng)你不再是一副人見人愛的童稚外表，唯一的選擇也許就是更快地長大。在希安·拉博夫這里，要求更加嚴(yán)格，他不但已無法忍受再被別人當(dāng)作只是一名男孩，而且告誡自己一旦被定型，自己的事業(yè)也就完蛋了；記得2003年艾美獎的獲獎感言里，希安曾經(jīng)說過“人們把我歸類為招笑的迪斯尼小子那一類”。幸運(yùn)的是度過2006年之后，成熟的表演技巧以及比起同年齡段的演員們較為“清白”的私生活狀態(tài)已經(jīng)將希安·拉博夫推向了更加廣闊的水域。也許談起2007年夏天，人們會憶起好萊塢奉獻(xiàn)的大片狂潮，同樣也不會忘記《蜘蛛俠3》到來之前《后窗驚魂》帶來的驚喜，這部翻拍自希區(qū)柯克經(jīng)典的后現(xiàn)代青春版《后窗》連續(xù)三周占據(jù)票房榜首，希安·拉博夫成了票房專家口中“現(xiàn)在最想成為的人”，同時也被開始譽(yù)為湯姆·漢克斯的接班人。而所謂的“希安之年”更大的原因來自于他在邁克爾·貝執(zhí)導(dǎo)的《變形金剛電影版》中出演最重要的人類角色之一，這兩部作品和夢工廠的聯(lián)系揭示的似乎是斯蒂文·斯皮爾伯格對于他的賞識，而出演《奪寶奇兵4》的消息被證實(shí)之后人們也就更加這樣認(rèn)為。此外動畫片《沖浪企鵝》中，希安·拉博夫?yàn)閻埏@擺的沖浪小企鵝考迪配音，這一切都讓他在2007年成為最受矚目的好萊塢新世代男演員，距離大明星也僅是一步之遙。