草刈正雄是日美混血，其父是一名美國(guó)軍人(在朝鮮戰(zhàn)爭(zhēng)中戰(zhàn)死）。他身材高大，面貌英俊，許多人形容他“長(zhǎng)得不像日本人”。

草刈沒讀完高中，他被星探相中后離開家鄉(xiāng)來到東京，成為資生堂的專屬模特。他曾經(jīng)為“MG5”等男性美容用品做廣告，憑借其養(yǎng)眼的外形和輕快的語調(diào)很快贏得了大人氣。

模特合同期滿之后，草刈決定進(jìn)軍演藝界。他進(jìn)入野中真里子開的演員培訓(xùn)所“野中塾”學(xué)習(xí)演戲，磨煉自己的演技。1974年，草刈出演了電影《卑彌呼》，正式出道。就在同一年，草刈邂逅了自己年輕時(shí)代的代表作——電影《沖田總司》，他在片中飾演幕末新選組的名劍士沖田總司。歷史上英年早逝的沖田總司其實(shí)并非美男子，以往的影視作品也不會(huì)刻意找?guī)浉鐏沓鲅荽私�，而草刈的出演從此在人們心中留下了“沖田總司即美男子”的印象。除了這兩部片子，這一年草刈還演了三部電影，這樣高的活躍度為他贏得了1975年“黃金飛翔獎(jiǎng)”（elan du2019or）的新人獎(jiǎng)。

1985年～1986年在NHK拍攝的時(shí)代劇《真田太平記》中出演男主角、有“日本第一武士”之稱的真田幸村。

至今，草刈已經(jīng)演了百多部影視作品。由于天生稟賦的西洋風(fēng)氣質(zhì)，他的角色多為具有貴族相的人物或是大實(shí)業(yè)家。在觀眾們心目中，草刈是天生的美男子，而他則一直努力嘗試突破自己的“美型”框框。近年來，草刈開始塑造搞笑的喜劇角色或者具有怪僻的配角，努力拓寬戲路。他的主要代表作有電影《復(fù)活之日》、《骯臟英雄》，電視劇《花之亂》、《手機(jī)刑事》等。

1988年，草刈正雄和交往了十年的模特大冢悅子結(jié)婚。兩人育有兩個(gè)女兒和一個(gè)兒子。如今，草刈的小女兒草刈麻有也進(jìn)入了演藝圈。2007年，麻有和老爸搭檔在喜劇片《0093 女王陛下的草刈正雄》中扮演一對(duì)父女。

2017年10月26日，2017東京電視節(jié)頒獎(jiǎng)儀式在東京舉行，草刈正雄憑借《真田丸》獲得最佳男配角。

2019年4月，參演的電視劇《夏空》播出。

1985年～1986年 真田太平記 出演主人公真田幸村

1993年07月期 じゃじゃ馬ならし = 淘氣乖乖女/CX

1994年01月期 南くんの戀人 = 阿南的小情人/EX

1994年07月期 グッドモーニング = 總有一天等到你/CX

1996年01月期 古畑任三郎 = 紳士刑警/CX

1996年04月期 イグアナの娘 蜥蜴女孩The Daughter of IGUANA = 變身/EX

1997年 毛利元就/NHK/桂廣澄

1998年01月期 おそるべしっっ!!!音無可憐さん = 戀愛Y世代/EX

1999年01月期 可愛いだけじゃダメかしら? = 只有可愛不行嗎?/EX

2000年04月期 私の青空 = 小媽媽的天空/NHK /雨宮次郎

2002年04月期 私の青空2002 = 小媽媽的天空2002/NHK /雨宮次郎

2002年07月期 ツーハンマン = 通販之男/EX /寺岡優(yōu)介(52)

2003年04月期 伝說のマダム = 傳說中的夫人/YTV /ゼームス牧師

2003年04月期 動(dòng)物のお醫(yī)者さん = 迷糊動(dòng)物醫(yī)生/EX /菅原教授

2003年07月期 愛するために愛されたい loved to love = 為了愛人想被愛/TBS /蓮見孝一郎(59)

2004年04月期 手機(jī)刑事錢形淚（ケータイ刑事銭形涙）主演：黑川芽以（銭形涙）、草刈正雄(高村一平)、金剛地武志（柴田太郎）

2004年10月3日-2004年12月26日手機(jī)刑事銭形零(ケータイ刑事銭形零)主演：夏帆(銭形零),草刈正雄(高村一平)金剛地武志（柴田太郎）佐藤二朗（糕點(diǎn)店員）

2005年01月期 義経 = 義經(jīng)/NHK /鼓判官?平知康

2006年10月期 アンナさんのおまめ = 花癡妹駕到/EX /桃山龍一郎

2007年04月期 冗談じゃない！ = 別開玩笑了！/TBS /広瀬壯平

2008年01月期 篤姫/NHK /阿部正弘

2008年07月期 モンスターペアレント=怪獸家長(zhǎng)/CX /城山幸太郎

2009年01月期 キイナ～不可能犯罪捜査官～=奇異搜查事件簿/NTV /御手洗修司

2009年04月期 アタシんちの男子=我家的男子/CX/大藏新造

2009年10月15日～2009年12月「ROMES　空港防御システム」=ROMES / NHK /閑野忠直

2009年11月26日 SP 球形的荒野 /CX/ 瀧 良精

2011年大河劇 坂上之云 ~= 加藤友三郎

2011年大河劇 江~姫たちの戦國(guó)~=江·公主們的戰(zhàn)國(guó)/NHK/本多正信

2012年04月期 青蛙公主/CX/倉坂澪的經(jīng)紀(jì)人

2013年8月24日 夫婦善哉 /NHK?土曜ドラマ/草楽

2017年8月《頂尖醫(yī)生2017》飾演手冢義富

2017年10月12日 《Doctor-X~外科醫(yī)·大門未知子~第五季》

2019年4月《夏空》

1990-09-08 稲村ジェーン = 稻村珍/東寶 /骨董屋の主人

2011-04-15 出演柯南《真人版3致工藤新一的挑戰(zhàn)書~怪鳥傳說之謎~》

飾演 和倉勇海（和倉集團(tuán)會(huì)長(zhǎng)）