2003年7月，斯蒂芬·奧哈洛蘭成為阿斯頓維拉的一員。2006/07賽季的季前友誼賽，奧哈洛蘭已經(jīng)打進(jìn)了阿斯頓維拉的大軍名單，不過卻并沒有上場。后來，奧哈洛蘭與阿斯頓維拉簽下新約直至2009年。然而，奧哈洛蘭自斯旺西歸來后，并沒有上場任何賽事，而他的合約亦會在2008/09賽季完結(jié)。2006年10月，奧哈洛蘭被外借至韋甘比，并發(fā)揮了關(guān)鍵作用，帶領(lǐng)他們進(jìn)入聯(lián)賽杯四分之一決賽。然而，奧哈洛蘭的借用期在聯(lián)賽杯第二回合前完結(jié)，韋甘比最終以5-1的比分大敗予切爾西。2008年1月16日，奧哈洛蘭被外借至南安普頓直至2月，期間僅后備上場了一場。

2月28日，奧哈洛蘭外借至利茲聯(lián)，為期一個月。然而不幸的是，奧哈洛蘭在對斯文登的賽前熱身時受了嚴(yán)重的前十字韌帶受傷將讓奧哈洛蘭缺陣長達(dá)一年。

11月5日，奧哈洛蘭被外借至斯旺西，并在首三個月與阿根廷左后衛(wèi)費(fèi)德里克·貝索內(nèi)（英語：Federico Bessone）（Federico Bessone）競爭首發(fā)位置。后來，奧哈洛蘭填補(bǔ)了因傷而缺陣大部分賽事的愛爾蘭后衛(wèi)馬高斯·帕因特（英語：Marcos Painter）（Marcos Painter）。2008年12月25日，奧哈洛蘭因另一十字韌帶受傷而結(jié)束了在斯旺西的借用期。奧哈洛蘭并不排除未來會在斯旺西效力。

國家隊生涯

盡管奧哈洛蘭從未在阿斯頓維拉一隊上場，但在2007年5月16日，奧哈洛蘭被當(dāng)時的愛爾蘭主帥斯迪文·斯湯頓征召，并在對厄瓜多爾和玻利維亞的賽事中后備上場。此外，奧哈洛蘭代表過愛爾蘭U15、U16、U17和U21。

(注：轉(zhuǎn)會費(fèi)單位為萬歐元)