楊行密幼時(shí)喪父，家庭貧困。為人高大有力，能手舉百斤，一日可走三百里路。唐僖宗乾符年間（874年―879年），江淮造反群起，楊行密因參加造反被抓獲，刺史鄭棨以其相貌奇特，解綁放走。后來應(yīng)募為州兵，戍守朔方（今寧夏靈武），遷為隊(duì)長(zhǎng)。一年戍邊期滿而還，但軍吏討厭他，又讓他去戍邊。楊行密準(zhǔn)備起程，路過軍吏的住處，軍吏假裝說好話，問楊行密要去干什么。楊行密大聲說：“只取你的頭！”當(dāng)即斬下軍吏的首級(jí)，攜帶而出，趁此起兵為亂，自稱八營(yíng)都知兵馬使。刺史郎幼復(fù)棄城逃走，楊行密于是占據(jù)廬州。

中和三年（883年），唐朝拜楊行密為廬州刺史�；茨瞎�(jié)度使高駢被畢師鐸所攻，高駢上表?xiàng)钚忻転樾熊娝抉R，楊行密率兵幾千人赴援，走到天長(zhǎng)時(shí)，畢師鐸已囚禁高駢，并召宣州秦彥進(jìn)入揚(yáng)州（今屬江蘇），楊行密不能進(jìn)入揚(yáng)州，屯軍于蜀岡。畢師鐸率兵數(shù)萬攻打楊行密，楊行密假裝失敗，放棄營(yíng)寨逃跑，畢師鐸的士兵饑餓，乘勝爭(zhēng)相入營(yíng)收取軍資，楊行密回兵攻擊，畢師鐸大敗，單騎逃回?fù)P州城，并殺死高駢。楊行密聽說高駢已死，令全軍穿白色喪服向城哭三天，再進(jìn)攻西門，秦彥及畢師鐸逃奔到東塘，楊行密于是進(jìn)入揚(yáng)州。

當(dāng)時(shí)，揚(yáng)州城中倉(cāng)庫空虛，饑民互相殘殺充饑，夫牽妻、父牽子賣給屠宰場(chǎng)，被賣的人如同羊、豬一樣被屠夫宰殺。楊行密無法守城而想離開。但蔡州秦宗權(quán)派遣其弟秦宗衡攻掠淮南，秦彥及畢師鐸還師東塘，與秦宗衡聯(lián)合，楊行密閉城不敢出。不久秦宗衡被偏將孫儒所殺，孫儒攻破高郵，楊行密更加害怕。楊行密的門客袁襲說：“我們以新募集的軍隊(duì)守衛(wèi)空城，而將領(lǐng)大多是高駢的部下，必須有厚恩信義和有力的統(tǒng)制才能使他們心服�，F(xiàn)在孫儒軍勢(shì)正盛，攻無不克，這是將領(lǐng)們持兩端、選強(qiáng)弱、擇向背的時(shí)候。想到海陵鎮(zhèn)使高霸，是高駢的舊將，肯定不能為我所用。”楊行密于是以軍令召高霸，高霸率兵進(jìn)入廣陵，楊行密想讓高霸守天長(zhǎng)，袁襲說：“我們因懷疑高霸而召他，還能再重用他嗎？再說我們?nèi)裟軕?zhàn)勝孫儒，就沒有必要用高霸，不幸不勝，天長(zhǎng)我們哪能擁有呢！不如殺掉高霸而吞并其部。”楊行密于是犒賞軍隊(duì)，擒獲并族滅高霸，得其部下數(shù)千人。不久孫儒殺秦彥、畢師鐸，合并他們的軍隊(duì)攻打楊行密，楊行密想到海陵。袁襲說：“海陵難守，而廬州是我們的舊治，城池完好，倉(cāng)庫充實(shí)，可做以后圖謀的基地�！庇谑菞钚忻芡说綇]州。很久以后，不知往哪個(gè)方向出去，楊行密問袁襲說：“我想整裝兼程而行，西取洪州可以嗎？”袁襲說：“鐘傳新近得到江西，勢(shì)頭正盛，不可圖謀，而秦彥進(jìn)入廣陵時(shí)，召池州刺史趙锽托以宣州。現(xiàn)在秦彥已死，趙锽失去依恃，而守衛(wèi)宣州非其本意，況且他的為人不是公敵，所以趙锽可以攻取�！睏钚忻苡谑锹受姽ゴ蜈w锽，兩軍戰(zhàn)于曷山，大敗趙锽，進(jìn)而圍困宣州，趙锽棄城逃去，被追上殺死。楊行密于是進(jìn)入宣州。

龍紀(jì)元年（889年），唐朝拜楊行密為宣州觀察使。楊行密派田頵、安仁義、李神福等進(jìn)攻浙西，攻取蘇州、常州、潤(rùn)州。大順二年（891年），攻取滁州、和州。景福元年（892年），攻取楚州。孫儒自從趕走楊行密，進(jìn)入廣陵，時(shí)間久了，也不能守，于是焚毀城池，殺死老弱病殘的百姓以餉食軍隊(duì)，驅(qū)趕部眾渡江，號(hào)稱五十萬，進(jìn)攻楊行密。田頵、劉威等將領(lǐng)遇到孫儒就敗，楊行密想退走銅官。他的門客戴友規(guī)說：“孫儒來勢(shì)兇猛，兵力眾多，他的氣勢(shì)不可抵擋，但可以挫折，他的兵力多不可攻擊，但時(shí)間久了可使之疲憊。如果避開退走，這是走向被擒��！”劉威也說：“背城堅(jiān)守，可以不戰(zhàn)使之疲憊�！睏钚忻苷J(rèn)為正確。時(shí)間久了，孫儒的士兵饑餓，又發(fā)生了大瘟疫，楊行密盡其所有軍隊(duì)攻打?qū)O儒，孫儒戰(zhàn)敗被俘，將要死時(shí)，抬頭看著劉威說：“聽說您出此策而打敗我，假若我有像您這樣的將領(lǐng)，難道會(huì)失敗嗎？”楊行密收降孫儒的余兵數(shù)千，用黑衣蒙住盔甲，稱為“黑云都”，經(jīng)常作為親軍。

同年（892年）八月，楊行密再入揚(yáng)州，唐朝拜楊行密為淮南節(jié)度使。乾寧二年（895年），加拜檢校太傅、同中書門下平章事。楊行密以田頵守宣州，安仁義守潤(rùn)州。升州刺史馮弘鐸前來歸附。楊行密又分派田頵等人四出攻掠，自淮河以南、長(zhǎng)江以東各州都被攻下。進(jìn)攻蘇州，擒獲刺史成及。乾寧四年（897年），兗州朱瑾奔?xì)w楊行密。

起初，朱瑾被朱溫攻擊，向李克用求救，李克用派李承嗣率精銳騎兵數(shù)千救助朱瑾，朱瑾失敗，于是與李承嗣都奔附楊行密。楊行密的部眾都是江、淮人，淮人體質(zhì)弱，得到朱瑾的精銳騎兵，楊行密的軍隊(duì)更加強(qiáng)大。同年，朱溫派葛從周、龐師古攻打楊行密的壽州，楊行密在清口擊敗朱溫軍，殺龐師古，葛從周收兵逃走，追到渒河，又大敗朱溫軍。乾寧五年（898年），錢镠攻蘇州，與周本戰(zhàn)于白方湖，周本戰(zhàn)敗，蘇州又歸于錢镠。天復(fù)元年（901年），楊行密派李神福攻錢镠，戰(zhàn)于臨安，大敗錢镠軍，擒獲錢镠的將領(lǐng)顧全武而歸。次年，馮弘鐸叛變，襲擊宣州，等到田頵與馮弘鐸在曷山交戰(zhàn)時(shí)，馮弘鐸戰(zhàn)敗，準(zhǔn)備逃入海中，楊行密親自到東塘邀請(qǐng)馮弘鐸，派人對(duì)馮弘鐸說：“勝敗是用兵的常事，一戰(zhàn)之?dāng)�，何苦自棄跑到海島上去呢？我的府第雖小，還可以容納你�！瘪T弘鐸感動(dòng)哭泣，楊行密帶領(lǐng)十余騎，跑到馮弘鐸的軍中，以馮弘鐸為節(jié)度副使，以李神福代馮弘鐸為升州刺史。

天復(fù)二年（902年）三月，唐昭宗在岐，派江淮宣諭使李儼拜楊行密為東面諸道行營(yíng)都統(tǒng)、檢校太師、中書令，封吳王。

天復(fù)三年（903年），以李神福為鄂岳招討使進(jìn)攻杜洪，荊南成汭救援杜洪，李神福將其擊敗于君山。朱溫軍攻青州，王師范來向楊行密求救，楊行密派王茂章救援，大敗朱溫軍，殺朱友寧。朱友寧是朱溫哥哥的兒子，朱溫大怒，親自率領(lǐng)號(hào)稱二十萬的軍隊(duì)進(jìn)攻王茂章，又為王茂章打敗。田頵背叛楊行密，襲擊升州，捉住李神福的妻子兒女奔?xì)w宣州。楊行密召李神福討伐田頵，田頵派將領(lǐng)王壇迎擊，又送信給李神福，以其妻子兒女招降他。李神福說：“我以一個(gè)小卒跟從吳王起事，現(xiàn)在成為大將，忍心背離恩德而顧戀妻子兒女嗎？”立即斬殺來使自絕退路，軍士聽說后都很感動(dòng)振奮。走到吉陽磯時(shí)，田頵拿著李神福的兒子李承鼎用以招降李神福，李神福呵叱左右射殺，于是在吉陽打敗王壇。楊行密另派臺(tái)濛攻擊田頵，田頵戰(zhàn)敗被殺。

起初，田頵及安仁義、朱延壽等都跟從楊行密起自微賤，及至江、淮剛平定，楊行密想逐步休養(yǎng)生息，但田頵、安仁義、朱延壽三人都猛悍難制，很想除掉他們，只是沒有發(fā)作。天復(fù)二年（902年），錢镠的部將許再思等背叛，并圍困錢镠，許再思召田頵進(jìn)攻錢镠的杭州，將近攻克時(shí)，楊行密接受錢镠的賄賂，令田頵撤兵，田頵很怨恨。田頵曾經(jīng)計(jì)劃在廣陵起事，楊行密的部將很多向田頵索賄，連獄吏也有所求。田頵發(fā)怒說：“獄吏想讓我下獄嗎？”于是回去就謀反。安仁義聽說后也謀反，焚燒東塘，襲擊常州。常州刺史李遇出戰(zhàn)，看見安仁義就大罵。安仁義止住自己的軍隊(duì)說：“李遇竟敢這樣辱罵我，他肯定有伏兵�！庇谑锹受娡藚s，而伏兵果然出擊，追到夾岡，安仁義插旗于地，解開盔甲吃飯，李遇的軍隊(duì)不敢追擊。安仁義又進(jìn)入潤(rùn)州，楊行密派王茂章、李德城、米志誠(chéng)等圍困安仁義。吳軍中首推朱瑾擅長(zhǎng)用槊，米志誠(chéng)擅長(zhǎng)射箭，都為第一。而安仁義曾以射箭自負(fù)，說：“米志誠(chéng)以十分之弓，不及朱瑾一分之槊；朱瑾以十分之槊，不及我安仁義一分之弓。”每次與王茂章等交戰(zhàn)，保證瞄準(zhǔn)后發(fā)射，因此吳軍畏懼，不敢接近。楊行密也想招降，安仁義猶豫不決。王茂章乘其懈怠，挖地道入城，捉住安仁義，斬于廣陵。

天祐二年（905年），楊行密派劉存攻鄂州，焚燒城池，城中軍隊(duì)突圍而出，將領(lǐng)們請(qǐng)求趕快攻擊，劉存說：“我們攻擊，他們又進(jìn)入城內(nèi)，那么城池就更堅(jiān)固，讓他們離去，城池就可以攻取�！边@一天城破，俘獲杜洪，斬于廣陵。同年九月，朱溫軍攻破襄州，趙匡凝奔?xì)w楊行密。十一月，楊行密去世，時(shí)年五十四歲，謚號(hào)武忠，其長(zhǎng)子楊渥繼立。

順義七年（927年），楊行密第四子楊溥稱帝，追尊楊行密為武皇帝，廟號(hào)太祖，陵墓稱興陵。

行密為政頗能選拔賢才，招集流散，輕徭薄賦，勸課農(nóng)桑，使江淮一帶社會(huì)經(jīng)濟(jì)在戰(zhàn)爭(zhēng)的間隙有較大恢復(fù)。

大唐衰變后，藩鎮(zhèn)割據(jù)，諸侯并起。行密在江淮地區(qū)舉起割據(jù)大旗，強(qiáng)力遏止中原軍閥朱溫南進(jìn)步伐，成功避免全國(guó)更大范圍動(dòng)亂。經(jīng)略淮南過程中，其政治方略、經(jīng)濟(jì)措施和軍事思想，對(duì)五代十國(guó)及其后來社會(huì)產(chǎn)生深遠(yuǎn)影響。其奠基之吳國(guó)，初步實(shí)現(xiàn)由藩鎮(zhèn)向王國(guó)轉(zhuǎn)型，繼而，南方割據(jù)勢(shì)力與北方中原政權(quán)并存局面得以實(shí)現(xiàn)。

政治上，行密為禪代的南唐國(guó)奠定經(jīng)濟(jì)文化基礎(chǔ)，開啟唐宋之交政治整合和經(jīng)濟(jì)文化中心南漸先河，原因在于一仍吳舊的南唐是南方最為重要的割據(jù)政權(quán)，中國(guó)古代經(jīng)濟(jì)與文化中心的初步南移實(shí)際上是在以南唐為龍頭、以吳越和馬楚等政權(quán)為呼應(yīng)的統(tǒng)治區(qū)域內(nèi)實(shí)現(xiàn)的，這個(gè)時(shí)期是唐宋之交社會(huì)分野的標(biāo)點(diǎn)，為后來社會(huì)的強(qiáng)勁發(fā)展提供了前瞻、新鮮的要素。楊行密經(jīng)略江淮，實(shí)為十國(guó)第一人。

朱延壽是楊行密夫人朱氏的弟弟。田頵和安仁義要謀叛時(shí)，楊行密懷疑朱延壽，于是假裝眼睛有病，每次接見朱延壽的使者時(shí)，總是故意說錯(cuò)使者所看到的，以此表示他的眼病。走路時(shí)曾經(jīng)故意碰到柱子而倒地，朱夫人扶起他，好久才蘇醒，哭著說：“我的事業(yè)成功但喪失了眼力，這是上天廢棄我啊！我的兒子都不足以成大事，能夠托付給朱延壽，我沒有遺恨了�！敝旆蛉撕芨吲d，忙召朱延壽。朱延壽到達(dá)時(shí)，被在寢門迎接的楊行密刺殺，楊行密休掉朱夫人，讓她改嫁他人。

薛居正《舊五代史》：①少孤貧，有膂力，日行三百里。②昔唐祚橫流，異方割據(jù)，行密以高材捷足啟之于前，李棨以履霜堅(jiān)冰得之于后，以偽易偽，逾六十年。

歐陽修《新五代史》：①為人長(zhǎng)大有力，能手舉百斤。②寬仁雅信，能得士心。③行密起于盜賊，其下皆驍武雄暴，而樂為之用者，以此也。

王夫之《讀通鑒論》：當(dāng)是時(shí)，人各自以為君，而天下無君。民之屠剝橫尸者，動(dòng)逾千里，馴樸孤弱之民，僅延兩閑之生氣也無幾。而王潮約軍于閩海，秋毫無犯；王建從綦毋諫之說，養(yǎng)士愛民于西蜀；張全義招懷流散于東都，躬?jiǎng)褶r(nóng)桑；楊行密定揚(yáng)州，輦米賑饑；成汭撫集凋殘于荊南，通商勸農(nóng)。此數(shù)子者，君子酌天地之心，順民物之欲，予之焉可矣。存其美，略其慝，不得以拘致主帥之罪罪王潮，不得以黨賊之罪罪全義，不得以僭號(hào)之罪罪王建，不得以爭(zhēng)奪之罪罪行密，不得以逐帥自立之罪罪成汭。而其忘唐之尚有天子，莫之恤而擅地自專者，概可勿論也。非王潮不能全閩海之一隅，非王建不能保兩川于已亂，非全義不能救孫儒刃下之余民，非行密不能甦高駢虐用之孑黎。且其各守一方而不妄覬中原，以糜爛其民，與暴人爭(zhēng)衰王。以視朱溫、李克用之竭民肝腦、以自為君而建社稷，仁不仁之相去，豈不遠(yuǎn)哉？

吳任臣《十國(guó)春秋》：唐末，強(qiáng)藩分據(jù)，海內(nèi)云擾。太祖以三十六英雄起自草間，殲孫儒、禽趙锽、破杜洪、滅田頵，聲罪汴彊，耀兵越徼，江淮南北以次削平。抑亦可謂非常之杰、不世出者矣�！段宕�史》言其為人寬仁雅信，能得士心，卒之開國(guó)廣陵，傳世四主，蓋有以也夫。

蔡?hào)|藩《唐史演義》：楊行密為駢部將，興兵援駢，不謂無名，駢死而縞素舉哀，尤似理直氣壯，但既得廣陵，橫加屠戮，殺呂用之張守一可也，殺張神劍高霸，果胡為乎？背盟不義，濫殺不仁，朱全忠之表為留后，亦盜與盜應(yīng)之征耳。故識(shí)者不稱行密為俠士，而當(dāng)斥行密為盜臣。

《全唐文》錄有一篇：《舉史實(shí)牒》。

《新五代史·卷六十一·吳世家第一》

《舊五代史·卷一百三十四·僣偽列傳一》

楊怤

朱夫人，朱延壽姐，燕國(guó)夫人，903年被休。

史夫人，楊渥、楊渭母，武昌郡君，905年尊為太夫人，919年尊為太妃。

王夫人，楊溥母，920年尊為太妃，927年尊為皇太后，929年卒。

子女：7子3女